triethyl(pentan-2-yloxy)silane | 2290-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(pentan-2-yloxy)silane
• 英文别名: Triethyl(pentan-2-yloxy)silane
• CAS: 2290-39-3
• 化学式: C₁₁H₂₆OSi
• 分子量: 202.412
• InChiKey: YVMWIJNRLDMDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl(pentan-2-yloxy)silane 在 甲醇 作用下， 生成 2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  生物衍生乙酰丙酸及其衍生物通过氢化硅烷化选择性增值为碳氢化合物和生物化学品

  摘要：

  设计一种新的生物质增值方法对于创造可持续的未来至关重要。在这项工作中，我们报告了一种有效的基于氢化硅烷化的策略，用于将生物质衍生的乙酰丙酸及其衍生物选择性增值为增值化学品，如戊烷-1,4-二醇、戊烷-2-醇、2-MTHF 和在室温下，通过使用经济高效且无毒的硅烷和市售催化剂 B(C 6 F 5 ) 3，甚至可以合成 C 5碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300119
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 三乙基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 triethyl(pentan-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  生物衍生乙酰丙酸及其衍生物通过氢化硅烷化选择性增值为碳氢化合物和生物化学品

  摘要：

  设计一种新的生物质增值方法对于创造可持续的未来至关重要。在这项工作中，我们报告了一种有效的基于氢化硅烷化的策略，用于将生物质衍生的乙酰丙酸及其衍生物选择性增值为增值化学品，如戊烷-1,4-二醇、戊烷-2-醇、2-MTHF 和在室温下，通过使用经济高效且无毒的硅烷和市售催化剂 B(C 6 F 5 ) 3，甚至可以合成 C 5碳氢化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300119

文献信息

• Hydrosilylation of epoxides catalyzed by a cationic η1-silane iridium(iii) complex
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1039/c0cc05714b

  日期：——

  Cationic silane complex 2, catalyzes the hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers to give the silyl-protected alcohols, regioselectively. A mechanistic study shows that the epoxide undergoes isomerization to the ketone, followed by hydrosilylation.

  阳离子硅烷络合物2，催化环氧化物和环醚的水解加硅反应，选择性地生成硅保护的醇类。机理研究表明，环氧化物首先发生异构化形成酮，随后进行水解加硅反应。
• Etude de l'obtention d'enoxysilanes par action du triethylsilane sur des cetones enolisables, aliphatiques ou cyclaniques, en presence de catalyseurs au nickel
  作者：Emile Frainnet、Veronique Martel-Siegfried、Eliane Brousse、James Dedier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80303-4

  日期：1975.2

  alkenoxysilanes has been achieved by the reaction of enolizable aliphatic or cyclic ketones with triethylsilane in the presence of nickel catalysts. For some catalysts, the reaction can be directed to give exclusively one or the other of these derivatives. The use of certain nickel catalysts gives very high yields of alkenoxysilanes, and this has been closely investigated.

  烷氧基硅烷和链烷氧基硅烷的制备已通过在镍催化剂存在下可烯化的脂族或环状酮与三乙基硅烷的反应来实现。对于某些催化剂，该反应可以直接产生这些衍生物中的一种或另一种。某些镍催化剂的使用可产生非常高的链烯氧基硅烷收率，对此已进行了深入研究。
• Hydrosilylation of carbonyls over electron-enriched Ni sites of intermetallic compound Ni₃Ga heterogeneous catalyst
  作者：Tomoaki Takayama、Rio Kariya、Yuki Nakaya、Shinya Furukawa、Seiji Yamazoe、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1039/d0cc07916b

  日期：——

  Nanoparticulate intermetallic compound Ni₃Ga supported on SiO₂ has emerged as a highly efficient catalyst for the hydrosilylation of carbonyls, such as aldehydes and ketones, at room temperature.

  纳米颗粒状的金属间化合物Ni3Ga负载在SiO2上已经成为一种在室温下高效催化剂，用于羰基的氢硅烷化反应，如醛和酮。
• Alcoholysis Equilibria of Triethylalkoxysilanes Catalyzed by Iodine or Iodine Monobromide
  作者：Katsuko Ito、Takeshi Ibaraki

  DOI：10.1246/bcsj.55.2973

  日期：1982.9

  The equilibrium constants K of alcoholysis of triethylalkoxysilanes were determined at 20 °C and 40 °C. Iodine monobromide was used to promote the reactions associated with the tertiary alkoxyl groups, while the other reactions proceeded in the presence of iodine. The K values of the reaction systems with ethoxyl or propoxyl—primary, secondary, and tertiary alkoxyl pairs were 1 or above, about 0.5

  三乙基烷氧基硅烷醇解的平衡常数 K 在 20 °C 和 40 °C 下测定。一溴化碘用于促进与叔烷氧基相关的反应，而其他反应在碘存在下进行。具有乙氧基或丙氧基-伯、仲和叔烷氧基对的反应体系的K值分别为1或更高、约0.5和约0.05。这些值反映了烷氧基与硅的结合能力的程度，其顺序为一级>二级>三级烷氧基。假定反应的机理涉及碘或一溴化碘的参与。
• Electrophilic Organobismuth Dication Catalyzes Carbonyl Hydrosilylation
  作者：Ramkumar Kannan、Selvakumar Balasubramaniam、Sandeep Kumar、Raju Chambenahalli、Eluvathingal D. Jemmis、Ajay Venugopal

  DOI：10.1002/chem.202002006

  日期：2020.10.6

  [(Me2NC6H4)Bi(L)3]2+ (L=aldehyde/ketone), evidenced by NMR spectroscopy in solution and by single‐crystal X‐ray diffraction in the solid state. It efficiently catalyzes hydrosilylation of aldehydes and ketones resulting in silyl ethers as the only products in high yields. Our investigations support a carbonyl activation mechanism at the bismuth center followed by Si−H addition.

  铋化合物作为过渡金属配合物和电子贫乏的轻质p嵌段化合物在均相催化中的潜在替代品正变得越来越重要。通过分离[Me 2 NC 6 H 4 } Bi OP（NMe 2）3 } 3，实验证明了具有三个亲电位点的双坐标[（Me 2 NC 6 H 4）Bi] 2+的计算分析。] [B（3,5-C 6 H 3 Cl 2）4 ] 2。这些观察结果使我们产生了有机二有机铋催化剂，[（Me 2NC 6 H 4）Bi（L）3 ] 2+（L =醛/酮），通过溶液中的NMR光谱和固态的单晶X射线衍射证明。它有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应，从而使甲硅烷基醚成为唯一的高收率产品。我们的研究支持铋中心的羰基活化机理，然后再加入Si-H。