ethyl 2-(isopropylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 74328-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl 2-(isopropylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Isopropylamino-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-(propan-2-ylamino)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 74328-25-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: QOOKCMHGZFNUCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(isopropylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 420.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 以35%的产率得到(9ci)-2-[(1-甲基亚乙基)氨基]-1-环戊烯-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements sigmatropiques[1,5]et dimerisation d'α-iminocetenes engendres par thermolyse d'enaminoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85543-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 异丙胺 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-(isopropylamino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺的氧化还原性质。

  摘要：

  烯胺是具有有趣的氧化还原特性的富电子化合物。在此，合成了由伯胺和β-酮羰基缩合而成的一系列仲烯胺，并通过循环伏安法系统地研究了它们的电化学氧化性能。此外，还进行了烯胺特别是那些催化中间体的氧化电位的理论计算，以进一步拓宽研究范围。揭示和讨论了可能的结构因素对氧化和所得自由基阳离子中间体的性质。探索了氧化还原电势与分子特性（例如最大占据分子轨道能量和自然种群分析电荷）的相关性，并且似乎没有简单的线性相关性。另一方面，与Mayr'的相关性很好 在一系列催化相关的烯胺中注意到其亲核参数N。自旋种群分析表明，烯胺自由基阳离子主要表现出碳中心自由基的特征。综合实验数据和计算数据，可以得出有关烯胺的氧化还原特性的全面图片，这将为氧化烯胺催化和转化的发展提供指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02003

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Visible Light Promoted β-C-H Alkylation of β-Ketocarbonyls <i>via</i> a β-Enaminyl Radical Intermediate
  作者：Dehong Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/cjoc.201700785

  日期：2018.4

  carbonyl activation mode is reported on the basis of photo‐induced single‐electron‐transfer (SET) oxidation of a secondary enamine. The resultant β‐enaminyl radical intermediate was trapped by a wide range of Michael acceptors, producing β‐alkylation products of β‐ketocarbonyls in a highly efficient manner.

  在仲烯胺的光诱导单电子转移（SET）氧化的基础上报道了5πe羰基活化模式。生成的β-烯丙基自由基中间体被多种Michael受体捕获，从而以高效方式生成β-酮羰基的β-烷基化产物。
• Dinuclear cobalt complexes supported by biphenol and binaphthol-derived bis(salicylaldimine) ligands: synthesis, characterization and catalytic application in β-enaminone synthesis from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic amines
  作者：Adelew Estifanos Filkale、Chandni Pathak

  DOI：10.1039/d0nj00052c

  日期：——

  (5–300 K) showed that the complexes exhibit weak antiferromagnetic (AF) interactions. Both metal complexes 2 and 4 successfully catalysed the synthesis of β-enaminones from 1,3-dicarbonyl compounds and aliphatic amines under ambient conditions.

  两个新的四齿配体，即3,3'-双[（（（2,4,6-三甲基-苯基）亚氨基）甲基]甲基]-[1,1']-联苯-2,2'-二醇，H 2 L 1（1）和3,3'-双[（（（2,4,6-三甲基苯基）亚氨基）甲基]-[1,1']-联萘-2,2'-二醇，H 2 L 2（3），基于2,2'-联苯酚和2,2'-联萘酚骨架已经合成并表征。相应地，双核钴配合物Co [3,3'-双-（（R）-亚氨基甲基）-（1,1'）-联苯-2,2'-二氧代]} 2（2）和Co [3， 3'-双-（（（R）-亚氨基甲基）-（1,1'）-联萘-2,2'-二氧代]} 2（4）（其中R = 2,4,6-Me 3 C 6通过各个配体与四水合乙酸钴的反应合成H 2）。然后通过元素分析，质谱，IR，UV-vis，磁化率和单晶X射线衍射分析对复合物进行表征。X射线单晶晶体学研究表明，2和4中每种金属离子的四面体几何形状均发生了扭曲。在不同温度下（5-300
• A versatile route to β-enamino esters by acylation of lithium enamines with diethyl carbonate or benzyl chloroformate
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Renato Dalpozzo、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00476-o

  日期：1995.7

  route to β-enamino esters 1, using accessible starting materials, was developed. Lithiated enamines are allowed to react with diethyl carbonate or benzyl chloroformate with the formation of the β-enamino esters 1a or 1b. The reaction is rather general from a wide array of ketimines and aldimines. Products included cyclic β-enamino esters 1aa-ac, very useful for the synthesis of natural products.

  开发了一种使用易得的起始原料制备β-烯胺酯1的通用方法。使锂化的烯胺与碳酸二乙酯或氯甲酸苄酯反应，形成β-烯氨基酯1a或1b。来自各种各样的酮亚胺和醛亚胺的反应相当普遍。产品包括环状β-烯胺酯1aa-ac，对合成天然产物非常有用。
• 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Tran Chinh V.

  公开号：US20090111798A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。