1-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenyl-4-piperidinemethanol | 58113-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenyl-4-piperidinemethanol
• 英文别名: 1-acetyl-4-(cyclohexyl-hydroxy-phenyl-methyl)-piperidine；1-acetyl-4-(α-cyclohexyl-α-hydroxybenzyl)piperidine；1-[4-(Cyclohexyl-hydroxy-phenylmethyl)piperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 58113-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: OQWPMDCNUCAILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenyl-4-piperidinemethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到α-cyclohexyl-α-phenyl-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 1-(4-苯甲酰基-1-哌啶)-乙酮 在 magnesium 作用下， 生成 1-acetyl-α-cyclohexyl-α-phenyl-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶及结构相关化合物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。

  DOI：

  10.1021/jm00121a022

文献信息

• 1-Substituted-4-benzylpiperidines
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US03956296A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Novel 1-substituted-4-benzylpiperidines having .alpha.-substituents on the 4-benzyl moiety useful as antiinflammatory agents, sedatives, and tranquilizers are represented by the formula ##SPC1## Wherein R represents acetyl, aryloxyloweralkyl, aroylloweralkylcarbamoyl, N-lower-alkylcarbamoyl, N,N-dilower-alkylcarbamoyl, N-arylcarbamoyl, N-(.omega.-nitrogen containing heterocycle)lower-alkylcarbamoyl, N-(.omega.-aminolower-alkyl)carbamoyl, 2-hydroxy-3-(o-methoxyphenoxy)propyloxycarbamoyl, 2-carbamoylethyl, or 4-(p-fluorobenzoyl)piperidinoethyl; R.sup.1 represents hydrogen or hydroxy; R.sup.2 represents phenyl, p-fluorophenyl, m-trifluoromethylphenyl or cyclohexyl; Y represents hydrogen or fluorine with the proviso that when Y is hydrogen and R.sup.2 is phenyl, R is other than aroylloweralkyl. The pharmaceutically acceptable acid addition salts of the basic compounds of Formula I are included as part of the invention.

  1-取代-4-苄基哌啶类化合物，其4-苄基部分上具有α-取代基，可用作抗炎药、镇静剂和安定剂，其化学式如下所示：其中R代表乙酰基、芳氧基较低烷基、芳酰较低烷基甲酰基、N-较低烷基甲酰基、N,N-二较低烷基甲酰基、N-芳基甲酰基、N-(ω-含氮杂环)较低烷基甲酰基、N-(ω-氨基较低烷基)甲酰基、2-羟基-3-(邻甲氧基苯氧基)丙氧基甲酰基、2-氨基乙酰基或4-(对-氟苯甲酰基)哌啶基乙基；R.sup.1代表氢或羟基；R.sup.2代表苯基、对-氟苯基、间-三氟甲基苯基或环己基；Y代表氢或氟，但当Y为氢且R.sup.2为苯基时，R不是芳酰较低烷基。本发明还包括化学式I的碱性化合物的药学上可接受的酸盐。
• US3956296A
  申请人：——

  公开号：US3956296A

  公开（公告）日：1976-05-11
• US4032642A
  申请人：——

  公开号：US4032642A

  公开（公告）日：1977-06-28
• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。