9-(trifluoromethanesulfonyl)-3-(4'-ethylphenyl)-3H-5-thia-1,3,6-triazafluoren-4-one | 903570-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 9-(trifluoromethanesulfonyl)-3-(4'-ethylphenyl)-3H-5-thia-1,3,6-triazafluoren-4-one
• 英文别名: 9-(trifluoromethanesulfonyloxy)-3-(4'-ethylphenyl)-3H-5-thia-1,3,6-triazafluoren-4-one；[5-(4-Ethylphenyl)-6-oxo-8-thia-3,5,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,9,11-pentaen-13-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 903570-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃N₃O₄S₂
• 分子量: 455.438
• InChiKey: ZNDAHNIRUYHHDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(trifluoromethanesulfonyl)-3-(4'-ethylphenyl)-3H-5-thia-1,3,6-triazafluoren-4-one 、 氨基乙腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到9-(1'-cyanomethylamino)-3-(4'-ethylphenyl)-3H-5-thia-1,3,6-triazafluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationship of Triazafluorenone Derivatives as Potent and Selective mGluR1 Antagonists

  摘要：

  SAR (structure -activity relationship) studies of triazafluorenone derivatives as potent mGIuR1 antagonists are described. The triazafluorenone derivatives are non-amino acid derivatives and noncompetitive mGluR1 antagonists that bind at a putative allosteric recognition site located within the seven-transmembrane domain of the receptor. These triazafluorenone derivatives are potent, selective, and systemically active mGluR1 antagonists. Compound 1n, for example, was a very potent mGIuR1 antagonist IC50 = 3 nM) and demonstrated full efficacy in various in vivo animal pain models.

  DOI：

  10.1021/jm0504407
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-(4'-methoxybenzyloxy)thieno[8,9-b]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 9-(trifluoromethanesulfonyl)-3-(4'-ethylphenyl)-3H-5-thia-1,3,6-triazafluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  选择性代谢型谷氨酸受体1拮抗剂在神经性疼痛模型中脑/血浆比例与功效之间的相关性。

  摘要：

  我们发现了一种新型，有效和选择性的三氮杂芴酮系列代谢型谷氨酸受体1（mGluR1）拮抗剂，在各种大鼠疼痛模型中均具有功效。这些三氮杂芴酮类似物的药代动力学和药效学特征表明，这些mGluR1拮抗剂的脑/血浆比例对于在神经性疼痛模型中实现疗效很重要。这种相关性可以用来指导我们体内的SAR（结构-活性关系）修饰。例如，化合物4a的脑/血浆比例为0.34，仅在神经性疼痛模型中显示出中等功效。另一方面，脑/血浆比例为2.70的拮抗剂4b在神经性疼痛模型中完全有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.053

文献信息

• WO2006/81072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——