4-(5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine | 1385059-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-(5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(5-Methyl-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
• CAS: 1385059-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• 分子量: 236.297
• InChiKey: GBRTULKMEWERHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 4-(5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基碘化铵 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4- d ]嘧啶与芳族（杂）环的钯催化氧化C–H / C–H交叉偶联

  摘要：

  通过C–H键活化，实现了新型的Pd（II）催化的噻唑并[5,4- d ]嘧啶与未活化（杂）芳烃的脱氢交叉偶联反应。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于合成制药科学界感兴趣的2-芳基取代的噻唑并[5,4- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.103
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(5-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  “上 水”直接钯催化的CH 芳基化噻唑[5,4- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  报道了噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物直接芳基化的新协议。仅使用Pd（PPh 3）4和Ag 2 CO 3（也起氧化剂和碱的作用）的组合来催化反应水 作为 溶剂 并且仅在60°C的温度下就能以优异的产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35399g

文献信息

• THIAZOLOPYRIMIDINE P13K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette M.

  公开号：US20090118275A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式Ia和Ib的化合物，包括立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物和药学上可接受的盐，对于抑制脂质激酶包括PI3K，以及治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病是有用的。揭示了使用公式Ia和Ib的化合物在哺乳动物细胞中进行体外，原位和体内诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• THIAZOLOPYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette M.

  公开号：US20110112085A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting lipid kinases including PI3K, and for treating disorders such as cancer mediated by lipid kinases. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式Ia和Ib的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂化物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制脂质激酶包括PI3K，并用于治疗由脂质激酶介导的癌症等疾病。本文揭示了使用化合物Ia和Ib的方法，用于哺乳动物细胞中的体外、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• US7893059B2
  申请人：——

  公开号：US7893059B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• US8158626B2
  申请人：——

  公开号：US8158626B2

  公开（公告）日：2012-04-17
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-couplings of thiazolo[5,4-d]pyrimidine with aromatic (hetero)cycles
  作者：Sheng-Wei Yang、Ye-Xiang Su、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.103

  日期：2014.6

  A novel Pd(II)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of thiazolo[5,4-d]pyrimidine with unactivated (hetero)arenes via C–H bond activation was achieved. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 2-arylsubstituted thiazolo[5,4-d]pyrimidines of interest in pharmaceutical sciences.

  通过C–H键活化，实现了新型的Pd（II）催化的噻唑并[5,4- d ]嘧啶与未活化（杂）芳烃的脱氢交叉偶联反应。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于合成制药科学界感兴趣的2-芳基取代的噻唑并[5,4- d ]嘧啶。