6-氯-1-三甲基甲硅烷基氧基己烷 | 34714-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 6-氯-1-三甲基甲硅烷基氧基己烷
• 英文名称: trimethylsilyl 6-chloro-1-hexyl ether
• 英文别名: chlorohexyloxytrimethylsilane；1-Chloro-6-trimethylsilyloxy-hexane；6-Chlorohexanol-O-trimethylsilyl；6-Chlorohexyl trimethylsilyl ether；6-chlorohexoxy(trimethyl)silane
• CAS: 34714-00-6
• 化学式: C₉H₂₁ClOSi
• 分子量: 208.804
• InChiKey: DJZFWIANWGTBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127 °C
• 密度：
  0.929

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-三甲基甲硅烷基氧基己烷 在 水 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(1-methylsiletan-1-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbofunctional silacyclobutanes

  摘要：

  A four-step synthesis of 1-(omega-hydroxyalkyl)- and 1-(4-hydroxyphenyl)silacyclobutanes was carried out. The influence of the structure of the initial compounds and the reaction conditions on the ratio of the reaction products formed was studied. The stability of the silacyclobutane alcohols and the hydrolysis of their trimethylsilyl ethers were investigated.

  DOI：

  10.1007/bf01431322
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 6-氯-1-三甲基甲硅烷基氧基己烷
  参考文献：
  名称：

  Caplin, Joseph; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 2, p. 321 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zinc Mediated Reactions in Organic Synthesis: Efficient Synthesis of Silyl Ethers under Mild Conditions
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Satish Navnath Chavare、Shivaji Sandu Pandit

  DOI：10.1002/jccs.200500019

  日期：2005.2

  General and practical method for the synthesis of silyl ethers in the presence of zinc powder under mild conditions has been described.

  描述了在温和条件下在锌粉存在下合成甲硅烷基醚的一般实用方法。
• Silicon-29 NMR Spectra of Trimethylsilylated Alcohols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Jan Čermák、Vratislav Blechta、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970816

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) derivatives of 26 simple alcohols were measured under standardized conditions (i.e., in sufficiently diluted deuteriochloroform solutions). Due to association with the solvent the chemical shifts are in almost all cases larger than those reported earlier for different solutions. This observation is in agreement with the proposed mechanism of steric effects as being due to sterically controlled association with the solvent. The use of chloroform as a solvent enhances steric effects but at the same time it can reduce small differences due to polar effects in closely related compounds. In the studied class of compounds the gross dependence of the chemical shift on polar effects is not substantially affected by the change of the solvent.

  对26种简单醇类化合物的三甲基硅基（TMS）衍生物的硅核磁共振（29Si NMR）谱进行了测量，采用标准化条件（即，在充分稀释的氘代氯仿溶液中）。由于与溶剂的结合，化学位移在几乎所有情况下均大于早期报告的不同溶液的化学位移。这一观察结果与所提出的机制一致，即由于与溶剂的立体控制结合而产生的立体效应。氯仿作为溶剂的使用增强了立体效应，但同时也可以减小由于极性效应在密切相关化合物中的小差异。在所研究的化合物类别中，化学位移对极性效应的总体依赖性并未受到溶剂变化的实质影响。
• An efficient synthesis of ?,?-unsaturated aldehydes by a four-carbon unit extension ofGrignard reagents
  作者：Roland Cloux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19840670607

  日期：1984.9.26

  Copper-catalyzed addition of organomagnesium halides to 2-(2,2-diethoxyethyl)oxirane (1) affords aldol acetals 2 which upon acid treatment undergo hydrolysis and dehydration to give α,β-unsaturated aldehydes 7 with high yields.

  铜催化的将有机卤化镁加到2-（2,2-二乙氧基乙基）环氧乙烷（1）中，得到醛醇缩醛2，该醛缩醛2在酸处理后进行水解和脱水，从而以高收率得到α，β-不饱和醛7。
• 一种苹果蠹蛾性信息素的合成方法
  申请人：南通正达农化有限公司

  公开号：CN110078593A

  公开（公告）日：2019-08-02

  本发明涉及一种苹果蠹蛾性信息素的合成方法，包括如下步骤：(1)以山梨酸甲酯为原料，加入甲醇，并通过5％钯碳催化加氢还原得到中间体A山梨基醇；(2)将(1)中得到的中间体A山梨基醇和乙酸酐在乙酸乙酯、三乙胺和水下反应得到中间体B山梨基乙酸酯；(3)6‑氯己醇在甲苯中有乙酸乙酯及三乙胺存在下和三甲基氯硅烷反应，反应结束后，加水，搅拌，分层得到中间体C6‑氯己醇三甲硅基酯；(4)中间体B山梨基乙酸酯和中间体C6‑氯己醇三甲硅基酯在甲苯溶液中和钠沙反应，然后滴加水和硫酸，分层，精馏，得到目标产物E8，E10‑十二碳二烯‑1‑醇。本发明的优点在于：本发明采用易得原料合成、反应路线短且能够提高选择性和产品收率。
• （8E,10E）-8,10-十二碳二烯-1-醇的制备方法
  申请人：常州胜杰化工有限公司

  公开号：CN102718631B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种（8E,10E）‑8,10‑十二碳二烯‑1‑醇的制备方法。该方法先是将6‑氯己醇与三甲基氯硅烷在甲基叔丁基醚以及三乙胺的存在下，在0℃～5℃的温度下，反应得到氯己氧基三甲基硅烷；然后将氯己氧基三甲基硅烷通过格式反应得到格式试剂；接着将（2E,4E）‑2,4‑己二烯‑1‑醇乙酸酯与格式试剂反应得到（8E,10E）‑8,10‑十二碳二烯‑1‑氧基三甲基硅烷；最后将（8E,10E）‑8,10‑十二碳二烯‑1‑氧基三甲基硅烷通过水解反应得到（8E,10E）‑8,10‑十二碳二烯‑1‑醇。本发明的方法羟基保护反应产物纯度以及收率均较高，格式反应引发成功率较高，偶联反应产物纯度较高。