2-((E)-But-2-enyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane | 89333-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-((E)-But-2-enyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane
• 英文别名: (E)-N,N-bis(trimethylsilyl)but-2-en-1-amine
• CAS: 89333-64-2
• 化学式: C₁₀H₂₅NSi₂
• 分子量: 215.486
• InChiKey: KUWWXZLMBLTASV-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-But-2-enyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN, H. J.;WOELFEL, G., CHEM. BER., 1984, 117, N 3, 1250-1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-trimethylsilylcrotylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-((E)-But-2-enyl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-disilazane
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基胺：N，C-二硫代甲硅烷基胺的制备和一些反应

  摘要：

  已经研究了一些烯烃和芳族N-三甲基甲硅烷基胺的双金属化。用二摩尔比例的正丁基锂处理得到有机二金属试剂，其与三甲基氯硅烷反应以45％至65％的产率得到N，N，C-三（三甲基甲硅烷基）胺。由（三甲基甲硅烷基）（烯丙基）胺获得的二元试剂与苯甲酰氯，N，N-二甲基甲酰胺，-2-呋喃甲酸乙酯和苯甲react反应，得到取代的吡咯和吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99805-x

文献信息

• Protection of primary and secondary amines in the hydroboration reaction
  作者：A. Dicko、M. Montury、M. Baboulene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96859-x

  日期：1987.1

  Trimethylsilyl groups are efficient to protect the NH bonds of olefinic amines in the hydroboration reaction with BMS; deprotection is easily run with methanol and affords aminoorganoboranes which can be used without any oxydation.

  在与BMS进行硼氢化反应中，三甲基甲硅烷基可有效保护烯胺的NH键；脱保护可以很容易地用甲醇进行，并得到氨基有机硼烷，无需任何氧化即可使用。
• Amination reaction of allylic chlorides with silver iodide/lithium N,N-disilylamide mixed reagents
  作者：Toshiaki Murai、Mikio Yamamoto、Shinzi Kato

  DOI：10.1039/c39900000789

  日期：——

  The nucleophilic substitution of allylic chlorides with silver iodide/lithium N,N-disilylamide mixed reagents gives protected primary allylic amines in good to excellent yields.

  用碘化银/ N，N-二甲硅烷基酰胺混合试剂对烯丙基氯化物进行亲核取代，可以良好或极好的收率得到受保护的伯烯丙基胺。
• A Single-Component Liquid-Phase Hydrogen Storage Material
  作者：Wei Luo、Patrick G. Campbell、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja208834v

  日期：2011.12.7

  The current state-of-the-art for hydrogen storage is compressed H(2) at 700 bar. The development of a liquid-phase hydrogen storage material has the potential to take advantage of the existing liquid-based distribution infrastructure. We describe a liquid-phase hydrogen storage material that is a liquid under ambient conditions (i.e., at 20 °C and 1 atm pressure), air- and moisture-stable, and recyclable;

  目前最先进的储氢技术是在 700 巴下压缩 H(2)。液相储氢材料的开发有可能利用现有的基于液体的分配基础设施。我们描述了一种液相储氢材料，它在环境条件下（即在 20°C 和 1 个大气压下）为液体，对空气和湿气稳定且可回收；在低于或等于 80°C 的质子交换膜燃料电池废热温度下可控且清洁地释放 H(2)；利用廉价且丰富的催化剂进行 H(2) 解吸；具有合理的重量和体积存储容量；并且在 H(2) 解吸时不会发生相变。
• A simple synthesis of primary E-allylic amines from 1-tributylstannyl-3-bis(trimethylsilyl)amino prop-1-ene
  作者：Robert J.P. Corriu、Geng Bolin、Joël J.E. Moreau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79880-7

  日期：1991.8

  A facile and selective preparation of primary E-allylic amines is described from the readily available γ-amino vinylic tin reagent 2, either by using the direct palladium catalysed coupling of the vinyl tin moitie or via conversion to a γ-amino vinyl lithium reagent.

  通过使用乙烯基锡基的直接钯催化偶联或通过转化为γ-氨基乙烯基锂试剂，从容易获得的γ-氨基乙烯基锡试剂2中描述了一种简便且选择性的伯E-烯丙基胺的制备方法。
• New preparation of N,N-bis(trimethylsilyl)enamines via iron carbonyl photocatalysed isomerisation of unsaturated amines
  作者：R.J.P. Corriu、V. Huynh、J.J.E. Moreau、M. Pataud-Sat

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99329-x

  日期：1983.10

  A new synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)enamines from straight chain olefinic amines has been devised which makes use of iron pentacarbonyl photocatalysed isomerisation. Complete conversion of the olefinic amines to the enamines was observed for substituted N,N-bis(trimethylsilyl)allylamines and non-allylic amines. The enamines obtained are potential sources of aldehydes and precursors of substituted

  已经设计了利用五羰基铁光催化异构化的由直链烯烃胺合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯胺的新方法。对于取代的N，N-双（三甲基甲硅烷基）烯丙基胺和非烯丙基胺，观察到烯烃胺完全转化为烯胺。获得的烯胺是醛和取代的氮杂-2-丁二烯的前体的潜在来源。