4-methoxy-3-(trityloxy)benzaldehyde | 391671-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(trityloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(triphenylmethoxy)benzaldehyde；4-methoxy-3-trityloxybenzaldehyde
• CAS: 391671-23-1
• 化学式: C₂₇H₂₂O₃
• 分子量: 394.47
• InChiKey: QKRPKIVOBRNKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(trityloxy)benzaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种毛兰素杂环衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明涉及一种毛兰素杂环衍生物及其制备方法与应用，其中毛兰素杂环衍生物结构式为：其中，X为O或NH；R为呋喃基杂环取代基、噻吩基杂环取代基、噻唑基杂环取代基、嘧啶基杂环取代基、哒嗪基杂环取代基、烟酸基杂环取代基、吲哚基杂环取代基中的一种；制备方法包括：将毛兰素与含有取代基R的羧酸化合物进行缩合反应；或者以4‑甲氧基‑3‑硝基苯甲醛与3,4,5‑三甲氧基‑三苯基苄溴基膦盐为原料，经过Wittig反应与还原反应后，再与含有取代基R的羧酸化合物进行缩合反应，即得到上述毛兰素杂环衍生物。与现有技术相比，本发明将毛兰素与烟酸等杂环化合物通过酯键进行连接形成孪药，为提高毛兰素药理活性提供一种新的途径。

  公开号：

  CN113501783B
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-methoxy-3-(trityloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌药物的考布他汀A-4氨基磺酸盐衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列考布他汀A-4（CA-4）氨基磺酸盐衍生物，并研究了它们对微管蛋白、芳基硫酸酯酶和肿瘤细胞抗增殖抑制的构效关系。其中，化合物16a和CA-4在相同条件下分别对HTC-116、HeLa、HepG2、MGC803、MKN45和MCF-7细胞等六种肿瘤细胞表现出优异的效力。分子对接揭示了16a的氨基磺酸基团分别与微管蛋白和类固醇硫酸酯酶的秋水仙碱结合位点之间形成了几个重要的氢键相互作用。尽管就其作为微管蛋白聚合抑制剂的体外活性而言，化合物16a的活性低于CA-4，但其作为芳基硫酸酯酶抑制剂是有效的。这种新型考布他汀 A-4 氨基磺酸盐衍生物有潜力开发为微管蛋白聚合和芳基硫酸酯酶的双重抑制剂，用于癌症治疗。

  DOI：

  10.1039/d0md00372g

文献信息

• 一种CA-4类抗肿瘤药物、合成方法及其应用
  申请人：浙江华理生物制药有限公司

  公开号：CN107382796B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种CA‑4类抗肿瘤药物、合成方法及其应用。所述CA‑4类抗肿瘤药物是在天然产物康普立停的4’位引入烷氧基或含氟烷氧基，同时在它的3'位进行功能性化学修饰。本发明CA‑4类抗肿瘤药物具有更强的抑制微管蛋白集聚能力，可用于抗肿瘤治疗。
• CA-4 Antitumour Drug, Synthesis Method and Use Thereof
  申请人：Shanghai Huali Biomedical Co., Ltd.

  公开号：US20200163913A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention discloses CA-4 antitumour drug, their synthetic methods and applications. The CA-4 antitumour drug are obtained by introducing an alkoxy group or a fluorine-containing alkoxy group at the 4′ position of the natural product Combretastatin and modified with a functional chemical group at its 3′ position. The CA-4 derivated anti-tumor drugs of the invention have inhibitory ability on two targets related to tubulin and arylsulfatase, and can be used for anti-tumor treatment. t,?
• Design, synthesis and biological evaluation of combretastatin A-4 sulfamate derivatives as potential anti-cancer agents
  作者：Leilei Huang、Jinwen Huang、Hui Nie、Yingzi Li、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1039/d0md00372g

  日期：——

  colchicine binding site of tubulin and steroid sulfatase respectively. Although compound 16a was less active than CA-4 in regard to its in vitro activity as an inhibitor of tubulin polymerization, it was effective as an inhibitor of arylsulfatase. This novel combretastatin A-4 sulfamate derivative has the potential to be developed as a dual inhibitor of tubulin polymerization and arylsulfatase for cancer

  合成了一系列考布他汀A-4（CA-4）氨基磺酸盐衍生物，并研究了它们对微管蛋白、芳基硫酸酯酶和肿瘤细胞抗增殖抑制的构效关系。其中，化合物16a和CA-4在相同条件下分别对HTC-116、HeLa、HepG2、MGC803、MKN45和MCF-7细胞等六种肿瘤细胞表现出优异的效力。分子对接揭示了16a的氨基磺酸基团分别与微管蛋白和类固醇硫酸酯酶的秋水仙碱结合位点之间形成了几个重要的氢键相互作用。尽管就其作为微管蛋白聚合抑制剂的体外活性而言，化合物16a的活性低于CA-4，但其作为芳基硫酸酯酶抑制剂是有效的。这种新型考布他汀 A-4 氨基磺酸盐衍生物有潜力开发为微管蛋白聚合和芳基硫酸酯酶的双重抑制剂，用于癌症治疗。
• 一种毛兰素杂环衍生物及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113501783B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及一种毛兰素杂环衍生物及其制备方法与应用，其中毛兰素杂环衍生物结构式为：其中，X为O或NH；R为呋喃基杂环取代基、噻吩基杂环取代基、噻唑基杂环取代基、嘧啶基杂环取代基、哒嗪基杂环取代基、烟酸基杂环取代基、吲哚基杂环取代基中的一种；制备方法包括：将毛兰素与含有取代基R的羧酸化合物进行缩合反应；或者以4‑甲氧基‑3‑硝基苯甲醛与3,4,5‑三甲氧基‑三苯基苄溴基膦盐为原料，经过Wittig反应与还原反应后，再与含有取代基R的羧酸化合物进行缩合反应，即得到上述毛兰素杂环衍生物。与现有技术相比，本发明将毛兰素与烟酸等杂环化合物通过酯键进行连接形成孪药，为提高毛兰素药理活性提供一种新的途径。