2-[(1E)-1-丙烯-1-基]哌啶 | 206869-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-[(1E)-1-丙烯-1-基]哌啶
• 英文名称: 2-((E)-prop-1-enyl)-piperidine
• 英文别名: 2-[(E)-prop-1-enyl]piperidine；(+/-)-2-trans-propenyl-piperidine；(+/-)-2-trans-Propenyl-piperidin；2-Propenyl-piperidin；beta-Coniceine
• CAS: 206869-52-5
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: VSTUPIHCUMAUGE-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1-丙烯-1-基]哌啶 、 氢碘酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Loeffler; Friedrich, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octa-5(E),7-dien-1-amine 在 (pentamethylcyclopentadienyl)2LaCH(TMS)2 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 2-[(1E)-1-丙烯-1-基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  有机镧系化合物催化共轭氨基二烯的分子内加氢胺化/环化。范围、非对映选择性和对映选择性以及反应机制

  摘要：

  一般类型的有机镧系元素配合物 Cp'(2)LnCH(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y; TMS = SiMe(3) ) 和 CGCSmN(TMS)(2) (CGC = Me(2)Si(eta(5)-Me(4)C(5))((t)()BuN)) 作为快速、区域选择性的有效预催化剂，以及与共轭二烯相连的伯胺和仲胺的高度非对映选择性分子内加氢胺化/环化。氨基二烯环化的速度明显快于相应的氨基烯烃。这种二烯基速率增强以及取代基 (R) 对转换频率的影响与提议的过渡态电子需求一致。动力学和机械数据平行单取代氨基烯烃加氢胺化/环化，转换限制 C=C 插入 Ln-N 键，可能形成 Ln-eta(3) 烯丙基中间体，然后快速质子分解所得 Ln-C 键。速率定律在[催化剂]中是一级的，在[氨基二烯]中是零级的。然而，根据特定的底物和催化剂组合，与零级

  DOI：

  10.1021/ja036266y

文献信息

• Alkyl Complexes of Lanthanum and Samarium Supported by a Chiral Binaphthylamido Ligand. Syntheses, Structures, and Catalytic Activity in Hydroamination of Amino-1,3-dienes
  作者：Isabelle Aillaud、Clarisse Olier、Yulia Chapurina、Jacqueline Collin、Emmanuelle Schulz、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche、Alexander Trifonov

  DOI：10.1021/om2002624

  日期：2011.6.27

  F)2(μ-Me)Li(THF)] (1) or tetranuclear [(R)-C20H12(NC5H9)2]La(μ-Me)2Li(THF)[(μ-Me)Li(THF)]2} (2) complexes with methyl ligands μ-bridging lanthanide and lithium atoms. The structures of complexes 1 and 2 were established by single-crystal X-ray diffraction and solution NMR studies. These new complexes were evaluated as catalysts to promote the enantioselective hydroamination of amino-1,3-dienes.

  （R）-（+）-2,2'-双（环戊基氨基）-1,1'-联萘二胺与[Li（THF）n ] 3 [LnMe 6 ]（Ln = La，Sm）在THF中的反应0°C取决于金属离子的大小，导致形成三核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] Sm [（μ-Me）2 Li（THF）2（μ-Me） Li（THF）]（1）或四核[（R）-C 20 H 12（NC 5 H 9）2 ] La （μ-Me）2 Li（THF）[（μ-Me）Li（THF）]2 }（2）与甲基配体μ桥接镧系元素和锂原子的配合物。配合物1和2的结构是通过单晶X射线衍射和溶液NMR研究确定的。这些新的配合物被评估为催化剂，以促进对氨基-1,3-二烯的对映选择性加氢胺化。