5,5-Dimethyl-Δ¹-1,2,4-triazolin-3-one | 112700-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-Δ¹-1,2,4-triazolin-3-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-one；5,5-Dimethyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5,5-dimethyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 112700-85-3
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: JIXOBKVSEZWCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-Δ¹-1,2,4-triazolin-3-one 生成 5,5-Dimethyl-1,2,4-triazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  SCHANTL, JOACHIM G.;LANZNASTER, NORBERT;GSTACH, HUBERT, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 825-833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(1-isocyanato-1-methylethyl)diazene 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以2%的产率得到3,3-二甲基-5-氧代-3,5-二氢-4H-1,2,4-三唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 5,5-Dialkyl-Δ¹-1,2,4-triazolin-3-ones by Acid Hydrolysis of Bis(α-isocyanatoalkyl)diazenes

  摘要：

  双(α-异氰酸酯烷基)二氮烯与盐酸的水解反应产生新颖的5,5-二烷基-Δ1-1,2,4-三氮唑-3-酮，产率良好，而相应的4-氨基酮衍生物则是少量副产物。这些1,2,4-三氮唑-3-酮容易转化为4-苯甲酰衍生物，而后者则可以作为温和的苯甲酰化试剂与初级胺发生反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28143

文献信息

• Schantl, Joachim G.; Gstach, Hubert; Lanznaster, Norbert, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 6, p. 1439 - 1444
  作者：Schantl, Joachim G.、Gstach, Hubert、Lanznaster, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• SCHANTL, JOACHIM G.;GSTACH, HUBERT;LANZNASTER, NORBERT, SYNTHESIS,(1987) N 11, 986-989
  作者：SCHANTL, JOACHIM G.、GSTACH, HUBERT、LANZNASTER, NORBERT

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 1-Oxide
  作者：V. Kettmann、J. Svetlík、J. G. Schantl

  DOI：10.1107/s0108270194011947

  日期：1995.6.15

  The title compound, C4H7N3O2, formed by oxidation of the parent 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-one consists of a planar five-membered ring with the two O atoms displaced slightly on the same side of the ring. Both the azoxy moiety and the amide N atom are involved in conjugation with the carbonyl group. The molecules in the crystal associate into centrosymmetric double-hydrogen-bonded dimers.
• 4,5-dihydro-5,5-dimethyl-3-oxo-3H-1,2,4-triazole-1-oxide. The unpredicted azoxy-regioisomer
  作者：J. G. Schantl、J. Svetlik、V. Kettmann

  DOI：10.1007/bf00811087

  日期：1994.12

  4,5-Dihydro-5,5-dimethyl-3-oxo-3H-1,2,4-triazole (1) is converted to the title azoxy compound 4 by peroxytrifluoroacetic acid. The structure assignment of 4 is based on an X-ray analysis. Ab initio calculations were employed to rationalize the reaction path leading to the triazole-1-oxide 4 and not to the expected regioisomer triazole-2-oxide 3.
• Schantl, Joachim G.; Lanznaster, Norbert; Gstach, Hubert, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 5, p. 825 - 832
  作者：Schantl, Joachim G.、Lanznaster, Norbert、Gstach, Hubert

  DOI：——

  日期：——