tricarbonyl(η⁴-1-(bis(dimethylamino)phosphoryloxy)-1,5-cyclohexadiene)iron(0) | 1240835-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tricarbonyl(η⁴-1-(bis(dimethylamino)phosphoryloxy)-1,5-cyclohexadiene)iron(0)
• 英文别名: ((C6H7)OP(O)(NMe2)2)Fe(CO)3
• CAS: 1240835-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₉FeN₂O₅P
• 分子量: 370.125
• InChiKey: VSXOBSXODYRMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 tricarbonyl(η⁴-1-(bis(dimethylamino)phosphoryloxy)-1,5-cyclohexadiene)iron(0) 、 三甲氧基磷 在 LDA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到((C6H6)OP(O)(NMe2)2(CHO))Fe(CO)2(P(OMe)3)
  参考文献：
  名称：

  CO insertion in lithiated diene–tricarbonyliron complexes

  摘要：

  锂化的1,3-二烯-铁复合物在三甲基磷酸酯存在下通过铁酸盐中间体进行CO插入反应，生成3-福尔姆基或3-乙酰基-1,3-二烯-Fe(CO)2P(OMe)3复合物。当反应被强布朗斯特酸淬灭时，形成了福尔姆基，而经碘甲烷处理后获得酮。

  DOI：

  10.1039/c0cc00461h
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-tricarbonyl-η⁴-(1-trimethylsilyloxy-1,5-cyclohexadiene)iron(0) 、 双(二甲胺基)氯酸磷 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以2.02 g的产率得到tricarbonyl(η⁴-1-(bis(dimethylamino)phosphoryloxy)-1,5-cyclohexadiene)iron(0)
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烯基磷酸三羰基铁络合物作为水溶性酶引发的释放CO的分子（ET-CORMs）

  摘要：

  一系列外消旋磷酰基取代的（η的4 -cyclohexadiene）的Fe（CO）3配合物被利用（二烯醇）的Fe（CO）的O-磷酸合成3个从对应的triisopropylsiloxy保护的复合物在原位产生的中间体。通过光谱方法对磷酸化产物进行了充分表征，包括在四种情况下的单晶X射线衍射。用三甲胺对两种磷酸二甲酯衍生物进行单脱保护，生成了（环己二烯基磷酸甲酯）Fe（CO）3的四甲基铵盐复合体。这些化合物是最早的水溶性酶触发的CO释放分子（ET-CORM）。通过GC监测磷酸酶诱导的CO释放。在不同的细胞测定中评估了生物学活性。该化合物仅显示出轻微毒性，并且在基于可诱导性NO合酶（iNOS）诱导的NO产生抑制作用的测定中确定了中等的抗炎潜力。

  DOI：

  10.1021/om300359a

文献信息

• Iron Dienylphosphate Tricarbonyl Complexes as Water-Soluble Enzyme-Triggered CO-Releasing Molecules (ET-CORMs)
  作者：Steffen Romanski、Hannelore Rücker、Eleni Stamellou、Miguel Guttentag、Jörg-Martin Neudörfl、Roger Alberto、Sabine Amslinger、Benito Yard、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/om300359a

  日期：2012.8.27

  Monodeprotection of two dimethyl phosphate derivatives with trimethylamine led to the tetramethylammonium salts of the (cyclohexadienyl methyl phosphate)Fe(CO)3 complexes. These compounds are the first water-soluble enzyme-trigged CO-releasing molecules (ET-CORMs). The phosphatase-induced CO release was monitored by means of GC. The biological activity was assessed in different cellular assays. The compounds were

  一系列外消旋磷酰基取代的（η的4 -cyclohexadiene）的Fe（CO）3配合物被利用（二烯醇）的Fe（CO）的O-磷酸合成3个从对应的triisopropylsiloxy保护的复合物在原位产生的中间体。通过光谱方法对磷酸化产物进行了充分表征，包括在四种情况下的单晶X射线衍射。用三甲胺对两种磷酸二甲酯衍生物进行单脱保护，生成了（环己二烯基磷酸甲酯）Fe（CO）3的四甲基铵盐复合体。这些化合物是最早的水溶性酶触发的CO释放分子（ET-CORM）。通过GC监测磷酸酶诱导的CO释放。在不同的细胞测定中评估了生物学活性。该化合物仅显示出轻微毒性，并且在基于可诱导性NO合酶（iNOS）诱导的NO产生抑制作用的测定中确定了中等的抗炎潜力。
• CO insertion in lithiated diene–tricarbonyliron complexes
  作者：Tatsuo Okauchi、Takao Teshima、Mitsuru Sadoshima、Hidekazu Kawakubo、Kouta Kagimoto、Yoko Sugahara、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00461h

  日期：——

  Lithiated 1,3-diene–iron complexes undergo a CO insertion in the presence of trimethyl phosphite via a ferrate intermediate to give 3-formyl or 3-acetyl-1,3-diene-Fe(CO)2P(OMe)3 complexes. Formylation proceeds when the reaction is quenched by a strong Brønsted acid, whereas the ketone is obtained after the treatment with iodomethane.

  锂化的1,3-二烯-铁复合物在三甲基磷酸酯存在下通过铁酸盐中间体进行CO插入反应，生成3-福尔姆基或3-乙酰基-1,3-二烯-Fe(CO)2P(OMe)3复合物。当反应被强布朗斯特酸淬灭时，形成了福尔姆基，而经碘甲烷处理后获得酮。