N-(dimethylallyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(dimethylallyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol
• 英文别名: N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol；2,2,6,6-Tetramethyl-1-(3-methylbut-2-enyl)piperidin-4-ol
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: CVYPHNQWWKZWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethylallyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol 在 di-μ-chlorotetrakys-[(RP)-tert-butylphenylphosphinito-κ-P]diplatinate(2-) 、 丁烯酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-dimethylallyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸铂络合物作为鲁棒的氧化催化剂：与钯的比较和机理研究

  摘要：

  使用亚膦酸作为钯或铂配合物的配体可以形成非常稳定的催化体系。在不降解催化剂的情况下，可以实现未反应醇的有效厌氧氧化。机械研究提供了暗示铂羟基物质的证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801040
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(dimethylallyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸铂络合物作为鲁棒的氧化催化剂：与钯的比较和机理研究

  摘要：

  使用亚膦酸作为钯或铂配合物的配体可以形成非常稳定的催化体系。在不降解催化剂的情况下，可以实现未反应醇的有效厌氧氧化。机械研究提供了暗示铂羟基物质的证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801040

文献信息

• US4302493A
  申请人：——

  公开号：US4302493A

  公开（公告）日：1981-11-24
• US4386127A
  申请人：——

  公开号：US4386127A

  公开（公告）日：1983-05-31
• General methodology for the chemoselective N-alkylation of (2,2,6,6)-tetramethylpiperidin-4-ol: Contribution of microwave irradiation
  作者：Romain Membrat、Alexandre Vasseur、Laurent Giordano、Alexandre Martinez、Didier Nuel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.020

  日期：2019.1

  A convenient method to access a broad variety of N-alkyl-(2,2,6,6)-tetramethylpiperidin-4-ol compounds is reported. The thermal treatment of a mixture of (2,2,6,6)-tetramethylpiperidin-4-ol and allyl or benzyl bromide derivatives gave the corresponding N-alkylated compounds in good yields while leaving the hydroxyl functional group intact. Whereas 40 h were needed to reach complete conversion, microwave irradiation allowed the reaction time to be reduced (20 min) and improved the yields in most cases. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphinous Acid Platinum Complex as Robust Catalyst for Oxidation: Comparison with Palladium and Mechanistic Investigations
  作者：Romain Membrat、Alexandre Vasseur、Alexandre Martinez、Laurent Giordano、Didier Nuel

  DOI：10.1002/ejoc.201801040

  日期：2018.10.24

  The use of phosphinous acids as ligands of palladium or platinum complexes allows the formation of very stable catalytic systems. Efficient anaerobic oxidation of unreactive alcohols is achieved without degradation of the catalyst. Mechanistic investigations give evidence of the implication of a platinum hydroxyl species.

  使用亚膦酸作为钯或铂配合物的配体可以形成非常稳定的催化体系。在不降解催化剂的情况下，可以实现未反应醇的有效厌氧氧化。机械研究提供了暗示铂羟基物质的证据。