Cyclohexyl trimethylsilyl nitronate | 71700-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Cyclohexyl trimethylsilyl nitronate
• 英文别名: N-trimethylsilyloxycyclohexanimine oxide
• CAS: 71700-51-1
• 化学式: C₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 201.341
• InChiKey: VAXZIOKVEYLBPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  37 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl trimethylsilyl nitronate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 75¹. Facile Conversion of Nitro Compounds and Silyl Nitronates into Carbonyl Compounds by Ceric Ammonium Nitrate.

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-28917
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 硝基环己烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Cyclohexyl trimethylsilyl nitronate
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines

  摘要：

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2019

文献信息

• Synthesis methods and reactions. 71. Chlorotrimethylsilane and tert-butyl dimethylsilyl chloride/lithium sulfide, mild and efficient silylating reagents
  作者：George A. Olah、B. G. Balaram Gupta、Subhash C. Narang、Ripudaman Malhotra

  DOI：10.1021/jo01338a011

  日期：1979.11
• OLAH G. A.; GUPTA B. G. B., SYNTHESIS, 1980, NO 1, 44-45
  作者：OLAH G. A.、 GUPTA B. G. B.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH G. A.; GUPTA B. G. B.; NARANG S. C.; MALHOTRA R., J. ORG. CHEM. ,1979, 44, NO 24, 4272-4275
  作者：OLAH G. A.、 GUPTA B. G. B.、 NARANG S. C.、 MALHOTRA R.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines
  作者：A. D. Dilman、A. A. Tishkov、I. M. Lyapkalo、S. L. Ioffe、Yu. A. Strelenko、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-1998-2019

  日期：1998.2

  Both primary and secondary aliphatic nitro compounds 1 were found to react with two equivalents of bromotrimethylsilane in the presence of triethylamine followed by aqueous workup to give appropriate N,N-bis(trimethylsilyloxy)enamines 3 in good isolated yields. Products 3, starting from some secondary and/or sterically hindered compounds 1, are synthesized from the corresponding silyl nitronates 2.

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。
• Synthetic Methods and Reactions; 75¹. Facile Conversion of Nitro Compounds and Silyl Nitronates into Carbonyl Compounds by Ceric Ammonium Nitrate.
  作者：George A. Olah、B. G. Balaram Gupta

  DOI：10.1055/s-1980-28917

  日期：——