Trt-Glu(OMe)-OMe | 113408-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Trt-Glu(OMe)-OMe
• 英文别名: N-trityl-L-glutamic acid dimethyl ester；dimethyl (2S)-2-(tritylamino)pentanedioate
• CAS: 113408-53-0
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: VAFPFMDUFOWFRT-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trt-Glu(OMe)-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到Trt-Glu(OH)-OMe
  参考文献：
  名称：

  方便合成氨基酸对硝基苯胺；蛋白酶底物合成中的合成子

  摘要：

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00671-t
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Trt-Glu(OMe)-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种谷氨酸-1-甲酯-5-叔丁酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯的合成方法，该方法以谷氨酸为起始原料，在甲醇中与氯化亚砜作用下，生成谷氨酸双甲酯；然后将谷氨酸双甲酯与三苯基氯甲烷反应生成氨基被三苯甲基保护的谷氨酸双甲酯，氨基被三苯甲基保护的谷氨酸双甲酯在氢氧化钠的作用下脱掉5位的甲酯，生成三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯；三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯与三氯乙酰基亚胺叔丁酯反应生成三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯，三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯在低浓度的三氟乙酸二氯甲烷溶液中，并加入少量三异丙基硅烷脱掉三苯甲基生成谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯。本发明方法操作简单，副产物很少，极易处理，产物产率很高，解决了现有合成方法操作难度大的问题。

  公开号：

  CN109516925B

文献信息

• Synthesis and Characterization of Intermediate and Transition-State Analogue Inhibitors of γ-Glutamyl Peptide Ligases
  作者：Makoto INOUE、Jun HIRATAKE、Kanzo SAKATA

  DOI：10.1271/bbb.63.2248

  日期：1999.1

  The phosphonodifluoromethyl ketone and phosphonofluoridate derivatives of L-glutamic acid were synthesized and characterized as analogues of the γ-glutamyl phosphate intermediate and the tetrahedral transition state, respectively, for the inhibition of γ-glutamylcysteine synthetase and glutamine synthetase. The former served as a poor inhibitor of both enzymes, but the latter inhibited glutamine synthetase with a Ki of 59 μM and partially inactivated the enzyme in an NH3- and ATP-dependent manner.

  合成了L-谷氨酸的膦酰二氟甲基酮和膦酰氟酸盐衍生物，并分别将其表征为γ-谷氨酰磷酸中间体和四面体过渡态的类似物，用于抑制γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶和谷氨酰胺合成酶。前者对这两种酶的抑制效果较差，但后者对谷氨酰胺合成酶的抑制 Ki 为 59 μM，并以依赖 NH3 和 ATP 的方式使酶部分失活。
• BARLOS, KLEOMENIS;MAMOS, PETROS;PAPAIOANNOU, DIONYSIOS;PATRIANAKOU, STELL+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 20, 1583-1584
  作者：BARLOS, KLEOMENIS、MAMOS, PETROS、PAPAIOANNOU, DIONYSIOS、PATRIANAKOU, STELL+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of amino acid p-nitroanilides; synthons in the synthesis of protease substrates
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Hans P.H.M. Adams、H. Coenraad Hemker、Godefridus I. Tesser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00671-t

  日期：1995.10

  A method is described for the synthesis of Nα-protected bi- and trifunctional amino acid p-nitroanilides. The reaction uses phosphorus oxychloride as the condensing agent. The synthesis is simple, rapid, free of racemization and affords yields between 70–90%. The synthesis can be performed not only with amino acid derivatives of the urethane type including acid-labile (Z. Boc) and base-labile (Fmoc

  一种方法是为N的合成所述α -保护的二-和三官能氨基酸p -nitroanilides。该反应使用三氯氧化磷作为缩合剂。合成简单，快速，没有消旋作用，收率在70-90％之间。可以进行合成不仅与聚氨酯类的氨基酸衍生物，包括酸不稳定（Z. Boc）和碱不稳定的羰基（Fmoc，MSC）N α -proteclivc功能或烯丙基衍生的保护，而且还用N α -三烯丙基氨基酸，尽管收率较低。该反应在吡啶中进行，其机理暗示了通过与二氯二磷酸（HOPOCl 2）形成混合酸酐来进行羧基活化。
• 一种谷氨酸-1-甲酯-5-叔丁酯的合成方法
  申请人：陕西慧康生物科技有限责任公司

  公开号：CN109516925B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯的合成方法，该方法以谷氨酸为起始原料，在甲醇中与氯化亚砜作用下，生成谷氨酸双甲酯；然后将谷氨酸双甲酯与三苯基氯甲烷反应生成氨基被三苯甲基保护的谷氨酸双甲酯，氨基被三苯甲基保护的谷氨酸双甲酯在氢氧化钠的作用下脱掉5位的甲酯，生成三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯；三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯与三氯乙酰基亚胺叔丁酯反应生成三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯，三苯甲基‑谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯在低浓度的三氟乙酸二氯甲烷溶液中，并加入少量三异丙基硅烷脱掉三苯甲基生成谷氨酸‑1‑甲酯‑5‑叔丁酯。本发明方法操作简单，副产物很少，极易处理，产物产率很高，解决了现有合成方法操作难度大的问题。