methylphenyl(chloromethyl)(3-chloropropyl)silane | 2632-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methylphenyl(chloromethyl)(3-chloropropyl)silane
• 英文别名: Chlormethyl-methyl-phenyl-<3-chlor-propyl>-silan；Chlormethyl-methyl-phenyl-(3-chlor-propyl)-silan；Chloromethyl-(3-chloropropyl)-methyl-phenylsilane；chloromethyl-(3-chloropropyl)-methyl-phenylsilane
• CAS: 2632-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₆Cl₂Si
• 分子量: 247.24
• InChiKey: OKDWAZONHYTSQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylphenyl(chloromethyl)(3-chloropropyl)silane 、 甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1,3-dimethyl-3-phenyl-1,3-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-3-苯基-1,3-氮杂硅烷的合成和构象特性。低温动态核磁共振和计算研究

  摘要：

  合成了二甲基-3-苯基-1,3-氮杂硅烷，并通过低温核磁共振谱和量子化学计算研究了其构象行为。该化合物显示为 Ph ax Me eq 和 Ph eq Me ax 椅式构象异构体的平衡混合物，N-甲基取代基位于赤道位置。还确定了环反转的障碍。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.516
• 作为产物：
  描述：

  (Chlormethyl)methylphenylsilan 在 盐酸 、 四氯化碳 、 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methylphenyl(chloromethyl)(3-chloropropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational analysis of 1,3-azasilinanes

  摘要：

  1-Isopropyl-3-methyl-3-phenyl-1,3-azasilinane 1 and 1-isopropyl-3,3-dimethyl-1,3-azasilinane 2 were synthesized and a detailed analysis of their NMR spectra, conformational equilibria and ring inversion processes is presented. Low temperature H-1/C-13 NMR spectroscopy, iteration of the H-1 NMR spectra and quantum chemical calculations showed slight predominance of the PheqMeax over the PhaxMeeq conformer of 1 at low temperature. The barrier for the chair to chair interconversion of both compounds was measured to be 8.25 kcal/mol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.106

文献信息

• Belyakova,Z.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1053 - 1057
  作者：Belyakova,Z.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and conformational analysis of 1,3-azasilinanes
  作者：Bagrat A. Shainyan、Svetlana V. Kirpichenko、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.106

  日期：2012.9

  1-Isopropyl-3-methyl-3-phenyl-1,3-azasilinane 1 and 1-isopropyl-3,3-dimethyl-1,3-azasilinane 2 were synthesized and a detailed analysis of their NMR spectra, conformational equilibria and ring inversion processes is presented. Low temperature H-1/C-13 NMR spectroscopy, iteration of the H-1 NMR spectra and quantum chemical calculations showed slight predominance of the PheqMeax over the PhaxMeeq conformer of 1 at low temperature. The barrier for the chair to chair interconversion of both compounds was measured to be 8.25 kcal/mol. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and conformational properties of 1,3-dimethyl-3-phenyl-1,3-azasilinane. Low temperature dynamic NMR and computational study
  作者：Bagrat A. Shainyan、Svetlana V. Kirpichenko、Erich Kleinpeter

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.516

  日期：——

  Dimethyl-3-phenyl-1,3-azasilinane was synthesized and its conformational behavior was studied by the low temperature NMR spectroscopy and quantum chemical calculations. The compound was shown to exist as an equilibrium mixture of the Ph ax Me eq and Ph eq Me ax chair conformers with the N-methyl substituent in equatorial position. The barrier to ring inversion was also determined.

  合成了二甲基-3-苯基-1,3-氮杂硅烷，并通过低温核磁共振谱和量子化学计算研究了其构象行为。该化合物显示为 Ph ax Me eq 和 Ph eq Me ax 椅式构象异构体的平衡混合物，N-甲基取代基位于赤道位置。还确定了环反转的障碍。