2-(4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯-2-亚基)-4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯 | 50708-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 中文名称: 2-(4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯-2-亚基)-4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯
• 英文名称: tetramethyltetrathiafulvalene
• 英文别名: TMTTF；2-(4,5-dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-4,5-dimethyl-1,3-dithiole
• CAS: 50708-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S₄
• 分子量: 260.469
• InChiKey: HGOTVGUTJPNVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯-2-亚基)-4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯 在 2,6-dichlorobenzenediazonium 2-nitro-1,3-indanedionate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.28h， 以85%的产率得到tetramethyltetrathiafulvalene 2-nitro-1,3-indanedionate
  参考文献：
  名称：

  Kokars, V. R.; Kampar, V. E.; Neiland, O. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 1092 - 1095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4,5-dimethyl-1,3-dithiole 在 三氯乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯-2-亚基)-4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Buza, Daniela; Gradowska, Wanda, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 775 - 782

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-(N,N-diethylamino)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 2-(4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯-2-亚基)-4,5-二甲基-1,3-二硫杂环戊烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kampar, V. E.; Bumbure, G. V.; Kokars, V. R., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1663 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spectroscopic and magnetic properties of FeOCl intercalated with organosulfur electron donors
  作者：S. M. Kauzlarich、J. F. Ellena、P. D. Stupik、W. M. Rieff、B. A. Averill

  DOI：10.1021/ja00249a019

  日期：1987.7

  conductor, the intercalation chemistry of FeOCl with tetrathiolene molecules has been explored. New intercalation compounds of the organic electron donors TTF (tetrathiafulvalene), TMTTF (tetramethyltetrathiafulvalene), TTN (tetrathianaphthalene), and TTT (tetrathiatetracene) with the inorganic host FeOCl were prepared by direct reaction of solutions of the organosulfur compounds with solid FeOCl. The new

  为了开发一种新型的低维导体，已经探索了 FeOCl 与四硫醇分子的嵌入化学。有机电子给体 TTF（四硫富瓦烯）、TMTTF（四甲基四硫富瓦烯）、TTN（四硫杂萘）和 TTT（四硫杂蒽）与无机主体 FeOCl 的新型插层化合物是通过有机硫化合物溶液与固体 FeOCl 的直接反应制备的。获得的新相为 FeOCl(TTF)/sub 1/8.5/、FeOCl(TMTTF)/sub 1/13/、FeOCl(TTN)/sub 1/9/(tol)/sub 1/22/ 和 FeOCl( TTT)/sub 1/9/ (tol)/sub 1/23/。X 射线粉末衍射数据与四硫醇分子垂直于层取向一致，但 FeOCl(TMTTF)/sub 1/13/ 除外，其中 TMTTF 分子平行于主体层取向。对 FeOCl(TTF)/sub 1/8.5/ 和相关模型化合物进行的详细宽线 /sup 1/H 和交叉极化魔角旋转 (CPMAS)
• An ESR Study of the Radical Cations of Tetrathiafulvalene (TTF) and Electron Donors Containing the TTF Moiety
  作者：Luka ?avara、Fabian Gerson、Dwaine O. Cowan、Knud Lerstrup

  DOI：10.1002/hlca.19860690117

  日期：1986.2.5

  Hyperfine data and g factors are reported for the radical cations of tetrathiafulvalene (TTF; 1) and of its derivatives 2–13. From the intense satellite spectra of 1+–13+ not only the coupling constants of the 33S isotopes in the TTF moiety could be determined, but also, in favourable cases, those of the 13C isotopes in the central double bond. The former values range from 0.370 (8+) to 0.470 mT (4+) and the

  报道了四硫富瓦烯（TTF; 1）及其衍生物2-13的自由基阳离子的超精细数据和g因子。从1 + – 13 +的强卫星光谱中，不仅可以确定TTF部分中33 S同位素的偶合常数，而且在有利的情况下，还可以确定中心双键中13 C同位素的偶合常数。前者的值范围为0.370（8 +）至0.470 mT（4 +），而后者的值范围为0.255（8 +）至0.360 mT（4 +））在二的自由基阳离子（亚乙基）-TTF（8 +）和四氰基-TTF（4 +）。TTF的自由基阳离子（1 +）显示出中间值，为0.425的33 S和0.285 mT的为13个Ç同位素。1 + – 13 +中的自旋种群在很大程度上位于π系统的中央S 2 C CS 2部分。它倾向于通过在TTF的2、3、6、7位上被电子接受（供体）基团取代而增加（减少）。
• New Molecular Charge‐Transfer Salts of TM‐TTF and BMDT‐TTF with Thiocyanate and Selenocyanate Complex Anions [TMTTF = Tetramethyltetrathiafulvalene; BMDT‐TTF = Bis(methylenedithio)tetrathiafulvalene]
  作者：Marta Mas‐Torrent、Scott S. Turner、Klaus Wurst、José Vidal‐Gancedo、Jaume Veciana、Peter Day、Concepció Rovira

  DOI：10.1002/ejic.200390099

  日期：2003.2

  Three new charge-transfer salts of tetrathiafulvalene (TTF)-based donors with thiocyanato- or selenocyanato-metal complex anions have been synthesised. The salts isolated were [BMDT-TTF]4[Cr(NCS)6] (1), [TM-TTF]4[Cr(NCS)6]·2CH3CN (2) and [TM-TTF]4[Cr(NCSe)6]·2CH3CN (3) [BMDT-TTF = bis(methylenedithio)tetrathiafulvalene and TM-TTF = tetramethyltetrathiafulvalene]. Single crystals of compound 1 crystallise

