dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[(3-azido-2-naphthyl)methyl] ester | 655230-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[(3-azido-2-naphthyl)methyl] ester
• 英文别名: O-ethyl (3-azidonaphthalen-2-yl)methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 655230-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS₂
• 分子量: 303.409
• InChiKey: UNJKKBGOQDSODC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[(3-azido-2-naphthyl)methyl] ester 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-ethyl [3-(2,2-diphenylethenylideneamino)naphthalen-2-yl]methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  酮基胺上的首次自由基加成：吲哚的新型合成

  摘要：

  描述了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。该方法是基于在苄基亚胺官能团的中心碳原子上分子内加成苄基的非链过程，导致5 -exo-dig环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00562-8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-[(3-azido-2-naphthyl)methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h