(+)-(2R,3S)-3-((triisopropylsilyloxy)methyl)hex-4-yne-1,2-diol | 1269424-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-3-((triisopropylsilyloxy)methyl)hex-4-yne-1,2-diol
• 英文别名: (±)-(2SR,3RS)-3-((triisopropylsilyloxy)methyl)hex-4-yne-1,2-diol
• CAS: 1269424-32-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: MCOXVJMYUIXJIA-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (+)-(2R,3S)-2-(prop-1-ynyl)-4-(triisopropylsilyloxy)butane-1,3-diol 、 (+)-(2R,3S)-3-((triisopropylsilyloxy)methyl)hex-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 VO(acac)2 催化无环高烯丙基二醇的环氧化。C2-syn-3,4-环氧醇的互补制备

  摘要：

  开发了游离和单保护的同型烯丙基二醇的底物控制立体选择性环氧化。这种第二代方法基于在 C2 甲基碳上引入伯羟基导向基团，这改变了钒酯中间体的性质，为 3,4-环氧醇的制备提供了新的非对映选择性歧管。这种修改有利于形成具有挑战性的 C2- syn环氧醇产品，这是以前使用标准的均烯丙醇底物无法获得的。这些新的环氧醇非对映体扩大了使用 3,4-环氧醇作为立体选择性聚丙酸酯合成的前体的范围和通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.079

文献信息

• Regiocontrolled Ring Opening of Monoprotected 2,3-Epoxy-1,4-diols by Using Alkynyl Aluminum Reagents: Synthesis of Differentially Monoprotected Alkynyl Triol Derivatives
  作者：José Prieto、Jaileen Torres、Raul Rodríguez-Berrios

  DOI：10.1055/s-0033-1340332

  日期：——

  The regioselectivity of the epoxide ring-opening reaction of cis and trans TIPS-monoprotected 2,3-epoxy-1,4-diols with diethylalkynyl aluminum reagents was studied. Alane and alanate conditions in toluene or dichloromethane were explored. Alkynyl attack at the C2 epoxide carbon was favored under both the alane and alanate conditions in toluene, whereas C3 attack was preferred in dichloromethane. The best regioselectivities were obtained by using the alanate conditions in toluene. This methodology provides access to differentially monoprotected alkynyl triols with high diastereoselectivity. These compounds are useful building blocks for polypropionate synthesis and are precursors for the introduction of the hydroxymethyl moiety found in some polyketide systems.