(R_S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethylidene]amide | 393536-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R_S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethylidene]amide
• 英文别名: (NE,R)-N-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-ylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 393536-51-1
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 291.53
• InChiKey: UPRRUUGLNYSULF-GWKQRERASA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 (R_S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethylidene]amide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到(R_S,1S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [1-((tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl)-1-methylpropyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of novel ethambutol analogues

  摘要：

  Ethambutol is one of the front-line agents recommended by the World Health Organization for the treatment of tuberculosis. In an effort to develop more potent therapies to treat tuberculosis, novel unsymmetrical ethambutol analogues were successfully synthesized by a new route utilizing novel building blocks synthesized using Ellman's sulfinyl chemistry. The resulting analogues were tested for anti-tuberculosis activity yielding compounds with comparable anti-tuberculosis activity to ethambutol and increased lipophilicity that may instill better tissue penetration and serum half-life. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.065
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅氧基)-2-丙酮 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(R_S)-2-methylpropane-2-sulfinic acid [2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethylidene]amide
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868

文献信息

• A Disconnection for Rapid Access to Heterocyclic Benzylic Amines with Fully Substituted α-Carbons
  作者：Shouliang Yang、Fen Wang、Stephanie Scales、Michelle Tran-Dubé、Madeline Berry、Haiwei Xu、Feng Tang、Liangliang Xue、Zhongwei Ma、Bryan Li、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02748

  日期：2024.3.15

  amines represent a privileged motif in drug discovery. However, the formation of heterocyclic benzylic amines with fully substituted α-carbons can require the execution of lengthy synthetic routes, which limit their application. Addition of various nucleophilic agents to Ellman’s imines has been well established; however, there is no precedented literature reported for pyridyl-type nucleophiles, which

  2-或4-吡啶基苄胺代表了药物发现中的一个特殊主题。然而，具有完全取代的α-碳的杂环苄基胺的形成可能需要执行冗长的合成路线，这限制了它们的应用。将各种亲核试剂添加到埃尔曼亚胺中已经得到很好的证实；然而，目前还没有关于吡啶基型亲核试剂的先例文献报道，而吡啶基型亲核试剂对于药物化学非常重要。在这封信中，我们公开了从杂芳基卤化物和亚磺酰亚胺一步合成具有完全取代的α-碳的杂环苄胺的进展。以2,4-二溴吡啶为原料，通过选择甲苯或MTBE作为溶剂，可以实现2-或4-吡啶基苄胺的区域选择性合成。