4,6-Dichloro-3-methylisoxazolo<4,5-c>pyridine | 58315-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异恶唑并吡啶类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-3-methylisoxazolo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-3-methylisoxazolo[4,5-c]pyridine；4,6-dichloro-3-methyl-[1,2]oxazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 58315-12-1
• 化学式: C₇H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 203.028
• InChiKey: HNNVOZJYSIWIJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  329.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-3-methylisoxazolo<4,5-c>pyridine 在 sodium azide 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4,6-diazido-3-methylisoxazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  4,6-二叠氮基-3-甲基异恶唑并[4,5-c]吡啶的光化学：3-甲基异恶唑并[1,3]二氮杂系统的便捷入口†

  摘要：

  4,6-二叠氮基-3-甲基异恶唑并[4,5-c]吡啶在甲醇中的紫外线照射通过氮损失和溶剂添加得到3-甲基异恶唑并-1,3-二氮杂衍生物3,4。

  DOI：

  10.1039/a608413c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-3-异唑-4-羧酸乙酯 在 苯膦酰二氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 生成 4,6-Dichloro-3-methylisoxazolo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Adembri,G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2190 - 2194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoxazolopyridobicyclooxacalix[4]arenes: A New Family of Heteracalixarene Systems
  作者：Serena Ferrini、Stefania Fusi、Gianluca Giorgi、Fabio Ponticelli

  DOI：10.1002/ejoc.200800714

  日期：2008.11

  A new family of isoxazolopyridobicyclooxacalix[4]arenes was obtained by reaction of dichloroisoxazolopyridines with phloroglucinol. X-ray crystallography and density functional calculations were used for their structural determination and evaluation of their chemical properties. Their role as metal chelators was studied by mass spectrometry. This new family of heteracalixarenes is of potential interest

  通过二氯异恶唑并吡啶与间苯三酚反应获得了一类新的异恶唑并吡啶并双环恶烷[4]芳烃。X射线晶体学和密度泛函计算用于它们的结构测定和化学性质的评估。通过质谱法研究了它们作为金属螯合剂的作用。这个新的杂杯芳烃家族对主客交互具有潜在的兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A General Procedure for the Synthesis of Pyrido-Condensed Heterocycles
  作者：Fabio Ponticelli、Donato Donati、Serena Ferrini、Stefania Fusi

  DOI：10.1055/s-2003-42411

  日期：——

  Reaction of 4-substituted isoxazolo[4,5-c]- and [5,4-b]pyridines with Mo(CO) 6 in refluxing methanol is an efficient and versatile procedure for the preparation of functionalized pyrido-condensed heterocycles containing from five to eight atoms in the ring.

  4-取代的异恶唑并[4,5-c]-和[5,4-b]吡啶与Mo(CO) 6 在回流甲醇中的反应是制备官能化吡啶并稠合杂环的有效方法到环中的八个原子。
• The kinetics of the reaction of some chloroisoxazolo[4.5-<i>c</i>] and [5,4-<i>b</i>] pyridines with methoxide ion
  作者：Giorgio Adembri、Alfredo Camparini Fabio Ponticelli、Piero Tedeschi

  DOI：10.1002/jhet.5570160111

  日期：1979.1

  Arrhenius parameters were measured for the methoxy-lechlorination reactions of some chloroderivatives of isoxazolo[4,5-c]- and [5,4-b]pyridine. A comparison of these results with the kinetic data for the corresponding chloropyridines shows that fusion of the isoxazole ring with the pyridine ring strongly increases the reactivity of the 4- and 6-positions toward nucleophilic substitution.

  测量了异恶唑啉[4,5- c ]-和[5,4- b ]吡啶的一些氯衍生物的甲氧基-氯氯化反应的阿累尼乌斯参数。将这些结果与相应的氯吡啶的动力学数据进行比较，结果表明，异恶唑环与吡啶环的融合极大地提高了4位和6位对亲核取代的反应性。
• BH3 THF reduction of 3-methylisoxazolo [4,5-c]pyridines
  作者：G. Adembri、A. Camparini、F. Ponticelli、P. Tedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85605-1

  日期：1982.1

  3-Methylisoxazolo[4,5-c]pyridine on reduction with BH3:THF gave, via the isolable complex , the tetrahydroisoxazolopyridine . The presence of two chlorine atoms at the 4 and 6 positions directed borane attact to the isoxazole ring, yielding the aminoethylpyridine . Both types of reduction were obtained with 6-chloroisoxazolo[4,5-c]pyridine .

  用BH 3：THF还原的3-甲基异恶唑并[4，5-c]吡啶经可分离的配合物得到四氢异恶唑并吡啶。在4和6位上的两个氯原子的存在将硼烷定向至异恶唑环，从而产生了氨基乙基吡啶。两种类型的还原反应均是通过6-氯异恶唑并[4,5-c]吡啶获得的。
• Donati, Donato; Fusi, Stefania; Ponticelli, Fabio, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 8, p. 1899 - 1905
  作者：Donati, Donato、Fusi, Stefania、Ponticelli, Fabio、Tedeschi, Piero

  DOI：——

  日期：——

表征谱图