(1-Isopropyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane | 71320-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-Isopropyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane
• CAS: 71320-96-2
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: AVUYDCSDRFTBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Isopropyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane 生成 9-((E)-4-Methyl-3-trimethylsilanyl-pent-2-enyl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  WANG, KUNG K.;LIU, CHIN;GU, YU GUI;BURNETT, FRIEDRICH;N. , SATTSANGI PREM+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1914-1922

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 、 异丙基溴化镁 生成 (1-Isopropyl-propa-1,2-dienyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New and General Route to 1-Trimethylsilyl-1,2-alkadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28697

文献信息

• Highly Enantioselective Syntheses of Homopropargylic Alcohols and Dihydrofurans Catalyzed by a Bis(oxazolinyl)pyridine−Scandium Triflate Complex
  作者：David A. Evans、Zachary K. Sweeney、Tomislav Rovis、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja011983i

  日期：2001.12.1

  Lewis acid promoted reactions of allylsilanes and allenylsilanes provide access to important building blocks for natural product synthesis. 1 For example, trimethylsilylallenes function as propargylic anion equivalents in aldehyde addition reactions (eq 1, Path A).2 If the silicon center is sterically congested, the normal addition pathway is suppressed and functionalized dihydrofurans are produced

  路易斯酸促进烯丙基硅烷和烯丙基硅烷的反应为天然产物合成提供了重要的构建单元。1 例如，三甲基甲硅烷基丙二烯在醛加成反应中充当炔丙阴离子等价物（方程式 1，路径 A）。2 如果硅中心空间拥挤，则正常的加成途径会受到抑制并产生官能化的二氢呋喃（方程式 1，路径 B）。3 尽管化学计量的四氯化钛可以促进这两种转化，但尚未报道过烯丙基硅烷的对映选择性反应。4 在本通讯中，我们描述了高度对映选择性的三氟甲磺酸钪催化的烯丙基硅烷与乙醛酸乙酯的加成和环化反应。
• Stereoselective synthesis of both geometric isomers of γ-(trimethylsilyl)allylboranes and the diastereoselective condensations with aldehydes
  作者：Yu Gui Gu、Kung K. Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80678-y

  日期：1991.6

  Hydroboration of allenylsilanes 1 produces the Z isomers 10 as the kinetic product, leading to hydroxyallylsilanes 15 after condensation with hexanal, whereas the E isomers 4 and 12 are thermodynamically more stable, affording 9 predominantly.

  烯丙基硅烷1的氢硼化生成Z异构体10作为动力学产物，在与己醛缩合后生成羟基烯丙基硅烷15，而E异构体4和12在热力学上更稳定，主要得到9。
• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes: synthesis of α-propargyl ethers
  作者：Lui Niimi、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01145-0

  日期：2002.1

  Lewis acid-catalyzed reaction of acetals with allenylsilanes and the three-component reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes are described. Both reactions are strongly dependent on the substituent at the α-position of allenylsilanes. Allenylsilanes having bulky substituents such as the tert-butyl and isopropyl groups result in the corresponding α-propargyl ethers in high yields, whereas

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。
• Copper-Catalyzed Borylcupration of Allenylsilanes
  作者：Weiming Yuan、Liu Song、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.201510354

  日期：2016.2.24

  A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed borylcupration of 1,2‐allenylsilanes affords an unexpected regioreversed allylic boronate bearing an extra C−Si bond at the 3‐position, with a thermodynamically disfavored Z geometry. Such stereodefined allylic boronates containing an extra alkenyl silane moiety are very useful organodimetallic reagents for organic synthesis.

  1,2-烯丙基硅烷的高度区域选择性和立体选择性铜催化的硼基硼化提供了意想不到的区域反转的烯丙基硼酸酯，该硼酸酯在3位带有一个额外的C-Si键，并且热力学上不利于Z 几何形状。此类含有额外烯基硅烷部分的立体定义的烯丙基硼酸酯是用于有机合成的非常有用的有机二金属试剂。
• Total synthesis of (+)-homopumiliotoxin 223G
  作者：Sakae Aoyagi、Yoko Hasegawa、Shintaro Hirashima、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00082-3

  日期：1998.4

  A new practical route for the first total synthesis of (+)-homopumiliotoxin 223G is described, in which the palladium-catalyzed carbonylation of the vinyl iodide, leading to efficient construction of the quinolizidine nucleus incorporating the (Z)-alkylidene side chain, is the key strategic element. Another key feature of this synthesis involves the Lewis acid-induced chelation-controlled propargylation

  描述了一种首次完全合成（+）-全铝毒素223G的新的实用途径，其中钯催化的碘代乙烯羰基化反应有效地构建了掺入（Z）-亚烷基侧链的喹oli嗪核。关键的战略要素。该合成的另一个关键特征涉及使用具有完全非对映选择性的烯丙基硅烷进行的路易斯酸诱导的螯合控制的炔丙基化。