N6-Benzoyl-P-methyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosyl-(3'5')-N4-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine | 93134-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N6-Benzoyl-P-methyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosyl-(3'5')-N4-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-P-methyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosyl-(3'5')-N⁴-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
• CAS: 93134-48-6
• 化学式: C₆₁H₆₇N₈O₁₃PSi
• 分子量: 1179.31
• InChiKey: SHNAGGMEHGAUAC-PDJVLWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  236.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-Benzoyl-P-methyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosyl-(3'5')-N4-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 二异丙基铵盐四氮唑 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。

  公开号：

  CN116903690A
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N6-Benzoyl-P-methyl-5'-O-dimethoxytrityl-2'-deoxyadenosyl-(3'5')-N4-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用

  摘要：

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。

  公开号：

  CN116903690A

文献信息

• Improvements in oligodeoxyribonucleotide synthesis: methyl N,N-dialkylphosphoramidite dimer units for solid support phosphite methodology
  作者：G. Kumar、M. S. Poonian

  DOI：10.1021/jo00199a032

  日期：1984.12
• A practical dinucleotide phosphoramidite chemistry for de novo DNA synthesis via block coupling
  作者：Anzhe Shi、Liyan Liu、Fei Wang、Xinxiu Deng、Xiaoyang He、Shengqi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155106

  日期：2024.6