(S)-tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-one | 192456-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并噻唑
• 英文名称: (S)-tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-one
• 英文别名: (7aS)-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazol-3-one
• CAS: 192456-62-5
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: XYGGGHGKSGMXSE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 (S)-3-thia-1-azabicyclo[3.3.0]octane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of secondary alcohols using proline-derived bicyclic iminium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00815-0
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 SPhos 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280

文献信息

• Effect of Added Benzoic Acid on the Phase-Transfer Catalysed Permanganate Oxidation of Organosulfur Compounds
  作者：R. Alan Aitken、Shaun T.E. Mesher、Fiona C. Ross、Bruce M. Ryan

  DOI：10.1055/s-1997-1414

  日期：1997.7

  The addition of benzoic acid in the oxidation of a range of sulfides and thiazolidinethiones using KMnO4 under phase-transfer conditions provides a convenient and high yielding procedure for formation of the corresponding sulfones, thiazolidinones and thiazolidinone S,S-dioxides.

  在相转移条件下，使用KMnO4进行一系列硫化物和噻唑烷硫酮的氧化过程中添加苯甲酸，为相应砜、噻唑烷酮及噻唑烷酮S,S-二氧化物的形成提供了一种便捷且高产率的方法。
• Aitken, R. Alan; Armstrong, David P.; Galt, Ronald H. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2139 - 2145
  作者：Aitken, R. Alan、Armstrong, David P.、Galt, Ronald H. B.、Mesher, Shaun T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic resolution of secondary alcohols using proline-derived bicyclic iminium salts
  作者：R. Alan Aitken、Karamat ali、Shaun T.E. Mesher

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00815-0

  日期：1997.6
• Ruthenium-Catalyzed<i>O</i>- to<i>S</i>-Alkyl Migration: A Pseudoreversible Barton-McCombie Pathway
  作者：William Mahy、Pawel Plucinski、Jesús Jover、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/anie.201505280

  日期：2015.9.7

  A practical ruthenium‐catalyzed O‐ to S‐alkyl migration affords structurally diverse thiooxazolidinones in excellent yields. Our studies suggest this catalytic transformation proceeds through a pseudoreversible radical pathway drawing mechanistic parallels to the classic Barton–McCombie reaction.

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。