N-propylnorpseudotropine | 94073-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-propylnorpseudotropine
• 英文别名: 8-propyl-nortropane-3exo-ol；8-Propyl-nortropan-3exo-ol
• CAS: 94073-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: ICLCILJDFDMZEP-ILWJIGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 、 N-propylnorpseudotropine 在 sodium carbonate 、 苯 作用下， 生成 3exo-benzhydryloxy-8-propyl-nortropane
  参考文献：
  名称：

  关于6-烷氧基tropines和N-烷基nortropines的二芳基甲烷衍生物。12.关于生物碱合成的交流

  摘要：

  描述了二芳基甲基醚，苯甲酸酰胺的醚和托烷衍生物的二芳基甲基胺的合成。一些新化合物显示出抗胆碱能和组胺抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420717
• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 盐酸丙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 buffered aqueous solution 作用下， 生成 N-propylnorpseudotropine
  参考文献：
  名称：

  Siegmann; Wibaut, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1954, vol. 73, p. 203,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolism of N-alkyldiamines and N-alkylnortropinones by transformed root cultures of Nicotiana and Brugmansia
  作者：Henry D Boswell、Birgit Dräger、John Eagles、Carol McClintock、Adrian Parr、Andreas Portsteffen、David J Robins、Richard J Robins、Nicholas J Walton、Chi Wong

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00292-7

  日期：1999.11

  tropinone were fed to transformed root cultures of Nicotiana rustica and/or a Brugmansia candida × aurea hybrid. These cultures were made by the transformation of the relevant plant species with Agrobacterium rhizogenes . A number of the metabolites, notably those showing a relatively modest alteration in the N -alkyl substituent, were metabolized in vivo to form homologues of the normal alkaloids biosynthesized

  摘要 将一系列 N-甲基腐胺和托品酮的类似物喂入转化的 Nicotiana rustica 和/或 Brugmansia candida × aurea 杂种的根培养物。这些培养物是通过用发根农杆菌转化相关植物物种而制成的。许多代谢物，特别是那些在 N-烷基取代基中表现出相对温和改变的代谢物，在体内代谢形成由这些根生物合成的正常生物碱的同系物。这些产品通过 GC/MS 进行鉴定并与一些合成参考材料进行比较。N-烷基取代基大小发生重大变化的类似物根本没有代谢。在 N. rustica 培养物中，以 1 mM 喂食的类似物显着影响了正常生物碱的分布，在存在 N-n-丙基腐胺的情况下，发现尼古丁最多减少 4 倍。吡咯烷系列和哌啶系列的生物碱之间的比例也受到影响。相比之下，念珠菌×金黄色混合培养物中 1 mM 类似物的存在不会抑制或显着干扰正常生物碱谱的积累。讨论了使用这些培养物从简单的前体制造复杂的新产品的潜力。