5'-O-dimethoxytrityl-2',3'-O-dibenzoyluridine | 78462-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2',3'-O-dibenzoyluridine
• 英文别名: O^2',O³'-Dibenzoyl-O^5'--uridin；O^{2'_,O3'_-dibenzoyl-O5'}-(4,4'-dimethoxy-trityl)-uridine；[(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 78462-56-3
• 化学式: C₄₄H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 754.793
• InChiKey: HZXUSXGWWVBQQO-BAYOHDFESA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  144.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2',3'-O-dibenzoyluridine 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99 %的产率得到2',3'-二-O-苯甲酰基尿苷
  参考文献：
  名称：

  2',3'-保护核苷酸作为酶促 RNA 从头合成的构建模块

  摘要：

  RNA一一。在这里，我们提出了控制酶促 RNA 合成的第一步。我们已经探索了通过邻位顺式二醇部分的简单保护步骤来暂时阻断核糖核苷酸的可能性。我们证明，用乙缩醛（特别是 2',3'-O-异丙叉）保护的嘧啶核苷酸能够被不依赖模板的 RNA 聚合酶 PUP 很好地耐受，并且可以在几分钟内实现高效的偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202400137
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 5’-O-(4,4’-二甲氧基三苯甲基)尿苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-2',3'-O-dibenzoyluridine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-保护核苷酸作为酶促 RNA 从头合成的构建模块

  摘要：

  RNA一一。在这里，我们提出了控制酶促 RNA 合成的第一步。我们已经探索了通过邻位顺式二醇部分的简单保护步骤来暂时阻断核糖核苷酸的可能性。我们证明，用乙缩醛（特别是 2',3'-O-异丙叉）保护的嘧啶核苷酸能够被不依赖模板的 RNA 聚合酶 PUP 很好地耐受，并且可以在几分钟内实现高效的偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202400137

文献信息

• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROTETRAZOLIDE: A HIGHLY EFFICIENT PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1246/cl.1981.543

  日期：1981.4.5

  phosphorotetrazolide (2) was a highly efficient phosphorylating agent for the synthesis of 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates (4). The fully protected ribonucleoside 3′-phosphotriesters 4 are key intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides via phosphotriester approach.

  4-Chlorophenyl 5-chloro-8-quinolylphosphorotetrazolide (2) 是一种高效的磷酸化剂，用于合成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylnucleoside 3'-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8 -喹啉)磷酸酯 (4)。完全保护的核糖核苷 3'-磷酸三酯 4 是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。
• A New Combined Purification/Phosphorylation Procedure for Oligodeoxynucleotides
  作者：Willi Banmvarth、J�rgen Wippier

  DOI：10.1002/hlca.19900730434

  日期：1990.6.20

  We describe a new principle for the purification of oligodeoxynucleotides using a purification handle which leads to a covalent linkage of the desired DNA sequence to a solid matrix. Truncated sequences are removed by washing steps. The release of the pure target sequence is performed in such a way that it is obtained directly in its 5′-phosphorylated form which represents a further advantage. In addition

  我们描述了使用纯化手柄纯化寡聚脱氧核苷酸的新原理，它导致所需DNA序列与固体基质的共价连接。截断的序列通过洗涤步骤除去。纯靶序列的释放以使其直接以其5'-磷酸化形式获得的方式进行，这代表了另一优点。另外，该系统可用于合成DNA的5'-硫醇修饰。
• Losse, Guenter; Stang, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 19 - 24
  作者：Losse, Guenter、Stang, Norbert

  DOI：——

  日期：——
• ROZNERS, EH. Z.;REKIS, A. X.;KUMPINSH, V. X.;BIZDENA, EH. O., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N1, S. 1531-1536
  作者：ROZNERS, EH. Z.、REKIS, A. X.、KUMPINSH, V. X.、BIZDENA, EH. O.

  DOI：——

  日期：——
• SHMIDT, S.;KUZNETSOVA, L. G.;ROMANOVA, E. A.;NIMANN, A.;ORETSKAYA, T. S.;+, BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 823-830
  作者：SHMIDT, S.、KUZNETSOVA, L. G.、ROMANOVA, E. A.、NIMANN, A.、ORETSKAYA, T. S.、+

  DOI：——

  日期：——