1H-氮杂卓 | 291-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 1H-氮杂卓
• 中文别名: 氮杂卓[上加艹]
• 英文名称: [4,5-d]azepine
• 英文别名: azepine；1H-azepine；1H-azepine；azepin；1H-Azepin
• CAS: 291-69-0
• 化学式: C₆H₇N
• mdl: MFCD03789639
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-氮杂卓 在 三甲胺 作用下， 生成 3H-Azepin
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Emanuel; Altenbach, Hans-Josef; Drossard, Jakob-Matthias, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1053 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8ci,9ci)-1H-氮杂卓-1-羧酸甲酯 在 甲醇 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.02h， 生成 1H-氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Emanuel; Altenbach, Hans-Josef; Drossard, Jakob-Matthias, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 12, p. 1053 - 1054

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  糠醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 1H-氮杂卓 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-furfurylidenecyanothioacetamide
  参考文献：
  名称：

  部分氢化喹啉新衍生物的多组分合成及分子晶体结构

  摘要：

  摘要 研究了芳香醛、氰硫代乙酰胺、1-(环己-1-烯-1-基)氮杂和α-卤代羰基化合物的多组分缩合。结果，合成了部分氢化喹啉的新衍生物。通过X射线分析研究了许多合成杂环的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428021110038

文献信息

• A novel series of benzimidazole NR2B-selective NMDA receptor antagonists
  作者：David J. Davies、Matthew Crowe、Nolwenn Lucas、Joanna Quinn、David D. Miller、Sara Pritchard、David Grose、Ezio Bettini、Novella Calcinaghi、Caterina Virginio、Lee Abberley、Paul Goldsmith、Anton D. Michel、Iain P. Chessell、James N.C. Kew、Neil D. Miller、Martin J. Gunthorpe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.108

  日期：2012.4

  A series of novel benzimidazoles are discussed as NR2B-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonists. High throughput screening (HTS) efforts identified a number of potent and selective NR2B antagonists such as 1. Exploration of the substituents around the core of this template identified a number of compounds with high potency for NR2B (pIC50 >7) and good selectivity against the NR2A

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。
• Piperazine derivatives for treatment of CNS disorders
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP1123926A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Compounds of formula where A is an alkylene chain of 1 or 2 carbon atoms optionally substituted by one or more lower alkyl groups, R is hydrogen or lower alkyl, R1 is a mono or bicyclic aryl or a heteroaryl radical, R2 is an aryl radical, a heteroaryl radical, or an aryl-or heteroaryl-lower alkyl radical, R3 is hydrogen, lower alkyl or aryl and R4 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl(lower)alkyl, aryl, or aryl(lower)alkyl or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are both attached represent a saturated heterocyclic ring which may contain a further hetero atom and the dotted line represents a single or double bond, the hydrogen atoms shown in brackets being present when the dotted line represents a single bond and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are 5-HT1A binding agents which may be used, for example, for the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  式中A为1或2个碳原子的烷基链，可以选择性地被一个或多个较低的烷基基团取代，R为氢或较低的烷基，R1为单环或双环芳基或杂芳基基团，R2为芳基基团、杂芳基基团或芳基或杂芳基的较低烷基基团，R3为氢、较低的烷基或芳基，R4为氢、较低的烷基、环烷基、环烷基(较低)烷基、芳基或芳基(较低)烷基，或R3和R4与它们共同连接的氮原子一起代表一个饱和杂环环，该环可能含有进一步的杂原子，虚线代表一个单键或双键，括号中显示的氢原子表示当虚线代表单键时存在，它们的药用可接受的酸盐是5-HT1A结合剂，例如可用于治疗焦虑等中枢神经系统疾病。
• 1,4-Dihydro-4-oxopyridinecarboxylic acids as antibacterial agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of 1,6,7-trisubstituted 1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids, including enoxacin, a new antibacterial agent
  作者：Junichi Matsumoto、Teruyuki Miyamoto、Akira Minamida、Yoshiro Nishimura、Hiroshi Egawa、Haruki Nishimura

  DOI：10.1021/jm00369a011

  日期：1984.3

  or unsubstituted 1-piperazinyl groups were introduced as the C-7 variants. As a result of this study, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acid (named enoxacin, originally AT-2266) was found to show the most broad and potent in vitro antibacterial activity, an excellent in vivo efficacy on systemic infections, and a weak acute toxicity. Structure-activity

  制备具有硝基，氨基，氰基，氯或氟作为C-6取代基的标题化合物。通过6-氨基-1,8-萘啶衍生物9经由其6-重氮盐的Sandmeyer反应，在C-6处引入氯基和氰基。反应扩展到6-氟类似物的合成，涉及四氟硼酸重氮鎓的Balz-Schiemann反应。此外，一系列7-取代的6-氟-1,4-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8的1-乙基，1-乙烯基，1-（2-氟乙基）和1-（二氟甲基）类似物制备了萘啶-3-羧酸。引入1-吡咯烷基，特别是N-取代或未取代的1-哌嗪基作为C-7变体。这项研究的结果是1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）-1 发现8-萘啶-3-羧酸（命名为依诺沙星，最初为AT-2266）具有最广泛和有效的体外抗菌活性，对全身感染的体内疗效极佳，并且急性毒性也较弱。还讨论了在C-1，C-6和C-7处具有取代基变化的化合物的结构活性关系。
• 由2,2,2-三氟乙基酮合成5-胺基取代的1H-1,2,3-三唑的方法
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN112174939A

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了一种由2,2,2‑三氟乙基酮合成5‑胺基取代的1H‑1,2,3‑三唑的方法。所述制备方法包括如下步骤：在DABCO的催化下，式Ⅱ所示化合物、式Ⅲ所示化合物与叠氮化钠经脱氟‑亲核取代‑环加成反应即得到式Ⅰ所示5‑胺基取代的1H‑1,2,3‑三唑化合物。本发明方法原料廉价易得，操作简单，不需无水无氧操作，在空气条件下即可顺利进行，克服了现有方法存在的底物范围窄、反应条件苛刻且需要过渡金属催化剂参与等缺陷，在合成上具有很高的价值。
• MODULATORS OF ALPHA7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：BOTHMANN Hendrick

  公开号：US20100016288A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Compounds with α7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR) agonistic activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof for the treatment of neurological and psychiatric diseases.

  具有α7尼古丁型乙酰胆碱受体（α7 nAChR）激动活性的化合物，它们的制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗神经系统和精神疾病的用途。