4-Ethoxycarbonyl-2',4'-dihydroxy-azobenzol | 29600-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-Ethoxycarbonyl-2',4'-dihydroxy-azobenzol
• 英文别名: ethyl 4-(2,4-dihydroxyphenylazo)benzoate；4-carbethoxy-2',4'-dihydroxyazobenzene
• CAS: 29600-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: BPEUYWBEBSBAFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethoxycarbonyl-2',4'-dihydroxy-azobenzol 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双酚A核偶氮连接室温柱状液晶：结构性质关系和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列含有偶氮基团和双酚 A 核的弯曲形液晶，并使用各种技术进行了表征。通过 POM、DSC 和高温 XRD 分析证实了这些偶氮基二聚体中介晶性质的存在。进一步研究结构-性质关系，以证实可变烷基侧链对末端位置的影响，这也会影响化合物在中间相温度范围和热稳定性方面的液晶性质。所有化合物均表现出对映体柱状六方相，具有较宽的温度范围和热稳定性。使用紫外可见光谱和荧光分光光度法研究了它们的光物理性质。观察到所有四种柱状介晶在暴露于光致异构化时均发生顺式和反式偶氮异构化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137505
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-Ethoxycarbonyl-2',4'-dihydroxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  双酚A核偶氮连接室温柱状液晶：结构性质关系和光物理性质

  摘要：

  合成了一系列含有偶氮基团和双酚 A 核的弯曲形液晶，并使用各种技术进行了表征。通过 POM、DSC 和高温 XRD 分析证实了这些偶氮基二聚体中介晶性质的存在。进一步研究结构-性质关系，以证实可变烷基侧链对末端位置的影响，这也会影响化合物在中间相温度范围和热稳定性方面的液晶性质。所有化合物均表现出对映体柱状六方相，具有较宽的温度范围和热稳定性。使用紫外可见光谱和荧光分光光度法研究了它们的光物理性质。观察到所有四种柱状介晶在暴露于光致异构化时均发生顺式和反式偶氮异构化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137505

文献信息

• Tristriazolotriazines with Azobenzene Arms ‐ Acidochromic Dyes and Discotic Liquid Crystals
  作者：Marcel Sperner、Natalie Tober、Heiner Detert

  DOI：10.1002/ejoc.201900665

  日期：2019.8.7

  Tristriazozotriazines with three azobenzene arms and alkylamino or alkoxy side chains are prepared by Huisgen reaction. These stars shaped compounds are solvatochromic and acidochromic dyes, in which the protonation of all arms occurs simultaneously. Alkoxy‐Azo‐TTTs are efficient photoswitches. Peripheral 3,4‐dialkoxy substitution leads to mesomorphism, the LC phase is stable in daylight.

  通过Huisgen反应制备具有三个偶氮苯臂和烷基氨基或烷氧基侧链的三三唑并三嗪。这些星形化合物是溶剂变色和酸性变色染料，其中所有臂的质子化同时发生。烷氧基-偶氮-TTT是高效的光电开关。外围3,4-二烷氧基取代导致同构，LC相在日光下稳定。
• Thiacalixarene Appended Azo‐based Supramolecular Systems: Self‐assembly and Photo Tuning Reversible Liquid Crystalline Properties
  作者：Vipul Desai、Vinay S. Sharma、Suryajit L. Rathod、Anuj S. Sharma、Hitendra A. Mali、Rutesh R. Shah、Pranav S. Shrivastav

  DOI：10.1002/cphc.202200803

  日期：——

  Reversibly photoswitchable bowl-shaped supramolecular systems for thermally stable columnar phase with self-assembly and reversible liquid crystalline properties are reported.

  报道了具有自组装和可逆液晶特性的热稳定柱状相的可逆光开关碗形超分子系统。
• Azomesogens Having a Lateral Hydroxy Substituent
  作者：Sandhya Dixit、R. A. Vora

  DOI：10.1080/15421400802697236

  日期：2009.3.19

  Two homologous series of liquid crystalline azoesters consisting of a lateral hydroxyl substituent on the central benzene ring at 20 positions have been synthesized and thermally characterized. All the 24 members, of both series, exhibit high temperature nematic phases. All the compounds of both series are thermally stable and exhibit a wide mesomorphic range. The homologues have been characterized using Infra Red (IR), Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR), and Differential Scanning Calorimetry (DSC). Their mesomorphic properties and other characteristics are discussed.