4-tert-butyl-2-(2-nitrophenylazo)phenol | 27959-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-(2-nitrophenylazo)phenol
• 英文别名: 2-Nitro-2'-hydroxy-5'-t-butylazobenzene；4-tert-butyl-2-[(2-nitrophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 27959-42-8
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: DCCUXLZKDYHPIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  475.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-(2-nitrophenylazo)phenol 在 硫酸 、 一水合肼 、 对苯二酚 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-叔丁基-2-羟苯基)苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  ベンゾトリアゾール誘導体化合物

  摘要：

  【问题】提供一种具有优异的波长转换性，在溶液和薄膜状态下有效地将紫外线转换为蓝光，并具有优异的耐光性，即使紫外线照射也不会劣化的波长转换材料的新化合物。 【解决方案】以下是苯并三唑衍生物化合物的一般式。 [优选，R1为甲酰基，烷基羰基，R2为氢原子，烷基，羧基烷基，烷氧基羰基烷基，羟基烷基，烷基羰氧基烷基，R3为氢原子，卤原子] 【选择图】无

  公开号：

  JP2018158912A
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 2-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以45 g的产率得到4-tert-butyl-2-(2-nitrophenylazo)phenol
  参考文献：
  名称：

  ベンゾトリアゾール誘導体化合物

  摘要：

  【问题】提供一种具有优异的波长转换性，在溶液和薄膜状态下有效地将紫外线转换为蓝光，并具有优异的耐光性，即使紫外线照射也不会劣化的波长转换材料的新化合物。 【解决方案】以下是苯并三唑衍生物化合物的一般式。 [优选，R1为甲酰基，烷基羰基，R2为氢原子，烷基，羧基烷基，烷氧基羰基烷基，羟基烷基，烷基羰氧基烷基，R3为氢原子，卤原子] 【选择图】无

  公开号：

  JP2018158912A

文献信息

• 一种紫外线吸收剂UV-PS的制备方法
  申请人：启东金美化学有限公司

  公开号：CN105884703A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种如式I所述的紫外线吸收剂UV‑PS的制备方法：S1、将邻硝基苯胺和盐酸混合，再加亚硝酸钠，保温反应1‑3h；加尿素反应，得到重氮盐溶液；S2、将第一溶剂、助剂、叔丁基苯酚混合溶解，降温，加上述重氮盐溶液；加碱，保温1‑3h；S3、将上述混合溶液进行第一次提纯得式II偶氮物；S4、将偶氮物、碱、第二溶剂混合反应，升温至60‑70℃，加葡萄糖，回流2‑4h，加酸；S5、对上述混合溶液第二次提纯得式Ⅲ中间体；S6、将上述中间体、第三溶剂、助剂混合反应，升温至80‑85℃，加锌粉，反应2.5‑3h，加吸附剂；S7、将上述混合溶液第三次提纯得式I所示紫外线吸收剂UV‑PS。本发明采用分步法，使每一步的反应物得到充分反应，保证各步产物的收率，显著提高终产物收率。
• Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles
  申请人：Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.

  公开号：US04943637A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  This invention relates to a method for preparing a 2-phenylbenzotriazole of formula I, ##STR1## (wherein R.sub.1 represents hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having a carbon number of 1 to 4, a lower alkoxy group having a carbon number of 1 to 4, carboxyl group, or sulfonic acid group; R.sub.2 represents hydrogen or chlorine atom, a lower alkyl group having a carbon number of 1 to 4, or a lower alkoxy group having a carbon number of 1 to 4; R.sub.3 represents hydrogen or chlorine atom, an alkyl group having a carbon number of 1 to 12, a lower alkoxyl group having a carbon number of 1 to 4, phenyl group, a phenyl group substituted with an alkyl group having a carbon number of 1 to 8, phenoxy group, or a phenylalkyl group, the alkyl part of which has a carbon number of 1 to 4; R.sub.4 represents hydrogen or chlorine atom, hydroxyl group, or a lower alkoxy group having a carbon number of 1 to 4; and R.sub.5 represents hydrogen atom, an alkyl group having a carbon number of 1 to 12, or a phenylalkyl group, the alkyl part of which has a carbon number of 1 to 4), which comprises reducing an o-nitroazobenzene of formula III, ##STR2## (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above) with at least one selected from the group consisting of primary and secondary alcohol reducing agents in the presence of an aromatic ketone catalyst and base. This invention further relates to a method for preparing a 2-phenylbenzotriazole of formula I as defined above, which comprises reducing 1 mole 2-phenylbenzotriazole-N-oxide of formula II, ##STR3## (wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are as defined above) with 0.4 to 0.7 mole primary alcohol and/or 0.8 to 1.4 mole secondary alcohol in the presence of an aromatic ketone catalyst and base. This invention still further relates to a method for preparing a 2-phenylbenzotriazole-N-oxide of formula II as defined above, which comprises reducing 1 mole o-nitroazobenzene of formula III as defined above with 0.4 to 0.7 mole primary alcohol and/or 0.8 to 1.4 mole secondary alcohol in the presence of an aromatic ketone catalyst and base.

