2-(tert-butyl)-1,2,4-benzotriazin-3(2H)-one | 832077-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1,2,4-benzotriazin-3(2H)-one
• 英文别名: 1,2,4-Benzotriazin-3(2H)-one, 2-(1,1-dimethylethyl)-；2-tert-butyl-1,2,4-benzotriazin-3-one
• CAS: 832077-16-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: XVHGKZFDSVECEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-1,2,4-benzotriazin-3(2H)-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-(tert-butyl)-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-1,2,4-苯并三嗪-3(2h)-酮和2-烷基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-3(2h)-酮的合成

  摘要：

  开发了一种合成 2-烷基-1,2,4-苯并三嗪-3(2H)-ones 3 的制备方法。该方法包括用 2-烷基苯并四嗪鎓四氟硼酸盐的氰酸钠处理，其存在于与邻（烷基偶氮）芳基重氮鎓四氟硼酸盐平衡的溶液中。在乙酸中用锌还原化合物 3 得到 2-烷基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0260-9
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 1-(2-aminophenyl)-2-(tert-butyl)diazene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到2-(tert-butyl)-1,2,4-benzotriazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-1,2,4-苯并三嗪-3(2h)-酮和2-烷基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-3(2h)-酮的合成

  摘要：

  开发了一种合成 2-烷基-1,2,4-苯并三嗪-3(2H)-ones 3 的制备方法。该方法包括用 2-烷基苯并四嗪鎓四氟硼酸盐的氰酸钠处理，其存在于与邻（烷基偶氮）芳基重氮鎓四氟硼酸盐平衡的溶液中。在乙酸中用锌还原化合物 3 得到 2-烷基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-3(2H)-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0260-9

文献信息

• 2-Alkyl-1,2,3,4-benzotetrazinium Tetrafluoroborates: Their Reaction with Nucleophiles
  作者：Dmitry�L. Lipilin、Oleg�Y. Smirnov、Aleksandr�M. Churakov、Yuri�A. Strelenko、Aleksei�Y. Tyurin、Sema�L. Ioffe、Vladimir�A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200400588

  日期：2004.12

  with a nucleophile (AlkO−, ArO−, AcO−, Hal−, CN−, NCO−, ArNH2, AlkNH2, Alk2NH), at room temperature, results in elimination of an N2 molecule to afford ortho-substituted azobenzenes. This reaction could be suitable for mild phenylation of carboxylic acids and other compounds containing active hydrogen. A plausible reaction pathway for the reaction is discussed. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在室温下用亲核试剂（AlkO-、ArO-、AcO-、Hal-、CN-、NCO-、ArNH2、AlkNH2、Alk2NH）处理 2-烷基-1,2,3,4-苯并四嗪鎓四氟硼酸盐，结果消除 N2 分子，得到邻位取代的偶氮苯。该反应适用于羧酸和其他含有活性氢的化合物的温和苯化反应。讨论了该反应的合理反应途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)