7‐benzyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one | 119260-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 7‐benzyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
• 英文别名: 7-benzyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；11-benzyl-8-thia-4,6,11-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5-trien-3-one
• CAS: 119260-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• mdl: MFCD01763501
• 分子量: 297.381
• InChiKey: XIUNLLKWPRXLSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7‐benzyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 10-Benzyl-3,4,9,10,11,12-hexahydro-2H-pyrido<4',3':4,5>thieno<3,2-e>pyrimido<1,2-c>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Leistner, S.; Guetschow, M.; Vieweg, H., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 11, p. 756 - 760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7‐benzyl‐5,6,7,8‐tetrahydropyrido[4',3':4,5]thieno[2,3‐d]pyrimidin‐4(3H)‐one
  参考文献：
  名称：

  新型akt1抑制剂的发现可诱导肝癌细胞自噬相关的死亡。

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和评估了一系列噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为新型AKT1抑制剂进行了评估。体外抗肿瘤测定结果表明，化合物9d-g和9i有效抑制AKT1的酶活性，并有效抑制HepG2，Hep3B，Huh-7和SMMC-7721癌细胞系的增殖。在这些衍生物中，化合物9f对AKT1（IC50 = 0.034μM）和Huh-7细胞（IC50 = 0.076μM）表现出最佳的抑制活性。一组生物学实验表明，化合物9f通过Akt / mTOR信号通路介导的自噬机制抑制了Huh-7的细胞增殖。此外，在皮下Huh-7异种移植模型中验证了9f的抗肿瘤能力。一起，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112076

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Studies of Some Novel Thieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Khulud M. Al-Taisan、Hassan M. A. Al-Hazimi、Shar S. Al-Shihry

  DOI：10.3390/molecules15063932

  日期：——

  Several 2-unsubstituted thieno[2,3-d]pyrimidines have been prepared from 2-aminothiophene-3-carboxylic acid esters and their carbonitrile analogs. Some triazolo-thienopyrimidine and 2-thioxothienopyrimidine representatives have also been synthesized using thermal and microwave (MW) irradiation techniques. Structures of the prepared compounds were elucidated on the basis of IR, NMR, 2D NMR and mass

  已经从 2-氨基噻吩-3-羧酸酯及其腈类似物制备了几种 2-未取代的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶。一些三唑并噻吩并嘧啶和 2-硫代噻吩并嘧啶的代表也已使用热和微波 (MW) 辐射技术合成。基于红外、核磁共振、二维核磁共振和质谱数据阐明了所制备化合物的结构。还检查了一些选定的合成化合物的生物活性。
• Design, synthesis, anticancer evaluation, and in silico studies of some thieno[2,3‐<i>d</i>]pyrimidine derivatives as EGFR inhibitors
  作者：Menna Tallah M. Sayed、Peter A. Halim、Afaf K. El‐Ansary、Rasha A. Hassan

  DOI：10.1002/ddr.22088

  日期：2023.9

  New series of 20 thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives have been synthesized. The National Cancer Institute evaluated all the newly synthesized compounds for their antiproliferative activity against a panel of 60 cancer cell lines. Compound 7b exhibited a remarkable antineoplastic activity at 10 µM dose and was therefore tested at five dose concentrations. The significant and broad-spectrum antineoplastic

  合成了新系列的20种噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物。美国国家癌症研究所评估了所有新合成的化合物对 60 种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7b在 10 µM 剂量下表现出显着的抗肿瘤活性，因此在五个剂量浓度下进行了测试。化合物7b对 37 种测试的癌细胞系具有显着且广谱的抗肿瘤作用，与 1.95–9.6 µM 微摩尔范围内的对照值相比，其剂量可抑制 50% 的生长。还观察到在 3.99-100 µM 细胞抑制范围内完全抑制生长的剂量。与IC 50 = 0.037 ± 0.002的厄洛替尼相比，化合物7b有效抑制表皮生长因子受体(EGFR)，50%抑制浓度值(IC 50 ) =  0.096 ± 0.004。此外，化合物7b对 EGFR 总浓度及其磷酸化具有强大的下调作用。此外，化合物7b抑制磷脂酰肌醇 3-激酶、蛋白激酶 B 和雷帕霉素途径磷酸化的哺乳动物靶标。此外，化合物7b使卵巢癌细胞系
• KRETZSCHMAR, EGON;LABAN, GUNTER;MEISEL, PETER;LOHMANN, DIETER;MORGENSTERN+
  作者：KRETZSCHMAR, EGON、LABAN, GUNTER、MEISEL, PETER、LOHMANN, DIETER、MORGENSTERN+

  DOI：——

  日期：——
• KRETZSCHMAR, EGON;LABAN, GUNTER;MEISEL, PETER;KIRSTEN, WOLFGANG;GRUPE, RE+
  作者：KRETZSCHMAR, EGON、LABAN, GUNTER、MEISEL, PETER、KIRSTEN, WOLFGANG、GRUPE, RE+

  DOI：——

  日期：——
• LEISTNER, S.;GUTSCHOW, M.;VIEWEG, H.;WAGNER, G.;STROHSCHEIDT, TH.;GRUPE, +, PHARMAZIE, 43,(1988) N 11, C. 756-760
  作者：LEISTNER, S.、GUTSCHOW, M.、VIEWEG, H.、WAGNER, G.、STROHSCHEIDT, TH.、GRUPE, +

  DOI：——

  日期：——