1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 62634-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-cetyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide；DABCO-16；TA 279；4-Aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane, 1-hexadecyl-, bromide；1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 62634-16-6
• 化学式: Br*C₂₂H₄₅N₂
• 分子量: 417.517
• InChiKey: BVWUAKNLSMADAT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 N-烷基化 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷阳离子和壬酸根阴离子的第三代离子液体

  摘要：

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)

  DOI：

  10.1039/d0ra00766h
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 溴代十六烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  具有双环阳离子的双官能铵离子液体†

  摘要：

  关于植物保护剂的施用量的日益增加的限制使杂化离子液体成为属于第三代IL的有趣的一类化合物。文献中有生物活性化合物的已知实例，其结构基于1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的单烷基衍生物（DABCO）。在本研究的框架内，开发了一种有效的三步法，用于合成新型双环除草离子液体，其中DABCO的烷基衍生物用作阳离子，而4-氯-2-甲基苯氧基乙酸阴离子则来自于常用除草酸，MCPA。纯化和鉴定合成的新IL，并表征其表面活性，热稳定性和溶解性。此外，还评估了它们在温室条件下对农作物中常见杂草种类的除草活性和抗菌性能。合成的ILs的高生物活性与其表面活性有关。获得的结果证实了合成的除草离子液体的双重功能。

  DOI：

  10.1039/c8nj06054a
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl p-nitrophenyl chloromethylphosphonate 在 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-硝基苯酚阴离子 、 Chloromethyl(ethoxy)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  基于聚乙烯亚胺和单季铵化1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的聚合物胶体复合物在磷酸酯水解中的催化性能

  摘要：

  通过分光光度法确定聚乙烯亚胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的单(MQD)和双季铵化(DQD)十六烷基衍生物以及基于其的混合聚合物胶体系统催化对硝基苯基烷基氯甲基膦酸酯的水解。催化效率取决于底物、1,4-二氮杂双环-[2.2.2]辛烷衍生物和聚乙烯亚胺的结构、介质的pH值和温度。在MQD的情况下，随着膦酸酯烷基的长度从R = OEt增加到R = OC6H13，催化效果从20倍变为80倍；与 MQD 相比，DQD 表现出较低的催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-1242-6

文献信息

• Alkylated 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanes: self-association, catalytic properties, and biological activity
  作者：E. P. Zhiltsova、T. N. Pashirova、R. R. Kashapov、N. K. Gaisin、O. I. Gnezdilov、S. S. Lukashenko、A. D. Voloshina、N. V. Kulik、V. V. Zobov、L. Ya. Zakharova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-012-0016-7

  日期：2012.1

  Aggregation of 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide in the presence of diethyl 4-nitrophenyl phosphate was studied using 1H NMR spectroscopy. The quantitative characteristics of the aggregation were determined. The data obtained were used to explain the catalytic effect of micelles on the hydrolysis of the phosphate. It was found that the aggregation properties and biological activity

  1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2] 辛烷溴化物在 4-硝基苯基磷酸二乙酯存在下的聚集使用 1H NMR 光谱进行了研究。确定聚集体的数量特征。所得数据用于解释胶束对磷酸盐水解的催化作用。发现烷基化单-和双阳离子1,4-二氮杂双环-[2.2.2]辛烷的聚集特性和生物活性是相关的。
• Complex of 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide with copper dibromide: structure, aggregation, and biological activity
  作者：E. P. Zhil´tsova、M. R. Ibatullina、S. S. Lukashenko、T. N. Pashirova、A. D. Voloshina、V. V. Zobov、S. A. Ziganshina、M. P. Kutyreva、L. Ya. Zakharova

  DOI：10.1007/s11172-016-1463-3

  日期：2016.5

  The aggregation and adsorption properties of a new complex of 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide with copper dibromide were studied by methods of conductometry, tensiometry, and dynamic light scattering. The critical micelle concentration, size of the aggregates, and adsorption characteristics at the water—air interface were determined. The antimicrobial and antifungal effects were

