1-(iodomethyl)silatrane | 52741-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(iodomethyl)silatrane
• 英文别名: 1-(Iodmethyl)-silatran；2,8,9-Trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane, 1-(iodomethyl)-；1-(iodomethyl)-2,8,9-trioxa-5-aza-1-silabicyclo[3.3.3]undecane
• CAS: 52741-69-2
• 化学式: C₇H₁₄INO₃Si
• 分子量: 315.183
• InChiKey: ANBMCBALZHWSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  298.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodomethyl)silatrane 在 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2-Hydroxy-ethyl)-dimethyl-(2,8,9-trioxa-5-aza-1-sila-bicyclo[3.3.3]undec-1-ylmethyl)-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Lukina, Yu. A.; D'yakov, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 4, p. 703 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三乙氧基硅烷 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(iodomethyl)silatrane
  参考文献：
  名称：

  官能化烷基卤化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的可见光诱导室温 Heck 反应

  摘要：

  第一个可见光诱导的 Pd 催化的 α-杂原子取代的烷基碘化物和-溴化物与乙烯基芳烃/杂芳烃的 Heck 反应已经开发出来。这种转化在室温下有效进行，并能够从相应的α-取代甲基碘合成有价值的官能化烯丙基系统，例如烯丙基硅烷、硼酸酯、锗烷、锡烷、新戊酸酯、膦酸酯、邻苯二甲酰亚胺和甲苯磺酸酯。值得注意的是，后一种底物的合成在现有的热诱导钯催化条件下失败，这凸显了可见光对于这种转变的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201706554

文献信息

• N-Methyl-N,N-bis(Silatranylmethyl)amine: Structure and reactivity
  作者：Boris Gostevskii、Alexander Albanov、Alexander Vashchenko、Vladimir Shagun、Nataliya Lazareva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121319

  日期：2020.7

  amine MeN[CH2Si(OCH2CH2)3N]2 1 with MeCN/Me3SiX (X = Cl, I). The key stage of this reaction is the formation of the intermolecular complexes between amine 1 and Me3SiX. The alkylation of amine 1 by ICH2SiX3 (SiX3 = SiMe3, Si(OMe)3 and Si(OCH2CH2)3N) give rise to the generation of the corresponding ammonium salts (X3SiCH2)MeN[CH2Si(OCH2CH2)3N]2}+I-. The molecular structures of N-methyl-N,N-bis(silatranylmethyl)amine

  三甲基甲硅烷基乙腈Me 3 SiCH 2 CN和N-甲基-N，N-双（硅氧烷基甲基）胺湿卤化物通过N-甲基-N，N-双（硅氧烷基甲基）胺MeN [CH 2 Si（OCH 2 CH 2）相互作用而获得）3 N] 2 1与MeCN / Me 3 SiX（X = Cl，I）。该反应的关键阶段是胺1和Me 3 SiX之间的分子间配合物的形成。胺1通过ICH 2 SiX 3（SiX 3  = SiMe 3，Si（OMe）3和Si（OCH ）的烷基化2 CH 2）3 N）产生的相应的铵盐的产生（X 3 SICH 2）男士[CH 2的Si（OCH 2 CH 2）3 N] 2 } +我- 。N-甲基-N，N-双（硅氧烷基甲基）胺（1），N-甲基-N-[（三甲基硅烷基）甲基] -N，N-双（硅氧烷基甲基）碘化铵（4）和N-的分子结构通过单晶X射线衍射法测定甲基-NN，N-三（硅氮烷基甲基）碘化铵（6）。化
• 1,1-Dimethyl-1-(trialkoxysilylmethyl)hydrazinium and 1,1-Dimethyl-1-(silatranylmethyl)hydrazinium Halides
  作者：M. S. Sorokin、M. G. Voronkov

  DOI：10.1007/s11176-005-0335-6

  日期：2005.6

  Formerly unknown 1,1-dimethyl-1-(trialkoxysilylmethyl)- and 1,1-dimethyl-1-(silatranylmethyl)hydrazinium halides were prepared by reaction of 1,1-dimethylhydrazine with (halomethyl)trialkoxysilanes XCH2Si(OR)3 (X = Cl, I; R=Me, Et) and 1-(halomethyl)silatranes XCH2Si(OCH2CH2)3N (X = Cl, Br). 1,1-Dimethyl-1-(silatranylmethyl)hydrazinium chloride and iodide were also obtained by transetherification of corresponding 1,1-dimethyl-1-(trimethoxysilylmethyl)hydrazinium halides with tris(2-hydroxyethyl)amine.

  以前未知的1,1-二甲基-1-(三烷氧基硅基甲基)-和1,1-二甲基-1-(硅烷氨基甲基)肼铵卤化物通过1,1-二甲基肼与(卤甲基)三烷氧基硅烷XCH2Si(OR)3（X = Cl, I; R = Me, Et）和1-(卤甲基)硅烷氨基XCH2Si(OCH2CH2)3N（X = Cl, Br）反应制得。此外，1,1-二甲基-1-(硅烷氨基甲基)肼铵氯化物和碘化物也通过对应的1,1-二甲基-1-(三甲氧基硅基甲基)肼铵卤化物与三(2-羟乙基)胺进行转醚化反应获得。
• Voronkov, M. G.; Sorokin, M. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 8, p. 1608 - 1616
  作者：Voronkov, M. G.、Sorokin, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Voronkov, M. G.; Sorokin, M. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 31, p. 522 - 524
  作者：Voronkov, M. G.、Sorokin, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Bromine- and iodine-containing (Haloalkyl)trichlorosilanes and methyl(Haloalkyl)chlorosilanes and their conversions
  作者：V. M. D'yakov、Yu. A. Lukina、M. G. Voronkov、L. I. Gubanova、G. A. Samsonova、S. N. Tandura

  DOI：10.1007/bf00946535

  日期：1978.10