1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)ethene | 67478-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)ethene
• 英文别名: (1-cyclohexylvinyl)trimethylsilane；1-Cyclohexylethenyl(trimethyl)silane
• CAS: 67478-58-4
• 化学式: C₁₁H₂₂Si
• 分子量: 182.381
• InChiKey: VHMVDVYLKOKUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)ethene 在 C₂₄H₃₂NO₂P*C₈H₁₆*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*Ir⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基硅烷的对映选择性加氢

  摘要：

  我们已经筛选出了各种各样的手性N，P配体衍生的铱配合物，作为乙烯基硅烷不对称氢化的催化剂，这种转化方法缺乏通常适用的催化剂。从这项研究中出现了几种催化剂，它们能够对带有芳基，烷基，乙氧羰基或羟甲基取代基的三取代或二取代的末端C = C键的乙烯基硅烷进行高度对映选择性氢化。除三甲基甲硅烷基和二甲基（苯基）甲硅烷基衍生物外，三烷氧基甲硅烷基和硅杂环丁基取代的烯烃也用作底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700162
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 生成 1-cyclohexyl-1-(trimethylsilyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  MILLER R. B.; MCGARVEY G., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 23, 4424-4431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Mediated Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Alkyl Halides with 1-(Trimethylsilyl)ethenyl- and 2-Trimethylsilylethynylmagnesium Reagents
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0611144

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] This paper describes cobalt-mediated cross-coupling reactions of alkyl halides with 1-(trimethylsilyl)ethenylmagnesium bromide and 2-(trimethylsilyl)ethynylmagnesium bromide, respectively. The cobalt system allows for employing secondary as well as primary alkyl halides as the substrates. The reactions offer facile formations of alkyl-alkenyl and alkyl-alkynyl bonds. The reaction

  [反应：见正文]本文分别描述了烷基卤化物与1-（三甲基甲硅烷基）乙烯基溴化镁和2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化镁的钴介导的交叉偶联反应。钴系统允许使用仲烷基卤和伯烷基卤作为底物。反应提供了容易形成的烷基-烯基和烷基-炔基键。反应机理将包括从钴配合物到卤代烷的单电子转移，以产生相应的烷基。钴系统因此使得6-卤代-1-己烯衍生物的顺序的自由基环化/烯基化和环化/炔基化反应成为可能。
• The hydroboration of (trimethylsilyl)ethyne with dialkylboranes and its application to the syntheses of (E)-1-(trimethylsilyl)alk-1-enes and 2-(trimethylsilyl)alk-1-enes
  作者：Masayuki Hoshi、Yuzuru Masuda、Akira Arase

  DOI：10.1039/p19900003237

  日期：——

  The reaction of (trimethylsilyl)ethyne 1 with a stoicheiometric amount of dialkylborane 2 proceeds to the monohydroboration stage, giving a mixture of regioisomers, (E)-[2-(trimethylsilyl)-ethenyl]dialkylborane 3 and [1-(trimethylsilyl)ethenyl]dialkylborane 4. In the hydroboration with bulky dialkylboranes, derived from internal alkenes, the former predominates. Successive treatment of the mixture with methyllithium and benzenesulphenyl chloride exclusively affords highly pure (E)-2-alkyl-1-(trimethylsilyl)ethene 6 whose alkyl group migrates from the boron atom, while in the hydroboration with less bulky dialkylboranes, derived from terminal alkenes, the latter predominates. Successive treatment of the mixture with aq. NaOH and iodine exclusively affords highly pure 2-(trimethylsilyl)alk-1-ene 7 whose alkyl group migrates from the boron atom.
• HOSHI, MASAYUKI;MASUDA, YUZURU;ARASE, AKIRA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3237-3241
  作者：HOSHI, MASAYUKI、MASUDA, YUZURU、ARASE, AKIRA

  DOI：——

  日期：——