  已经合成了三种新的四硫富瓦烯 (TTF) 基供体与硫氰酸根合或硒氰酸根合金属络合阴离子的电荷转移盐。分离出的盐为 [BMDT-TTF]4[Cr(NCS)6] (1), [TM-TTF]4[Cr(NCS)6]·2CH3CN (2) 和 [TM-TTF]4[Cr(NCS) )6]·2CH3CN (3) [BMDT-TTF = 双（亚甲基二硫基）四硫富瓦烯和 TM-TTF = 四甲基四硫富瓦烯]。化合物 1 的单晶在单斜 C2/c 空间群中结晶，a = 37.286(3), b = 10.0539(6), c = 21.069(2) A, β = 124.348(4)°, V = 6520.9(9) ) A3 和 Z = 4。化合物 3 也适用于 X 射线衍射研究，但是阴离子部分 [Cr(NCSe)6]- 高度无序，最佳溶液的最终 R 因子为 16.4%。找到了单斜空间群 C2/m 的解，a =
• Synthesis of unsymmetrical tetrathiafulvalenes and electrical conductivities of their tetracyanoquinodimethane complexes
  作者：Hitoshi Tatemitsu、Etsushi Nishikawa、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1039/c39850000106

  日期：——

  The preparation of some unsymmetrical tetrathiafulvalenes and the electrical conductivities of their charge transfer complexes with tetracyanoquinodimethane (TCNQ) are described; the ethylenedithio(trimethylene)tetrathiafulvalene–TCNQ complex exhibited higher conductivity than complexes of tetrathiafulvalene, tetramethyltetrathia-fulvalene, and hexamethylenetetrathiafulvalene with TCNQ.

  描述了一些不对称四硫富瓦烯的制备及其与四氰基喹二甲烷（TCNQ）的电荷转移配合物的电导率；乙二硫（三亚甲基）四硫富瓦烯-TCNQ配合物比四硫富瓦烯，四甲基四硫富瓦烯和六亚甲基四硫富瓦烯与TCNQ的配合物具有更高的电导率。
• Three-Dimensionally-Modified Tetracyanoquinodimethanes and Their Charge-Transfer Complexes with Tetrathiafulvalene Derivatives Having a Wide Range of Ionicity
  作者：Kazuhiro Nakasuji、Masakatsu Nakatsuka、Hideki Yamochi、Ichiro Murata、Shigeharu Harada、Nobutami Kasai、Kimiaki Yamamura、Jiro Tanaka、Gunzi Saito、Toshiaki Enoki、Hiroo Inokuchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.207

  日期：1986.1

  Eight different 1:1 charge-transfer(CT) complexes were prepared using tetrahydrobarreleno-tetracyanoquinodimethane(THBTCNQ), dihydrobarreleno-tetracyanoquinodimethane(DHBTCNQ), monobenzobarreleno-tetracyanoquinodimethane(MBBTCNQ), and dibenzobarreleno-tetracyanoquinodimethane(DBBTCNQ) as tetracyanoquinodimethane(TCNQ)-type acceptors, and tetrathiafulvalene(TTF), bis(tetramethyene)-tetrathiafulvalene(OMTTF), and tetramethyl-tetrathiafulvalene(TMTTF) as TTF-type donors. The complexes can be classified into three distinct groups, I–III, on the basis of the magnitude of both the degree of CT and the electrical resistivity of compacted powders. Group-I complexes are characterized by a small band gap semiconductivity and moderate CT, group-II complexes by low conductivity and small CT, and group III complexes by low conductivity and complete CT. The stacking mode of the three groups of complexes are discussed, by comparing the electronic absorption spectra of the three groups of CT complexes with those of the complexes for which the crystal structures are known. A crystal structure analysis of OMTTF–DBBTCNQ revealed that it is the first example of a highly ionic CT complex of a TTF–TCNQ type with a regular mixed stacking mode. These three groups of complexes containing bulky acceptor groups will be of theoretical interest in studying the crystal properties of organic CT complexes.

  制备了八种不同的1:1电荷转移（CT）复合物，使用四氢巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（THBTCNQ）、二氢巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（DHBTCNQ）、单苯巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（MBBTCNQ）和二苯巴伦烯-四氰基喹啉二甲烷（DBBTCNQ）作为TCNQ型受体，四硫富瓦烯（TTF）、双（四甲烯）-四硫富瓦烯（OMTTF）和四甲基-四硫富瓦烯（TMTTF）作为TTF型施体。这些复合物可根据CT程度和压缩粉末的电阻率大小分为三组：I–III。I组复合物具有小带隙半导体特性和中等的CT，II组复合物表现为低导电性和小CT，而III组复合物则具有低导电性和完全CT。通过比较这三组CT复合物的电子吸收光谱与已知晶体结构复合物的光谱，讨论了这三组复合物的堆叠模式。对OMTTF–DBBTCNQ的晶体结构分析表明，它是第一例具有规则混合堆叠模式的高离子CT复合物，属于TTF–TCNQ类型。这三组含有庞大受体基团的复合物在研究有机CT复合物的晶体特性方面具有理论意义。

表征谱图