bis((3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)oxy)dimethylsilane | 112392-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis((3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: bis-(3,3-dimethyl-1-butenyl-2-oxy)dimethylsilane；bis(3,3-dimethylbut-1-en-2-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 112392-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BNJUYQFOIUAPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis((3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2,2,7,7-四甲基-3,6-辛烷二酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有高价碘试剂的Umpolung对酮进行灵活的立体选择性官能化

  摘要：

  由于此类产品具有广泛的生物学重要性，因此羰基化合物在α位上的功能化作为合成途径已引起广泛关注。通过极性反转或“极性”，我们在这里表明典型的亲核试剂，例如氧，氮，甚至碳亲核试剂，在将它们束缚到烯醇醚后，可以用于加成反应。我们的发现可以进行新颖的逆合成规划，并可以快速组装以前只能通过多步序列访问的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201400405
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 二氟二甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到bis((3,3-dimethylbut-1-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  合成 von Fluorsilylenolate、Aminosilylenolaten、-ethern 和 Aldolkondensaten/氟代甲硅烷基烯醇酸酯、氨基甲硅烷基烯醇酸酯、-醚和醛醇缩合物的合成

  摘要：

  根据反应条件，酮与正丁基锂、叔丁基锂或二异丙基氨基锂反应生成烯醇化物或醇化物。在叔丁基甲基酮与 n-BuLi 和氟硅烷的反应中，氟甲硅烷基烯醇化 H2C=C(O​​-SiFRR')CMe3 (1 - 4) 和氟甲硅烷基醚 Me3C(CH3)(n-C4H9)CO-SiFRR' ( 5 - 8) [R,R' = Me (1, 5); F, CMe3 (2, 6); F, C6H5 (3, 7); F, CHMe2 (4, 8)] 形成。使用叔丁基甲基酮、n-BuLi 和 (Me3C)2SiF2、异丁烯和乙醛 H2C=CH-O-SiF(CMe3)2 的氟甲硅烷基烯醇化物 (9)。二异丙基酮与 Me3CLi 和氟硅烷反应生成氟甲硅烷基烯醇化物 Me2C=C(O​​-SiFRR')CHMe2 (10, 11) 和 -ethers,Me3C(Me2HC)2C-O-SiFRR' (12, 13) [R,R

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1103

文献信息

• Synthesis of Silicon-Functionalized Dimethylsilyl Enol Ethers from Ketones
  作者：Michael W. Rathke、Paul D. Weipert

  DOI：10.1080/00397919108021281

  日期：1991.6

  dimethylsilyl bis-enol ethers are obtained in good yield by reaction of ketones with dichlorodimethylsilane in the presence of triethylamine and sodium iodide. Reaction of ketones with N, N - diethylaminodimethylchlorosilane in the presence of triethylamine and sodium iodide followed by subsequent conversions provides a useful synthesis of silicon-functionalized dimethylsilyl enol ethers including unsymmetrical

  摘要 在三乙胺和碘化钠存在下，酮与二氯二甲基硅烷反应，以良好的收率得到对称的二甲基甲硅烷基双烯醇醚。在三乙胺和碘化钠的存在下，酮与 N,N-二乙氨基二甲基氯硅烷反应，随后进行转化，提供了一种有用的硅官能化二甲基甲硅烷基烯醇醚合成方法，包括不对称二甲基甲硅烷基双烯醇醚
• Silicon-functionalized silyl enol ethers: A novel dialkylchlorosilyl enol ether and its conversion to alkoxy- and aminosilyl enol ethers
  作者：Robert D. Walkup

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95768-x

  日期：1987.1
• WALKUP R. D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 511-514
  作者：WALKUP R. D.

  DOI：——

  日期：——