(E)-1-dimethyl(phenyl)silyltridec-1-ene | 130645-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-dimethyl(phenyl)silyltridec-1-ene
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(E)-tridec-1-enyl]silane
• CAS: 130645-86-2
• 化学式: C₂₁H₃₆Si
• 分子量: 316.602
• InChiKey: AZESKIFLJYIMTP-LVZFUZTISA-N

物化性质

• 沸点：
  386.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-dimethyl(phenyl)silyltridec-1-ene 在 三甲基铝 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-十四烯
  参考文献：
  名称：

  二甲基（苯基）甲硅烷基在含有环丙烷环的化合物和含有烯酮官能团的化合物中作为掩蔽羟基的相容性研究

  摘要：

  摘要 研究了苯基（二甲基）甲硅烷基在环丙烷环和烯酮官能团存在下作为掩蔽羟基的相容性。结果表明，甲硅烷基到羟基的转化条件与环丙烷环不相容。然而，在改进的两步转化程序下，甲硅烷基在烯酮基团的存在下转化为羟基，而不会在一定程度上破坏碳碳双键。

  DOI：

  10.1080/00397919308011254
• 作为产物：
  描述：

  1-十三炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-1-dimethyl(phenyl)silyltridec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。使用β-甲硅烷基酯的烷基化和烯丙基硅烷的硼氢化反应合成（-）-四氢脂肪抑素

  摘要：

  将双（Z-十三烷基-1-烯基）铜酸盐Z -10共轭添加到（5 S）-1-[（Z）-3'-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-烯酰基] -5-（三苯甲基氧甲基）吡咯烷酮-2-一Z -6给出3 R-酰亚胺Z -12。随后衍生自该酰亚胺的苄基酯Z -13a的烯酸酯正己基化得到2 R，3 S-酯Z -14a。还原酯基并保护其TBDMS基团的醇，得到烯丙基硅烷（Z）（7 R，8 S）-7-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-8-二甲基（苯基）甲硅烷基-9-烯Z -15。氢硼化-氧化得到7 R，8 S，10 S-醇16。保护C-10羟基作为苄基醚，除去甲硅烷基保护基并氧化，得到（2 R，3 S，5 S）-5 -苄氧基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基-2-己基十六烷酸19.甲硅烷基到羟基的转化，β-内酯的形成和氢解反应得到已知的醇（3 S，4 S）-3-己基-4- [ （S）-2′-羟基十三烷基]氧杂环丁烷-2-酮

  DOI：

  10.1039/a804275f

文献信息

• A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin in which the relative stereochemistry is controlled by a phenyldimethylsilyl group
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94466-6

  日期：1990.1

  The alkylation ofa β-silylenolate and the hydroboration of an allylsilane successively control the relative stereochemistry of the three stereogenic centres on the carbon backbone in a synthesis of the esterase inhibitor tetrahydrolipstatin (21).

  在酯酶抑制剂四氢脂肪抑制素的合成中，β-甲硅烷基丙烯酸酯的烷基化和烯丙基硅烷的硼氢化依次控制碳骨架上三个立构中心的相对立体化学（21）。
• FLEMING, IAN;LAWRENCE, NICHOLAS J., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 3645-3648
  作者：FLEMING, IAN、LAWRENCE, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——
• Compatibility Studies of Dimethyl(phenyl)silyl Group as a Masked Hydroxyl Group in Compounds Containing Cyclopropane Rings and in Compounds Containing the Enone Functionality
  作者：Noorsaadah Abd. Rahman、Ian Fleming

  DOI：10.1080/00397919308011254

  日期：1993.6

  phenyl(dimethyl)silyl group as a masked hydroxyl group in the presence of cyclopropane rings and the enone functionality was studied. The result showed that conditions for the silyl-to-hydroxyl group conversion is not compatible with cyclopropane rings. However, under a modified two-step transformation procedure, the silyl group is converted to a hydroxyl group in the presence of an enone group without

  摘要 研究了苯基（二甲基）甲硅烷基在环丙烷环和烯酮官能团存在下作为掩蔽羟基的相容性。结果表明，甲硅烷基到羟基的转化条件与环丙烷环不相容。然而，在改进的两步转化程序下，甲硅烷基在烯酮基团的存在下转化为羟基，而不会在一定程度上破坏碳碳双键。
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A synthesis of (−)-tetrahydrolipstatin using the alkylation of a β-silyl ester and the hydroboration of an allylsilane
  作者：Ian Fleming、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1039/a804275f

  日期：——

  5S)-5-benzyloxy-3-dimethyl(phenyl)silyl-2-hexylhexadecanoic acid 19. Silyl-to-hydroxy conversion, β-lactone formation, and hydrogenolysis gave the known alcohol (3S,4S)-3-hexyl-4-[(S)-2′-hydroxytridecyl]oxetan-2-one 22, from which tetrahydrolipstatin 1 was prepared by a conventional esterification. Each of the stereochemistry determining steps, 4 → Z-6, 7 → E-8, E-8 → Z-9, Z-6 + Z-10 → Z-12, Z-13a → Z-14a and Z-15 → 16

  将双（Z-十三烷基-1-烯基）铜酸盐Z -10共轭添加到（5 S）-1-[（Z）-3'-二甲基（苯基）甲硅烷基丙-2-烯酰基] -5-（三苯甲基氧甲基）吡咯烷酮-2-一Z -6给出3 R-酰亚胺Z -12。随后衍生自该酰亚胺的苄基酯Z -13a的烯酸酯正己基化得到2 R，3 S-酯Z -14a。还原酯基并保护其TBDMS基团的醇，得到烯丙基硅烷（Z）（7 R，8 S）-7-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基甲基）-8-二甲基（苯基）甲硅烷基-9-烯Z -15。氢硼化-氧化得到7 R，8 S，10 S-醇16。保护C-10羟基作为苄基醚，除去甲硅烷基保护基并氧化，得到（2 R，3 S，5 S）-5 -苄氧基-3-二甲基（苯基）甲硅烷基-2-己基十六烷酸19.甲硅烷基到羟基的转化，β-内酯的形成和氢解反应得到已知的醇（3 S，4 S）-3-己基-4- [ （S）-2′-羟基十三烷基]氧杂环丁烷-2-酮