  采用电导测定法、张力测定法和动态光散射法研究了一种新的1-十六烷基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物与二溴化铜络合物的聚集和吸附性能。确定了临界胶束浓度、聚集体的大小和水-空气界面的吸附特性。确定了抗微生物和抗真菌作用。将复合物的研究性质与配体和阳离子表面活性剂的性质进行比较，其头部基团为环状和非环状类型。显示了复合物增强的聚集能力及其改善的生物活性。
• Metallomicellar Complex of 1-Hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo-[2.2.2]octane Bromide with Copper Dibromide for Solubilization of Nitrofurantoin
  作者：E. P. Zhil’tsova、M. R. Ibatullina、S. S. Lukashenko、M. P. Kutyreva、L. Ya. Zakharova

  DOI：10.1134/s1070428018030107

  日期：2018.3

  amphiphilic 1-hexadecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide–copper dibromide complex solubilize nitrofurantoin (furadonin). The solubilizing capacity of premicellar aggregates with respect to nitrofurantoin is 15 times higher than that of micelles and is considerably higher (by a factor of 5–16) than the solubilizing effect of micellar solutions of the complex, ligand, and conventional cationic surfactants

  两亲性的1-十六烷基-4-氮杂-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物-二溴化铜复合物可溶解呋喃妥因（呋喃丁宁）。前胶束聚集体对呋喃妥因的增溶能力是胶束的15倍，并且相对于配合物，配体和常规阳离子表面活性剂的胶束溶液的增溶作用要高得多（5-16倍）。到Orange OT。
• The Phase Transition of 1,4-Dialkyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Dibromides, C<i>_n</i>–DABCO–C_<i>n</i>+2–Br
  作者：Kengo Imamura、Jun Shimizu、Takashi Nogami

  DOI：10.1246/bcsj.59.2699

  日期：1986.9

  The phase transition of 1,4-dialkyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dibromide (diquaternary salt) in which the difference in the carbon numbers of the two alkyl groups is two, was studied by means of differential scanning calorimetry, infrared absorption spectroscopy, and a study of the bromide-anion conductivities. DSC measurements revealed the existence of the metastable phase. The conversion rate from the metastable phase to the stable phase was too slow to be followed. The phase transition could be explained by the free energy-temperature relation. The temperature-dependence of the infrared absorption spectra showed that the band progressions due to two different alkyl chains disappeared at the transition temperature. This shows that the trans-zigzag conformation in the low-temperature phase is destroyed by the conformational change of the alkyl chain at the transition temperature. The free energy-temperature relation was also confirmed by the IR spectra. Discontinuous increases in the bromide-anion conductivities were observed at the transition temperatures. The conductivity jump was explained by the voids caused by the conformational change in the alkyl chain.

  研究了1,4-二烷基-1,4-二氮二环[2.2.2]癸烷二溴化物（双季铵盐）的相变，其中两个烷基团的碳原子数差为二，通过差示扫描量热法、红外吸收光谱法以及溴离子导电性研究进行了研究。DSC测量揭示了亚稳态的存在。从亚稳态转变为稳定态的转化速率太慢，无法跟踪。相变可以通过自由能-温度关系来解释。红外吸收光谱的温度依赖性表明，由于两种不同烷基链引起的光谱带在转变温度下消失。这表明在低温相中的反式锯齿构象在转变温度下因烷基链的构象变化而被破坏。自由能-温度关系也通过红外光谱得到了验证。在转变温度下观察到了溴离子导电性的非连续增加。导电性的跃升被解释为由于烷基链的构象变化造成的空隙。
• Polycationic Glycosides
  作者：Robert Engel、Ishrat Ghani、Diego Montenegro、Marie Thomas、Barbara Klaritch-Vrana、Alejandra Castaño、Laura Friedman、Jay Leb、Leah Rothman、Heidi Lee、Craig Capodiferro、Daniel Ambinder、Eva Cere、Christopher Awad、Faiza Sheikh、JaimeLee Rizzo、Lisa-Marie Nisbett、Erika Testani、Karin Melkonian

  DOI：10.3390/molecules16021508

  日期：——

  Cationic lipids have long been known to serve as antibacterial and antifungal agents. Prior efforts with attachment of cationic lipids to carbohydrate-based surfaces have suggested the possibility that carbohydrate-attached cationic lipids might serve as antibacterial and antifungal pharmaceutical agents. Toward the understanding of this possibility, we have synthesized several series of cationic lipids attached to a variety of glycosides with the intent of generating antimicrobial agents that would meet the requirement for serving as a pharmaceutical agent, specifically that the agent be effective at a very low concentration as well as being biodegradable within the organism being treated. The initial results of our approach to this goal are presented.

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。