2-trityl-2H-tetrazole-5-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-trityl-2H-tetrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-trityl-2H-tetrazole-5-carboxylate ethyl；5-ethoxycarbonyl-2-(triphenylmethyl)-2H-tetrazole；ethyl 2-trityl-2H-tetrazole-5-carboxylate；2-trityl-2H-tetrazol-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-trityltetrazole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₂
• 分子量: 384.437
• InChiKey: ZEICZFNQGISTOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trityl-2H-tetrazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种5-羟甲基四氮唑及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种5‑羟甲基四氮唑及其衍生物的合成方法，本发明制备方法以Trt保护的羧酸酯或者醛化合物为原料反应得到5‑羟甲基四氮唑衍生物；整个合成路线步骤重复性好，操作条件温和，安全性高，有利于放大生产和产业化推广；后处理不产生含氰离子毒性废液，对环境无污染，降低了生产的安全等级以及生产成本，有利于绿色环保的工业化生产的应用，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111269192A
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 sodium ethyl tetrazolate-5-carboxylate 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到2-trityl-2H-tetrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基碳烯的重排反应：惊人的环扩展和计算研究

  摘要：

  通常，由于通常会形成1,2,3-三唑，因此乙炔化物和磺酰叠氮化物不会进行亲电子叠氮化物转移。我们现在显示，用丁基锂处理三苯乙炔，然后暴露于2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物，所产生的产物很容易通过短寿命的三苯乙炔基叠氮化物及其次级产物氰基三甲基卡宾的生成来解释。此外，如文献所述，已证明三苯甲基卡宾通常不仅仅产生三苯乙烯。相反，这些卡宾总是也产生（二苯基亚甲基）环庚烯（庚富烯）作为副产物。静态DFT，偶联簇和从头算分子动力学计算支持了该结果。从这些调查中 发现稠合的双环丁烷中间体对于七氟戊醚的形成是必不可少的。尽管双环丁烷也能够重排成三苯乙烯产物，但从高能学角度来看，只有七富翁途径是合理的。乙烯是直接由氰基三甲基卡宾形成的。

  DOI：

  10.1002/chem.201501352

文献信息

• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Hughes Adam D.

  公开号：US20130330365A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula X: where R a , R b , R 2 , R 7 , and X are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds described herein are prodrugs of compounds having neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds; methods of using these compounds; and processes and intermediates for preparing these compounds.

  在一方面，本发明涉及具有公式X的化合物： 其中Ra，Rb，R2，R7和X如说明书所述，或其药用可接受的盐。所描述的化合物是具有中性粒细胞弹性蛋白酶抑制活性的化合物的前药。在另一方面，本发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Aromatic heterocycle compounds having HIV integrase inhibiting activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06620841B1

  公开（公告）日：2003-09-16

  A compound of the formula (I): wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COORA wherein RA is hydrogen or ester residue, —CONRBRC wherein RB and RC each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  公式（I）的化合物：其中X是羟基，保护羟基或可选择取代的氨基；Y是—COORA，其中RA是氢或酯基，—CONRBRC，其中RB和RC分别独立地是氢或酰胺基，可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；而A1是可选择取代的杂环芳基；前提是化合物中Y和/或A1为可选择取代的吲哚-3-基团的化合物被排除在外，其互变体、前药、药学上可接受的盐或水合物对整合酶具有抑制活性。
• Indole derivatives with antiviral activity
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06333323B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  A compound of the formula: wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted arylsulfonyl, or the like, R2 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted aralklyl, or the like, R3, R4, R5, and R6 each is independently hydrogen, halogen, trihalogenated lower alkyl, or the like, X is hydroxy or optionally substituted amino, Y is COOR R is hydrogen or an ester residue), optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, has integrase inhibition activity, and is useful as an anti-HIV drug.

  该化合物的化学式如下：其中R1为氢、低烷基或可选择取代的芳基磺酰基等；R2为氢、低烷基或可选择取代的芳基烷基等；R3、R4、R5和R6分别独立为氢、卤素、三卤代低烷基等；X为羟基或可选择取代的氨基；Y为COOR（R为氢或酯残基）、可选择取代的芳基或可选择取代的杂环烷基；具有整合酶抑制活性，可作为抗HIV药物使用。
• Indole derivatives having an antiviral activity
  申请人：——

  公开号：US20030181499A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  A compound of the formula: 1 wherein R 1 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted arylsulfonyl, or the like, R 2 is hydrogen, lower alkyl, or optionally substituted aralkyl, or the like, R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each is independently hydrogen, halogen, trihalogenated lower alkyl, or the like, X is hydroxy or optionally substituted amino, Y is COOR (E is hydrogen or an ester residue), optionally substituted aryl, or optionally substituted heteroaryl, has integrase inhibition activity, and is useful as an anti-HIV drug.

  该化合物的公式为1，其中R1为氢、较低的烷基、或可选取代的芳基磺酰基等；R2为氢、较低的烷基、或可选取代的芳基烷基等；R3、R4、R5和R6分别独立地为氢、卤素、三卤代较低的烷基等；X为羟基或可选取代的氨基；Y为COOR（E为氢或酯基残基）、可选取代的芳基或可选取代的杂环基。该化合物具有整合酶抑制活性，可用作抗HIV药物。
• Heteroaromatic derivatives having an inhibitory activity against HIV integrase
  申请人：——

  公开号：US20040002485A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  A compound of the formula (I): 1 wherein X is hydroxy, protected hydroxy or optionally substituted amino; Y is —COOR A wherein R A is hydrogen or ester residue, —CONR B R C wherein R B and R C each is independently hydrogen or amide residue, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; and A 1 is optionally substituted heteroaryl; provided that a compound wherein Y and/or A 1 is optionally substituted indol-3-yl is excluded, a tautomer, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof has an inhibitory activity against an integrase.

  式(I)的化合物：其中X为羟基，保护羟基或可选取代的氨基；Y为—COORA，其中RA为氢或酯基残基，—CONRBRC，其中RB和RC各自独立地为氢或酰胺基残基，可选取代的芳基或可选取代的杂芳基；且A1为可选取代的杂芳基；但其中Y和/或A1为可选取代的吲哚-3-基的化合物被排除，其互变异构体、前药、药物可接受的盐或水合物具有对整合酶的抑制活性。