(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododec-1-en-1-yl)trimethylsilane | 92835-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododec-1-en-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [(Z)-3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododec-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 92835-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₁₇ISi
• 分子量: 644.185
• InChiKey: VFPUKPUZJQJPCH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 三甲基乙炔基硅 在 五羰基铁 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododec-1-en-1-yl)trimethylsilane 、 (3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluoro-1-iododec-1-en-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属络合物催化的多氟烷基化。I.容易地将多氟烷基卤化物加到碳-碳多键上

  摘要：

  将多氟烷基卤化物加到带有各种取代基的炔烃和烯烃上，是通过在温和条件下催化铁，钴和钌羰基络合物的催化，以良好的产率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99868-x

文献信息

• Metal-Free Iodoperfluoroalkylation: Photocatalysis versus Frustrated Lewis Pair Catalysis
  作者：Constantin Czekelius、Lucas Helmecke、Michael Spittler、Bernd M. Schmidt

  DOI：10.1055/s-0040-1707232

  日期：2021.1

  Professor Rolf Huisgen Abstract A comparison of two catalytic, metal-free iodoperfluoro­alkylation protocols is presented. Frustrated Lewis pairs [ t Bu3P/B(C6F5)3] or phosphines/phosphites under visible light irradiation efficiently mediate the functionalization of non-activated alkenes and alkynes. A comprehensive account of the corresponding substrate scopes as well as insights into the mechanistic details

  纪念Rolf Huisgen教授 抽象 比较了两种催化的，无金属的碘代氟烷基化方案。沮丧的路易斯对[ t Bu 3 P / B（C 6 F 5）3 ]或膦/亚磷酸盐在可见光辐射下有效地介导了未活化的烯烃和炔烃的官能化。提供了对相应底物范围的全面介绍，以及对两种反应途径的机理细节的见解。
• The Different Faces of Photoredox Catalysts: Visible-Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition (ATRA) Reactions of Perfluoroalkyl Iodides with Styrenes and Phenylacetylenes
  作者：Thomas Rawner、Eugen Lutsker、Christian A. Kaiser、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.8b00847

  日期：2018.5.4

  phenylacetylenes using readily available copper phenanthroline catalyst is reported. In contrast to commonly employed [Ru(bpy)3]Cl2, [Ru(phen)3]Cl2 or fac-Ir(ppy)3, [Cu(dap)2]Cl is capable to convert styrenes to the corresponding perfluoroalkyl tagged ethylbenzenes, pointing toward an additional role of the copper catalyst beyond photoinduced electron transfer. An inner sphere catalytic cycle involving Cu(III)

  据报道，使用现成的菲咯啉铜催化剂进行光氧化还原催化的苯乙烯和苯乙炔的碘全氟烷基化反应。与常用的[Ru（bpy）3 ] Cl 2，[Ru（phen）3 ] Cl 2或fac -Ir（ppy）3相比，[Cu（dap）2 ] Cl能够将苯乙烯转化为相应的全氟烷基标记的乙苯，除了光诱导的电子转移外，还指出了铜催化剂的其他作用。提出了一种涉及Cu（III）中间体或[CuI] +中间体的配体抽象的内球催化循环。
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-Perfluoroalkyl-1-iodo-1-triisopropyl Silylalkenes: A Convenient Route to Perfluoroalkyl-Substituted Unsaturated Synthons
  作者：Juan Francisco Chesa、Dolores Velasco、Francisco López-Calahorra

  DOI：10.1080/00397910903161843

  日期：2010.5.19

  The quantitative and fully stereoselective synthesis of (Z)-perfluoroalkyl-1-iodo-1-triisopropylsilylalkenes and their easy, high-yielding transformation into the corresponding 1-iodo-2-perfluoroacetylenes and (Z)-2-perfluoroalkyl-1-iodo-1-alkenes, compounds of interest as synthons for classical organometallic chemistry or for metal-catalyzed coupling reactions, are discussed.