N-phenyl-N'-trityl-urea | 24308-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-phenyl-N'-trityl-urea
• 英文别名: N-Phenyl-N'-trityl-harnstoff；N-Phenyl-N'-triphenylmethyl-harnstoff；N-Phenyl-N'-(triphenylmethyl)urea；1-phenyl-3-tritylurea
• CAS: 24308-39-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O
• 分子量: 378.473
• InChiKey: MPZGIBWJFIASAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  542.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-trityl-urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 苯基脲
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成方案，用于保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯

  摘要：

  描述了用三苯甲基（Tr）基保护酰胺，内酰胺，尿素和氨基甲酸酯NH基的新方法。包含其他官能团的分子说明了该方法的实用性。使用三氟乙酸的温和脱保护使其成为在组合合成树脂上连接酰胺基的有用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01964-0
• 作为产物：
  描述：

  trityl isocyanate 、 苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-N'-trityl-urea
  参考文献：
  名称：

  一种温和、高效的 1,5-二取代乙内酰脲合成方法

  摘要：

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900868

文献信息

• Preparation of N,N′-bis(aryl)guanidines from electron deficient amines via masked carbodiimides
  作者：Mark R. Barvian、H.D. Hollis Showalter、Annette M. Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01598-0

  日期：1997.9

  Preparation of N,N′-bis(aryl)guanidines by alkylation of electron deficient amines with trityl protected carbodiimides is described. Also reported is a method for the dehydration of N-trityl-N′-aryl ureas to the corresponding carbodiimides using the Burgess reagent.

  描述了通过用三苯甲基保护的碳二亚胺将缺电子的胺烷基化来制备N，N'-双（芳基）胍。还报道了使用Burgess试剂将N-三苯甲基-N'-芳基脲脱水成相应的碳二亚胺的方法。
• A kinetic study of the rearrangement of triarylacetonitrile oxides
  作者：Leslie W. Gibbs、Donald K. Wedegaertner

  DOI：10.1021/jo00026a024

  日期：1991.12

  The thermal rearrangement of triphenylacetonitrile oxide (1a) to triphenylmethyl isocyanate (2) is a first-order process. Rate constants at five temperatures between 116 and 190-degrees-C were determined giving DELTA-H double-ended dagger = 9.3 +/- 1.1 kcal/mol and DELTA-S double-ended dagger = -58.2 +/- 2.4 cal/mol.K. The rearrangement of substituted triarylacetonitrile oxides (1b-d) occur only slightly faster than that of 1a. These results are interpreted in terms of a concerted single-step rearrangement in which the highly ordered transition state (6c) has a degree of radical character.
• Jones; Hurd, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 2433
  作者：Jones、Hurd

  DOI：——

  日期：——
• Bredereck; Reif, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 426,429,433
  作者：Bredereck、Reif

  DOI：——

  日期：——
• v. Meyer; Fischer,P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 82, p. 522
  作者：v. Meyer、Fischer,P.

  DOI：——

  日期：——