(8-exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one-8-oxide | 54807-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (8-exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one-8-oxide
• 英文别名: tropinone 1-oxide
• CAS: 54807-26-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: BWDLDXCAAQLGCV-SRSLHRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one-8-oxide 在 aluminum oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (8-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one-8-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic and kinetic aspects of tropinone oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a042
• 作为产物：
  描述：

  (8-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one-8-oxide 在 aluminum oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (8-exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one-8-oxide
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic and kinetic aspects of tropinone oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a042

文献信息

• ¹³ C GIAO DFT calculation as a tool for configuration prediction of N-O group in saturated heterocyclic <i>N</i> -oxides
  作者：Radek Pohl、Francisc Potmischil、Martin Dračínský、Václav Vaněk、Lenka Slavětínská、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1002/mrc.3810

  日期：2012.6

  Tropane, tropinone, pseudopelletierine and cocaine were oxidized in situ in a nuclear magnetic resonance (NMR) tube providing mixtures of exo/endo N-oxides. Observed (13)C chemical shifts were correlated with values calculated by gauge-including atomic orbitals density functional theory (DFT) OPBE/6-31G* method using DFT B3LYP/6-31G* optimized geometries. The same method of (13)C chemical shift calculation

  在核磁共振（NMR）管中原位氧化Tropane，tropinone，拟pelletierine和可卡因，以提供exo / endo N-氧化物的混合物。观察到的（13）C化学位移与通过使用DFT B3LYP / 6-31G *优化的几何结构的轨距-包括原子轨道密度泛函理论（DFT）OPBE / 6-31G *方法计算的值相关。对文献中描述的一系列甲基取代的1-甲基哌啶及其差向异构体N-氧化物采用相同的（13）C化学位移计算方法。结果表明，使用这种不需要的计算方法能够分配N-表异构的饱和杂环N-氧化物中的NO基团的构型。即使仅可获得一种异构体的NMR数据，该方法也能够高度确定地分配构型。