1-噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基-9z-十八烯-1-酮 | 288862-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 中文名称: 1-噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基-9z-十八烯-1-酮
• 中文别名: 油酰基恶唑烷吡啶
• 英文名称: 1-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl-octadec-9Z-en-1-one
• 英文别名: oleoyl oxazolopyridine；1-(Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1-oxo-9(Z)-octadecene；(Z)-1-([1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)octadec-9-en-1-one
• CAS: 288862-58-8
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₂
• 分子量: 384.562
• InChiKey: YMLAXVVBJJHSKD-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml； DMSO：10 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.05 mg/ml；乙醇：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-噁唑并[4,5-b]吡啶-2-基-9z-十八烯-1-酮 以72%的产率得到1-(Oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1-oxo-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of fatty acid amide hydrolase

  摘要：

  具有Ki值低于200 pM且活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂已构建。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1.) 含有α-酮杂环头基团；2.) 使用最佳的C12-C8链长的烃链连接单元；以及3.) 含有苯环或其他与花生酸Δ8.9/Δ11.12和/或油酸Δ9.10位置相对应的π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并且包含了第二个弱碱性氮原子。脂肪酸酰胺水解酶是一种负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿南胺（一种内源性大麻素受体配体）的酶。

  公开号：

  US06462054B1

文献信息

• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Boger Dale L.

  公开号：US20090270421A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) are constructed having K i 's below 200 pM and activities 10 2 -10 3 times more potent than the corresponding trifluoromethyl ketones. The potent inhibitors combine several features, viz.: 1.) an α-keto heterocylic head group; 2.) a hydrocarbon linkage unit employing an optimal C12-C8 chain length; and 3.) a phenyl or other π-unsaturation corresponding to the arachidonyl Δ 8,9 /Δ 11,12 and/or oleyl Δ 9,10 positions. A preferred α-keto heterocylic head group is α-keto N4 oxazolopyridine, with incorporation of a second weakly basic nitrogen. Fatty acid amide hydrolase is an enzyme responsible for the degradation of oleamide (an endogenous sleep-inducing lipid) and anandamide (an endogenous ligand for cannabinoid receptors).

  具有Ki值低于200 pM的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的强效抑制剂被构建出来，其活性比相应的三氟甲基酮高102-103倍。这些强效抑制剂结合了几个特征，即：1）α-酮杂环头基团；2）使用最佳C12-C8链长的烃链连接单元；和3）与花生四烯酸Δ8,9/Δ11,12和/或油酸Δ9,10位置相对应的苯基或其他π-不饱和度。首选的α-酮杂环头基团是α-酮N4噁唑吡啶，并结合第二个弱碱性氮。脂肪酸酰胺水解酶是一种酶，负责降解油酰胺（一种内源性诱导睡眠的脂质）和阿那达胺（一种内源性的大麻素受体配体）。
• α-Keto heterocycle inhibitors of fatty acid amide hydrolase: carbonyl group modification and α-substitution
  作者：Dale L Boger、Hiroshi Miyauchi、Michael P Hedrick

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00211-6

  日期：2001.6

  Two sets of novel analogues of the recently disclosed alpha -keto heterocycle inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), the enzyme responsible for regulation of endogenous oleamide and anandamide, were synthesized and evaluated in order to clarify a role of the electrophilic carbonyl group and structural features important for their activity. Both the electrophilic carbonyl and the degree of alpha -substitution markedly affect inhibitor potency. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6462054B1
  申请人：——

  公开号：US6462054B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US6891043B2
  申请人：——

  公开号：US6891043B2

  公开（公告）日：2005-05-10
• US7560570B2
  申请人：——

  公开号：US7560570B2

  公开（公告）日：2009-07-14