1-哌啶-1-己酮 | 15770-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-哌啶-1-己酮
• 中文别名: 1-(哌啶-1-基)己烷-1-酮
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)hexan-1-one
• 英文别名: Capronsaeure-piperidid；1-Hexanoylpiperidine；1-piperidin-1-ylhexan-1-one
• CAS: 15770-38-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: WQQIRPPFBDVVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-哌啶-1-己酮 在 sodium amide 、 肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 己酰肼
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann,T.; Sobel,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 698, p. 235 - 241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-(哌啶-1-基)丁烷-1-酮 在 1,4-二氧六环 、 镍 作用下， 生成 1-哌啶-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of Hydroxyamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01876a012

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• Antifouling Compounds And Use Thereof
  申请人：Teo Lay Ming Serena

  公开号：US20110092518A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to the use of compounds which have the following general formula (I), wherein R 1 and R 2 are independently selected from optionally substituted aryl, optionally substituted C 1 to C 12 alkyl and H; and R 3 and R 4 are independently selected from hydroxy, optionally substituted C 1 to C 6 alkyl, optionally substituted phenyl and H, in a method of preventing or reducing fouling, particularly in the marine environment. The compounds of the present invention have the considerable advantage of providing the antifouling coating market with an organic alternative to the existing technology which relies heavily on the addition of copper to obtain significant antifouling effects. The compounds we have developed may be used as cheap, easy to prepare additives that do not contain metals and therefore have reduced toxicity in marine environment.

  本发明涉及使用具有以下一般式(I)的化合物，其中R1和R2分别选自可选取代芳基、可选取代的C1到C12烷基和H；R3和R4分别选自羟基、可选取代的C1到C6烷基、可选取代的苯基和H，在防止或减少污垢，特别是在海洋环境中的方法中。本发明的化合物具有显著优势，为防污涂层市场提供了一种有机替代现有技术的选择，现有技术主要依赖于添加铜来获得显著的防污效果。我们开发的化合物可作为廉价、易于制备的添加剂使用，不含金属，因此在海洋环境中具有较低的毒性。
• Direct use of dioxygen as an oxygen source: catalytic oxidative synthesis of amides
  作者：Wei Wei、Xiao-Yu Hu、Xiao-Wei Yan、Qiang Zhang、Ming Cheng、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1039/c1cc14640h

  日期：——

  The first transition-metal-catalyzed direct oxidative synthesis of amides by using dioxygen as an oxygen source has been developed under mild conditions, in which DBU was used as the key additive. The present methodology, which utilizes dioxygen as an oxidant and oxygen source and cheap copper salts as catalysts, opens up an interesting and attractive avenue for the synthesis of amide functionality

  在温和的条件下，已经开发出了以双氧为氧源的酰胺的第一个过渡金属催化的直接氧化合成酰胺的方法，在该条件下，DBU被用作关键添加剂。利用双氧作为氧化剂和氧源以及廉价的铜盐作为催化剂的本方法学为酰胺官能团的合成开辟了有趣且诱人的途径。
• Substrate-Controlled Chemoselective Reactions of Isocyanoacetates with Amides and Lactams
  作者：Jian-Feng Zheng、Xiu-Ning Hu、Zhen Xu、Dong-Cheng Cai、Tai-Long Shen、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01768

  日期：2017.9.15

  Versatile and chemoselective C–C bond forming methods for the one-pot transformation of amides into other classes of compounds are highly demanding. In this report, we demonstrate the reductive addition of isocyanoacetates to common amides and lactams to produce 5-methoxyoxazoles or bicyclic imidazolines. This one-pot procedure involves partial reduction of amides with Schwartz reagent and chemoselective

  将酰胺一锅转化为其他类型化合物的通用且化学选择性的C–C键形成方法要求很高。在本报告中，我们证明了将异氰基乙酸酯还原加至常见的酰胺和内酰胺中，以产生5-甲氧基恶唑或双环咪唑啉。这种一锅法包括用Schwartz试剂将酰胺部分还原，以及在异氰基乙酸酯中化学选择性地添加异氰基基团的碳或α-碳。异氰基乙酸酯的完全不同的反应性是由于酰胺和内酰胺的空间位阻不同。
• Asymmetric remote C–H borylation of aliphatic amides and esters with a modular iridium catalyst
  作者：Ronald L. Reyes、Miyu Sato、Tomohiro Iwai、Kimichi Suzuki、Satoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1126/science.abc8320

  日期：2020.8.21

  tertiary amides and esters. A chiral C–H activation catalyst was modularly assembled from an iridium center, a chiral monophosphite ligand, an achiral urea-pyridine receptor ligand, and pinacolatoboryl groups. Quantum chemical calculations support an enzyme-like structural cavity formed by the catalyst components, which bind the substrate through multiple noncovalent interactions. Versatile synthetic utility

  靶向远处的 C-H 键酶通常具有复杂的活性位点，这些位点结合分子的一部分以定位远处的部分以获得最佳反应性。事实证明，这种定向效应对小分子催化剂来说是一个更大的挑战。雷耶斯等人。现在报告了一种简单的配体，它可以同时通过吡啶取代基与铱催化剂结合，同时通过氢键结合尿素定位酰胺或酯反应物。因此，该催化剂专门将距离羰基三个碳原子的位点硼酸化，第二个手性配体诱导高对映选择性。科学，这个问题 p。970 结合铱和酰胺或酯的配体仅在远离羰基的三个碳原子处进行硼化。位点选择性和立体控制仍然是 C-H 键功能化化学中的主要挑战，尤其是在线性脂肪族饱和烃支架中。我们报告了远程 C(sp3)–H 的高度对映选择性和位点选择性催化硼化作用，将 γ 键合到脂肪族仲和叔酰胺和酯中的羰基上。手性 C-H 活化催化剂由铱中心、手性单亚磷酸酯配体、非手性尿素-吡啶受体配体和频那醇基团模块化组装而成。量子化学计算支持由催化剂成