(1S,4R,9aS)-1-butyl-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-amine | 181872-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R,9aS)-1-butyl-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-amine
• CAS: 181872-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O
• 分子量: 288.433
• InChiKey: KVFGCXUASAGPDJ-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,9aS)-1-butyl-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R)-2-{(2S)-2-[(1R)-1-(N-methylamino)pentyl]piperidin-1-yl}-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis. 39.¹ Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)piperidines via 2-Cyano-6-phenyl Oxazolopiperidine

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a series of 2-(1-aminoalkyl) piperidines using (-)-2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine 1 is described. LiAlH4 reduction of 1 followed by hydrogenolysis led to the diamine 3. The same strategy applied to C-2-methylated compound 7 afforded [(2S)-2-methylpiperidin-2-yl]methanamine (9). Addition of lithium derivatives to the cyano group of 1 resulted in the formation of an intermediate imino bicyclic system (11a-c) which could be diastereoselectively reduced to substituted diamino alcohols 13a-c. The addition of an excess of PhLi to 1 in the presence of LiBr furnished disubstituted amine 19, the precursor of diphenyl[(2S)-piperidin-2-yl]methanamine (22).

  DOI：

  10.1021/jo960910s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-((1S,5S)-7-butyl-6,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl)-2-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,4R,9aS)-1-butyl-4-phenyl-4,6,7,8,9,9a-hexahydro-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  实用的不对称合成3-氨基氮杂环庚烷系列的1,2-二胺。

  摘要：

  描述了一种简单和通用的方法，用于对映和非对映选择性合成单或双取代的3-氨基氮杂环丁烷。关键步骤涉及高度区域和非对映选择性的串联环扩大/烷基化或还原过程。这种新颖的合成途径提供了对映体纯的约束二胺，可用作药物化学的支架。

  DOI：

  10.1021/jo026711s