[[(2S,3R,4S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate | 26184-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: [[(2S,3R,4S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 26184-65-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₁₇P₂
• 分子量: 630.353
• InChiKey: NYKBJLRPFUFPAX-WWMDGMSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 N-甲基咪唑 、 21,2'-dipyridyldisulfide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [[(2S,3R,4S,5S)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Unexpectedly Facile Synthesis of Symmetrical P1,P2-Dinucleoside-5′pyrophosphates

  摘要：

  Symmetrical dinucleoside 5'-pyrophosphates have been synthesized from the corresponding nucleoside 5'-phosphate free acid in high yield. The one-pot procedure is carried out in DMF or DMSO using triphenylphosphine and 2,2'-dipyridyldisulfide as the coupling agents, and 1-methylimidazole as the catalyst.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80754-t