tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)piperidine-1-carboxylate | 347386-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-2-phosphonate；Tert-butyl 2-dimethoxyphosphorylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 347386-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₅P
• 分子量: 293.3
• InChiKey: PNXWALVFODAFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 以97%的产率得到DL-(2-piperidyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  环状α-氨基酸化学转化为环状α-氨基膦酸。

  摘要：

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.531
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl 2-(dimethoxyphosphoryl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由N-酰基亚胺离子直接合成六元环杂环α-氨基膦酸

  摘要：

  已报道了胡椒酸的膦酸酯类似物及其杂环类似物的方便合成。详细步骤的主要步骤是通过N-酰亚胺离子将膦酸酯基团引入适当的环状酰胺的骨架中。前者是通过从N保护的环酰胺制备半缩醛或其甲基醚制得的。最后，在BF 3 ·OEt 2存在下与亚磷酸三甲酯反应得到所需的膦酸酯，通过膦酸酯部分的水解同时裂解氮保护基团，将其转化为膦酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.3593

文献信息

• Facile Conversion of α‐Amino Acids into α‐Amino Phosphonates by Decarboxylative Phosphorylation using Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.202207063

  日期：2022.9.12

  The facile conversion of α-amino acids to the respective α-amino phosphonates via their redox active esters using organophotoredox catalysis is reported. A novel photocatalytic phosphorylation combines radical–polar crossover with Arbuzov-type reactivity, providing an operationally simple, high yielding and general synthetic approach for the generation of α-amino phosphonates.

  据报道，使用有机光氧化还原催化，α-氨基酸通过其氧化还原活性酯轻松转化为相应的 α-氨基膦酸酯。一种新型光催化磷酸化结合了自由基-极性交叉与Arbuzov型反应性，为α-氨基膦酸盐的生成提供了一种操作简单、高产率和通用的合成方法。
• Chemical Conversion of Cyclic .ALPHA.-Amino Acids to Cyclic .ALPHA.-Aminophosphonic Acids.
  作者：Mamoru KANAME、Hironori MASHIGE、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.49.531

  日期：——

  oxidative decarboxylation of cyclic alpha-amino acids having urethane-type N-protecting groups with lead tetraacetate [Pb(OAc)4] gave 2-hydroxy derivatives, which were transformed into the corresponding alpha-aminophosphonic acid esters by treatment of trialkyl phosphites in the presence of Lewis acids. Deprotection and ester cleavage of the products in the usual manner afforded cyclic alpha-aminophosphonic

  用四乙酸铅[Pb（OAc）4]对具有氨基甲酸酯型N-保护基的环状α-氨基酸进行氧化脱羧，得到2-羟基衍生物，通过处理亚磷酸三烷基酯将其转化为相应的α-氨基膦酸酯。路易斯酸的存在。以常规方式对产物进行脱保护和酯裂解，得到环状α-氨基膦酸。已经实现了将五元和六元环状α-氨基酸方便地化学转化为相应的环状α-氨基膦酸。
• A Straightforward Synthesis of Six‐Membered‐Ring Heterocyclic α‐Aminophosphonic Acids from <i>N</i> ‐Acyliminium Ions
  作者：Rubén Oswaldo Argüello‐Velasco、Grecia Katherine Sánchez‐Muñoz、José Luis Viveros‐Ceballos、Mario Ordóñez、Pawel Kafarski

  DOI：10.1002/jhet.3593

  日期：2019.7

  A convenient synthesis of phosphonic analogues of pipecolic acid and its heterocyclic analogues is reported. The major step of the elaborated procedure is the introduction of the phosphonate group into the skeleton of the appropriate cyclic amide through N‐acyliminium ions. The former ones were obtained by preparation of the hemiaminals or their methyl ethers from the N‐protected cyclic amides. Finally

  已报道了胡椒酸的膦酸酯类似物及其杂环类似物的方便合成。详细步骤的主要步骤是通过N-酰亚胺离子将膦酸酯基团引入适当的环状酰胺的骨架中。前者是通过从N保护的环酰胺制备半缩醛或其甲基醚制得的。最后，在BF 3 ·OEt 2存在下与亚磷酸三甲酯反应得到所需的膦酸酯，通过膦酸酯部分的水解同时裂解氮保护基团，将其转化为膦酸。