1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol | 1310740-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,3-difluoropent-4-en-2-ol
• CAS: 1310740-08-9
• 化学式: C₂₁H₂₆F₂O₂Si
• 分子量: 376.519
• InChiKey: XJHBIAIBBKTUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol 、 三乙基铝 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-fluorohept-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,3-difluoropent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation

  摘要：

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.148

文献信息

• Copper-free defluorinative alkylation of allylic difluorides through Lewis acid-mediated C–F bond activation
  作者：Hikaru Yanai、Haruna Okada、Azusa Sato、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.148

  日期：2011.6

  The reactions of difluorohomoallyl alcohols with trialkylaluminiums smoothly proceeded in CH2Cl2 at room temperature to give (Z)-fluoro-olefin products in excellent yields. On the basis of this chemistry, fluoro-olefinic dipeptide isostere of norvalinyl glycine was synthesized in stereoselective manner. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.