[((E)-Cyclododec-1-enyl)oxy]-trimethyl-silane | 55314-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [((E)-Cyclododec-1-enyl)oxy]-trimethyl-silane
• 英文别名: 1-(Trimethylsiloxy)cyclododecen；1-trimethylsilyloxy-1-cyclododecen；(trimethylsiloxy)cyclododecene；cyclododecanone trimethylsilyl enol ether；(E)-1-Trimethylsilyloxy-1-cyclododecen；(cyclododec-1-enyloxy)trimethylsilane；1-trimethylsilyloxycyclododec-1-ene；Trimethylsilyl cyclododeca-1-enyl ether；[(1E)-cyclododecen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 55314-44-8
• 化学式: C₁₅H₃₀OSi
• 分子量: 254.488
• InChiKey: PABMUBDVAKKSCD-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 1.25 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [((E)-Cyclododec-1-enyl)oxy]-trimethyl-silane 在 氯氟磺酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到2-氯环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 123. Preparation of .alpha.-chloro ketones from enol silyl ethers with sulfuryl chloride fluoride and sulfuryl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a046
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 生成 [((E)-Cyclododec-1-enyl)oxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  大环酮的一个简单的新通用合成方法：合成exaltone和（±）-muscone的新方法

  摘要：

  我们描述了一种高效的新的15元环酮，exaltone和（±）-muscone的合成，基于环酮的三碳缩合反应，然后是所形成的双环系统的稠合键的区域选择性自由基裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96432-3

文献信息

• A novel palladium-catalyzed preparative method of α,β-unsaturated ketones and aldehydes from saturated ketones and aldehydes via their silyl enol ethers
  作者：Jiro Tsuji、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94160-1

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers prepared from saturated ketones and aldehydes can be converted to α,β-unsaturated ketones and aldehydes by the reaction of allyl carbonate in the presence of palladium-phosphine complexes as a catalyst. The selection of solvent is crucial and nitriles are most effective as the solvent.

  在钯-膦配合物作为催化剂的存在下，碳酸烯丙酯的反应可将由饱和酮和醛制得的甲硅烷基烯醇醚转化为α，β-不饱和酮和醛。溶剂的选择至关重要，而腈作为溶剂最有效。
• A new practical synthesis of silyl enol ethers
  作者：P. Cazeau、F. Duboudin、F. Moulines、O. Babot、J. Dunogues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86789-2

  日期：1987.1

  A new, practical route to enoxysilanes is described from simple enolizable aldehydes or ketones, using the trimethylchlorosilane-sodium iodide—tertiary amine reagent in acetonitrile. From certain aldehydes, an onium intermediate has been isolated. A conformational study of this onium intermediate and a thermal unimolecular syn-elimination process may explain the stereoselectivity of the reaction. Such

  描述了一种新的实用的方法，使用三甲基氯硅烷-碘化钠-叔胺试剂在乙腈中，由简单的可烯化的醛或酮制得环氧乙烷。从某些醛中，已分离出一种中间体。对这种鎓中间体和热单分子同消去过程的构象研究可以解释该反应的立体选择性。这样的解释可以扩展到所考虑的所有醛和酮。与羰基衍生物和胺的性质有关的立体因素对反应的区域和立体控制起着至关重要的作用。
• New synthetic methods for α,β -unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by the palladium-catalyzed reactions of silyl enol ethers, ketene silyl acetals, and enol acetates with allyl carbonates
  作者：Ichiro Minami、Kazuhiko Takahashi、Isao Shimizu、Tsuneo Kimura、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90587-3

  日期：1986.1

  Silyl enol ethers and ketene silyl acetals derived from ketones, aldehydes, esters and lactones are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, esters and lactones by treatment with allyl carbonates in high yields using the palladium—bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) complex as catalyst. Phosphine-free palladium catalyst instead of the palladium—phosphine complex gives a higher selectivity

  通过使用钯-双（二苯基膦基）乙烷（dppe）用碳酸烯丙酯进行高收率处理，将由酮，醛，酯和内酯衍生的甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基缩醛转化为α，β-不饱和酮，醛，酯和内酯。 ）络合物作为催化剂。不含磷的钯催化剂代替钯-膦配合物为制备环戊烯酮，环辛烯酮，二烯酮，α，β-不饱和酯和内酯提供了更高的选择性。作为溶剂，必不可少的是使用乙腈等腈。在其他溶剂中，发生烯丙基化。通过使用钯配合物和甲醇三丁基锡作为双金属催化剂，通过与乙腈中的碳酸烯丙酯反应，将衍生自酮的烯醇乙酸酯转化为α，β-不饱和酮。
• Facile synthesis of silyl enol ethers by Mg-promoted coupling of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride
  作者：Yoshio Ishino、Yoshio Kita、Hirofumi Maekawa、Toshinobu Ohno、Yasuhiro Yamasaki、Toshiyuki Miyata、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02659-8

  日期：1999.2

  Treatment of aliphatic carbonyl compounds with trimethylsilyl chloride with Mg turning for Grignard reaction without any pre-treatment in N,N-dimethylformamide at room temperature brought about highly facile, effective and stereoselective coupling to give the corresponding silyl enol ethers in good yields.

  在室温下，在N，N-二甲基甲酰胺中不进行任何预处理的情况下，用三甲基甲硅烷基氯将镁转为格氏反应来处理脂族羰基化合物，可实现高度简便，有效和立体选择性的偶联，从而以良好的收率得到相应的甲硅烷基烯醇醚。
• Herstellung von 1, 3-Diketonen und von Nitro-diketonen durch (1:1)-Acylierungen von Lithiumenolaten mit Acylchloriden
  作者：Dieter Seebach、Thomas Weller、Gerd Protschuk、Albert K. Beck、Marvin S. Hoekstra

  DOI：10.1002/hlca.19810640313

  日期：1981.4.29

  Preparation of 1,3-Diketones and of Nitro-diketones by (1:1)-Acylation of Lithium Enolates with Acyl Chlorides

  烯醇化锂与氯酰氯的（1：1）酰化反应制备1,3-二酮和硝基二酮