[二甲基-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]甲硅烷基]氰酸酯 | 85125-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [二甲基-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]甲硅烷基]氰酸酯
• 英文名称: (dimethyl)silyl Cyanate
• 英文别名: [Tris(trimethylsilyl)methyl](dimethyl)silyl Cyanate；Dimethyl[tris(trimethylsilyl)methyl]silyl cyanate；[dimethyl-[tris(trimethylsilyl)methyl]silyl] cyanate
• CAS: 85125-20-8
• 化学式: C₁₃H₃₃NOSi₄
• 分子量: 331.753
• InChiKey: SWDOQLQZSQYPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [二甲基-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]甲硅烷基]氰酸酯 反应 2.0h， 生成 [Tris(trimethylsilyl)methyl](dimethyl)silyl Isocyanate
  参考文献：
  名称：

  （二甲基）[三（三甲基甲硅烷基）甲基]甲硅烷基氰酸盐及相关物种：第一种氰酸硅盐

  摘要：

  在CH 2 Cl 2中用AgOCn处理（Me 3 Si）3 CSiMe 2 l，（Me 3 Si）3 CSiMe（OMe）l或（Me 3 Si）3 CSiPh 2 l产生（Me 3 Si）3 CSiMe [ 0065] 2（OCN），（Me 3 Si）3 CSiMe（OMe）（OCN）和（Me 3 Si）2 C（SiPh 2 Me）[SiMe 2（OCN）]，分别为硅的第一普通氰酸盐；在加热时，这些异构化为相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3982001326a
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 {[Iodo(dimethyl)silyl]methanetriyl}tris(trimethylsilane) 以 乙腈 为溶剂， 生成 [二甲基-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]甲硅烷基]氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基在空间受阻有机硅化合物反应中的相邻基团参与

  摘要：

  γ-乙烯基的邻位助剂使（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiMe 2 I）比（Me 3 Si）3 CSiMe 2 I对CF 3 CH 2 OH，CF 3的反应性高。 CH 2 H和银盐，再用AgO 2 CCF 3或AgBF 4处理（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 I），得到（Me 3 Si）2的混合物C（SiMe 2 CH CH 2）（SiEt 2 Y）和（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 CH CH 2）（SiMe 2 Y）（Y = O 2 CCF 3或F）; 这些反应似乎涉及1，3-乙烯基桥连的硅阳离子中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000630

文献信息

• [Tris(trimethylsllyl)methyl](dimethyl)silyl cyanate. The cyanate to isocyanate isomerization, and the high activity of cyanate as a leaving group in solvolysis
  作者：Colin Eaborn、Yousef Y. El-Kaddar、Paul D. Lickiss

  DOI：10.1039/c39830001450

  日期：——

  The isomerization of the cyanate (Me3Si)3CSiMe2(OCN), (1), to the isocyanate (i) in Ph2O at 195 °C is second order in (1), (ii) in CCl4 is catalysed by ICI, and (iii), in MeOH is catalysed by NaOMe; in solvolysis in MeOH, (1) is comparable in reactivity to the corresponding trifluoromethanesulphonate, and shows an abnormally high selectivity for reaction with the water in slightly aqueous MeOH.

  在195°C下，Ph 2 O中的氰酸酯（Me 3 Si）3 CSiMe 2（OCN）（1）异构化为异氰酸酯（i）在（1）中为二阶，（ii）在CCl 4中为（iii）在MeOH中由NaOMe催化；在甲醇中的溶剂分解中，（1）的反应性与相应的三氟甲磺酸盐相当，并且显示出与水在微水性甲醇中的反应的异常高的选择性。
• Koehler, Helmut; Menzel, Rainer; Koehler, Michael, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 8, p. 294
  作者：Koehler, Helmut、Menzel, Rainer、Koehler, Michael、Jaeger, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• The mechanism of the isomerization of organosilicon cyanates to isocyanates
  作者：Abdulrahman I Almansour、G.Adefikayo Ayoko、Colin Eaborn

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06034-t

  日期：1996.5

  Isomerization of the cyanate (Me(3)Si)(3)CSi(CD3)(2)OCN in the molten state at 150 degrees C gives the unrearranged isocyanate (Me(3)Si)(3)CSi(CD3)(2)NCO and the rearranged isocyanate (Me(3)Si)(2)[(CD3)(2)MeSi]CSiMe(2)NCO in a ratio of ca. 75/25, and isomerization in solution in Ph(2)O at 220 degrees C gives the same products in a ratio of ca. 85/15. The occurrence of a significant amount of rearrangement is consistent with a mechanism involving initial ionization of the cyanate. In contrast, no rearrangement accompanies the isomerization in CCl4 catalyzed by ICI, indicating that ionization is not involved; this conclusion is supported by the observation that the isomerization of (Me(3)Si)(2)(PhMe(2)Si)CSiMe(2)OCN, in which the Ph group would provide anchimeric assistance to ionization, proceeds at a similar rate to that of (Me(3)Si)(3)CSiMe(2)OCN.
• El-Kaddar, Yousef Y.; Eaborn, Colin; Lickiss, Paul D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 10, p. 1753 - 1759
  作者：El-Kaddar, Yousef Y.、Eaborn, Colin、Lickiss, Paul D.、Reed, David E.

  DOI：——

  日期：——