1-(2-氟乙基)-4-苯基哌嗪 | 106114-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(2-氟乙基)-4-苯基哌嗪
• 英文名称: 1-(2-fluoroethyl)-4-phenylpiperazine
• CAS: 106114-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₇FN₂
• 分子量: 208.279
• InChiKey: NXYFOPRIIMRQAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mesityl(phenyl)iodonium triflouromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-氟乙基)-4-苯基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  DABCO与二芳基碘鎓盐的N-芳基化：N-芳基-DABCO盐作为1,4-二取代哌嗪的前体的一般合成

  摘要：

  以DABCO为底物，引入芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯作为叔sp 3-氮的芳基化剂。温和的条件和芳基转移的出色选择性使得可以获得具有不同电子性质的取代基的空前的N-芳基-DABCO盐。这种无金属的方法与已知的基于过渡金属的反应没有相似之处。已证明分离的N-芳基-DABCO盐可用于制备氟班色林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02676

文献信息

• Three-Component Reactions of Arynes, Amines, and Nucleophiles via a One-Pot Process
  作者：Gyoungwook Min、Jeongseob Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01058

  日期：2018.8.3

  An unprecedented three-component reaction of arynes, tertiary amines, and nucleophiles has been demonstrated through ammonium salt intermediates. This protocol allows access to tertiary aniline derivatives containing the piperazine motif in good-to-excellent yields. Expansively, this reaction can produce biologically important 2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl-containing molecules using arynes, 1,4-diazabicyclo(2

  通过铵盐中间体已证明了芳烃，叔胺和亲核试剂的前所未有的三组分反应。该方案允许以良好至优异的产率获得含有哌嗪基序的叔苯胺衍生物。广泛地，该反应可以通过一锅法使用芳烃，1,4-二氮杂双环（2.2.2）辛烷（DABCO）和亲核试剂产生具有生物学重要性的含2-（4-苯基哌嗪-1-基）乙基的分子。
• 방향족 화합물, 아민 및 친핵체를 이용한 3가지 성분 반응으로 1-에틸-4-페닐피페라진 유도체를 제조하는 방법
  申请人：Wonkwang University Center for Industry-Academy Cooperation 원광대학교산학협력단(220040233365) BRN ▼403-82-09152

  公开号：KR20200033474A

  公开（公告）日：2020-03-30

  본 명세서는 트리플루오로메탄설포네이트기와 트리메틸실릴기가 서로 오르토위치에 결합된 방향족 화합물이 아린 중간체로 형성되는 제1반응단계; 상기 아린 중간체가 답코(DABCO)와 반응하여 4차 암모늄염으로 형성되는 제2반응단계; 및 상기 4차 암모늄염과 친핵체를 반응시키는 제3반응단계;를 포함하고, 상기 제1반응단계 내지 제3반응단계는 원팟(one-pot)반응으로 수행되는 것을 특징으로 하는 1-에틸-4-페닐피페라진 유도체의 제조방법에 대하여 개시한다.

  本规范介绍了制备1-乙基-4-苯基哌嗪衍生物的方法，包括第一反应阶段，其中三氯甲烷硫酰基和三甲基硅基在正交位置结合形成芳香族化合物的苯并中间体；第二反应阶段，其中上述苯并中间体与DABCO反应形成四级铵盐；以及第三反应阶段，其中上述四级铵盐与亲核试剂反应。值得特别注意的是，第一到第三反应阶段均在单一反应体系（one-pot）中进行。
• A rapid and efficient method for the fluoroalkylation of amines and amides. Development of a method suitable for incorporation of the short-lived positron emitting radionuclide fluorine-18
  作者：Dae Yoon Chi、Michael R. Kilbourn、John A. Katzenellenbogen、Michael J. Welch

  DOI：10.1021/jo00380a030

  日期：1987.2
• CHI DAE YOON; KILBOURN M. R.; KATZENELLENBOGEN J. A.; WELCH M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 658-664
  作者：CHI DAE YOON、 KILBOURN M. R.、 KATZENELLENBOGEN J. A.、 WELCH M. J.

  DOI：——

  日期：——
• N-Arylation of DABCO with Diaryliodonium Salts: General Synthesis of <i>N</i>-Aryl-DABCO Salts as Precursors for 1,4-Disubstituted Piperazines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02676

  日期：2018.10.19

  Employing DABCO as a substrate, aryl(mesityl)iodonium triflates are introduced as arylating agents for a tertiary sp3-nitrogen. Mild conditions and exceptional selectivity of the aryl group transfer allow unprecedented N-aryl-DABCO salts to be obtained, bearing substituents of different electronic natures. This metal-free methodology has no analogy among known transition-metal-based reactions. The

  以DABCO为底物，引入芳基（间苯二甲氧基）碘鎓三氟甲磺酸酯作为叔sp 3-氮的芳基化剂。温和的条件和芳基转移的出色选择性使得可以获得具有不同电子性质的取代基的空前的N-芳基-DABCO盐。这种无金属的方法与已知的基于过渡金属的反应没有相似之处。已证明分离的N-芳基-DABCO盐可用于制备氟班色林。