2,2,10,10-四甲基-3,9-二氧杂-2,10-二硅杂十一烷 | 54494-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,2,10,10-四甲基-3,9-二氧杂-2,10-二硅杂十一烷
• 英文名称: 2,2,10,10-tetramethyl-3,9-dioxa-2,10-disilaundecane
• 英文别名: n-Pentan-1,5-di-(ol-trimethylsilylaether)；3,9-Dioxa-2,10-disilaundecane, 2,2,10,10-tetramethyl-；trimethyl(5-trimethylsilyloxypentoxy)silane
• CAS: 54494-06-3
• 化学式: C₁₁H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 248.513
• InChiKey: DZEKMCMJHKVBAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,10,10-四甲基-3,9-二氧杂-2,10-二硅杂十一烷 在 Kaolinitic clay 、 水 作用下， 反应 0.02h， 以72%的产率得到1,5-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  羟基的化学选择性保护和甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。

  DOI：

  10.1007/s007060170051
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 六甲基二硅氮烷 在 lithium perchlorate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到2,2,10,10-四甲基-3,9-二氧杂-2,10-二硅杂十一烷
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用可重复使用的高氯酸锂分散在硅胶中的高效且实用的羟基甲硅烷基化方案

  摘要：

  在室温下几分钟内，用六甲基二硅氮烷在六氯二硅氮烷上分散含有LiClO 4的硅胶表面上的多种醇，包括伯，烯丙基，苄基，仲，受阻仲，叔和苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，非常高效，温和据报道在中性条件下产量极高。该方法还允许在存在胺和酚羟基的情况下在LP-SiO 2系统下对醇进行甲硅烷基化具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.005

文献信息

• Silicon-29 NMR Spectra of tert-Butyldimethylsilyl and Trimethylsilyl Derivatives of Some Non-Rigid Diols
  作者：Magdalena Kvíčalová、Vratislav Blechta、Krzysztof Kobylczyk、Ryszard Piekos、Jan Schraml

  DOI：10.1135/cccc19970761

  日期：——

  ²⁹Si NMR spectra of trimethylsilyl (TMS) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of selected diols were measured under standardized conditions (i.e., in diluted CDCl₃ solutions). Application of the recently reported correlation between the chemical shifts in TMS and TBDMS derivatives revealed considerable and systematic deviations which exceeded experimental errors and error estimates from the correlation. Two possible explanations of the deviations are considered: interaction between the two bulky substituent groups and invalidity of the reported correlation for simple hydroxy derivatives. An independent study of analogous derivatives of monohydroxy compounds has shown that the linear correlation holds but the slope and intercept are significantly different from those reported previously on the basis of a study of amino acid derivatives. The data obtained for the diol derivatives fit the new correlation very well and no indication of an interaction between the bulky TBDMS groups was noticed. However, deviations do occur in branched diol derivatives in which branching reduces accessibility of the oxygen atoms surface to associate with proton donors. The largest deviation was found when intramolecular hydrogen bond was formed.

  29Si核磁共振谱测定了选定二醇的三甲基硅基（TMS）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）衍生物在标准化条件下（即在稀释的CDCl3溶液中）。应用最近报道的TMS和TBDMS衍生物化学位移之间的相关性显示出明显和系统性的偏差，超过了实验误差和相关性误差估计。对偏差的两种可能解释是：两个笨重取代基之间的相互作用以及对简单羟基衍生物的报道相关性的无效性。对单羟基化合物的类似衍生物的独立研究表明，线性相关性成立，但斜率和截距与以前基于氨基酸衍生物研究所报告的值显著不同。对二醇衍生物获得的数据非常符合新的相关性，没有发现叔丁基TBDMS基团之间的相互作用的迹象。然而，在支链二醇衍生物中确实存在偏差，其中支链减少了氧原子表面与质子供体结合的可及性。当形成分子内氢键时，发现最大的偏差。
• Reaction of perfluoroolefins with bis(silyl) ethers to produce
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05243025A1

  公开（公告）日：1993-09-07

  A reaction of perfluoroolefins with bis(silyl) ethers to produce novel partially fluorinated and perfluorinated copolymers and macrocyclic compounds is disclosed.

  本发明揭示了将全氟烯与双（硅烷基）醚反应，以产生新型部分氟化和全氟化共聚物和大环化合物。
• Reaction of perfluoroolefins with Bis (Silyl) ethers to produce
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05969074A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  A reaction of perfluoroolefins with bis(silyl) ethers to produce novel partially fluorinated and perfluorinated copolymers and macrocyclic compounds is disclosed.

  本发明揭示了将全氟烯与双(硅烷基)醚反应，制备新型部分氟化和全氟化共聚物和大环化合物的方法。
• Robert, Dominique; Gawad, Hoda Abdel; Riess, Jean G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 3, p. 511 - 516
  作者：Robert, Dominique、Gawad, Hoda Abdel、Riess, Jean G.

  DOI：——

  日期：——
• Mass spectrometry in structural and stereochemical problems. CLV. Electron impact induced fragmentations and rearrangements of some trimethylsilyl ethers of aliphatic glycols, and related compounds
  作者：John Diekman、J. B. Thomson、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo01270a022

  日期：1968.6

表征谱图