  本发明涉及一种制备式I的2-苯基苯并三唑的方法，其中：R1代表氢原子或氯原子，具有1至4个碳原子的低级烷基基团、具有1至4个碳原子的低级烷氧基团、羧基团或磺酸基团；R2代表氢原子或氯原子，具有1至4个碳原子的低级烷基基团或具有1至4个碳原子的低级烷氧基团；R3代表氢原子或氯原子、具有1至12个碳原子的烷基基团、具有1至4个碳原子的低级烷氧基团、苯基、被具有1至8个碳原子的烷基基团取代的苯基、苯氧基或苯基烷基，其中烷基部分具有1至4个碳原子；R4代表氢原子或氯原子、羟基或具有1至4个碳原子的低级烷氧基团；R5代表氢原子、具有1至12个碳原子的烷基基团或苯基烷基，其中烷基部分具有1至4个碳原子。该方法包括在芳香酮催化剂和碱的存在下，使用一种或多种选择自原醇还原剂和二级醇还原剂的还原剂，还原式III的o-硝基偶氮苯，其中：R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。本发明还涉及一种制备如上定义的式I的2-苯基苯并三唑的方法，该方法包括在芳香酮催化剂和碱的存在下，使用0.4至0.7摩尔的原醇和/或0.8至1.4摩尔的二级醇，还原1摩尔的式II的2-苯基苯并三唑-N-氧化物，其中：R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。本发明还进一步涉及一种制备如上定义的式II的2-苯基苯并三唑-N-氧化物的方法，该方法包括在芳香酮催化剂和碱的存在下，使用0.4至0.7摩尔的原醇和/或0.8至1.4摩尔的二级醇，还原如上定义的式III的o-硝基偶氮苯1摩尔。
• Process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04041044A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  An improved process for the production of 2-aryl-2H-benzotriazoles by the reduction of o-nitroazobenzene intermediates with zinc in alkaline medium comprises employing a ratio of moles of alkali to moles of o-nitroazobenzene intermediate in the range of 0.2-1.7/1 in the presence of less than 150 ppm of iron based on zinc used. The improved process results in higher yields of high purity products with a concomitant reduction in the amount of undesired cleavage amine by-products and a reduction in effluent pollution problems. The process is carried out in a polar/non-polar solvent mixture.

  一种改进的生产2-芳基-2H-苯并三唑的工艺，通过在碱性介质中使用碱与o-硝基偶氮苯中间体的摩尔比在0.2-1.7/1的范围内，与使用不超过150ppm基于使用的锌的铁，以锌还原中间体。改进的工艺可以获得高纯度产品的较高产率，同时减少不希望的裂解胺副产物的数量和排放污染问题。该工艺在极性/非极性溶剂混合物中进行。
• Fluorenol catalyzed reduction of o-nitroazobenzenes and
  申请人：Fairmont Chemical Company, Inc.

  公开号：US05262541A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A process for producing 2-aryl-2H-benzotriazole by reducing an o-nitroazobenzene with a saccharide having an aldehyde group as a reducing agent in the presence of fluorenol as a catalyst and a base in solution. The reaction is conducted at a temperature of from about 60.degree. C. to about 80.degree. C. The reaction time and amount of catalyst is significantly reduced compared to the use of an aromatic ketone catalyst. The invention also provides a method for producing 2-aryl-2H-benzotriazole by reducing a 2-aryl-2H-benzotriazole-N-oxide intermediate with a saccharide having an aldehyde group as a reducing agent, in the presence of fluorenol under similar conditions.

  本发明提供了一种制备2-芳基-2H-苯并三唑的方法，通过在存在芴酚催化剂和碱的溶液中，使用具有醛基的糖类还原剂还原o-硝基偶氮苯。反应温度在约60℃至约80℃之间。相比使用芳香酮催化剂，反应时间和催化剂用量显著降低。本发明还提供了一种方法，通过在类似条件下，在存在芴酚的情况下，使用具有醛基的糖类还原剂还原2-芳基-2H-苯并三唑-N-氧化物中间体来制备2-芳基-2H-苯并三唑。
• Method for preparing 2-phenylbenzotriazoles and
  申请人：Chemipro Kasei Kaisha, Ltd.

  公开号：US04835284A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  This invention relates to a method for preparing 2-phenylbenzotriazoles having the formula I, ##STR1##

  本发明涉及一种制备具有公式I的2-苯基苯并三唑的方法，##STR1##