1-(4-(hexyloxy)phenyl)-2-phenyldiazene | 94262-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(4-(hexyloxy)phenyl)-2-phenyldiazene
• 英文别名: 4-Hexyloxy-azobenzol；4Hexyloxyazobenzene；(4-hexoxyphenyl)-phenyldiazene
• CAS: 94262-56-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: VNOIJPQOHJCOFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 4-N-苯基苯酰胺 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63.7%的产率得到1-(4-(hexyloxy)phenyl)-2-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Thermally stable azobenzene dyes through hybridization with POSS

  摘要：

  偶氮苯（AB）染料因其有趣的光异构化特性而被广泛应用于有机器件中。然而，由于其固有的热稳定性较差，它们在较高温度下的应用受到了限制。在这里，我们展示了一种在不明显影响偶氮苯染料光物理特性的情况下显著提高其热稳定性的简便方法。通过与无机核心结构的多面体低聚硅倍半氧烷（POSS）偶联，得到的 POSS-AB 混合物的热稳定性显著增强，分解温度高达 350 ℃，与游离偶氮苯相比，Td 提高了约 177.4 ℃。该杂化物可用作光开关聚合物纳米复合薄膜。本文还将讨论 POSS-AB 有趣的自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c2nj40977a

文献信息

• Photoresponsive, switchable, pressure-sensitive adhesives: influence of UV intensity and hydrocarbon chain length of low molecular weight azobenzene compounds
  作者：Tae-Hyung Lee、Gi-Yeon Han、Mo-Beom Yi、Jae-Ho Shin、Hyun-Joong Kim

  DOI：10.1039/d1ra06596c

  日期：——

  light irradiation. The adhesive force and UV intensity required for the switch were found to be dependent on the aliphatic chain length of the compound. The adhesive force of the SP-C10, i.e., a switchable PSA containing a azobenzene compound with an aliphatic chain of 10 hydrocarbons, increased to 3.5 N from nearly zero in response to only 30 s of low-level (25 mW cm−2) UV irradiation. Additionally, SP-C10

  与传统胶粘剂具有固定粘附力不同，可切换胶粘剂具有可通过外部刺激调节的粘附力，专门设计用于根据用户需求释放，或实现精细电子设备的转移。先前开发的可切换粘合剂具有诸如切换速率慢、粘合调制范围窄或缺乏可重复使用性等局限性。因此，我们制造了可以克服这些限制的可切换压敏粘合剂 (PSA)。每种可切换 PSA 的粘合力由含偶氮苯的丙烯酸聚合物和低分子量化合物组成，旨在通过以下方式激活/失活紫外线（UV）和可见光照射。发现开关所需的粘合力和紫外线强度取决于化合物的脂肪链长度。SP-C10，即一种可转换的 PSA，包含具有 10 个碳氢化合物的脂肪链的偶氮苯化合物，仅响应 30 秒的低水平 (25 mW cm -2 )的粘附力从几乎为零增加到 3.5 N紫外线照射。此外，SP-C10 即使经过 30 次重复粘合转换循环后也没有失去粘合力。还报道了受紫外线强度影响的粘附转换机制和低分子量偶氮苯化合物的结构。
• Robust, Ultrafast and Reversible Photoswitching in Bulk Polymers Enabled by Octupolar Molecule Design
  作者：Long Fang、Ziwei Lin、Yang Zhang、Bin Ye、Jing Li、Qishan Ran、Xiaotong Wang、Meijia Yang、Zhongke Yuan、Xiaofeng Lin、Dingshan Yu、Xudong Chen、Quan Li

  DOI：10.1002/anie.202402349

  日期：2024.4.15

  An octupolar design paradigm is introduced to develop a new family of visible light organic photoswitches, namely multi-branched octupolar Stenhouse Adducts (MOPSAs). Our design couples multi-dimensional geometric and electronic effects of MOPSAs to overcome traditional solid-state photochromism limitations and attain robust ultrafast bidirectional photochromism in bulk polymers. This together with

  引入八极设计范式来开发新的可见光有机光电开关系列，即多分支八极斯滕豪斯加合物（MOPSA）。我们的设计将 MOPSA 的多维几何效应和电子效应结合起来，克服传统固态光致变色的限制，并在本体聚合物中实现强大的超快双向光致变色。再加上其高产量、可扩展的合成和简便的薄膜加工，使得 MOPSA 能够作为智能墨水或标签用于多种应用。